Нарингенин - Naringenin
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК 5,7-дигидрокси-2- (4-гидроксифенил) хроман-4-он | |
Другие имена Нарингетол; Салипурол; Салипурпол; 4 ', 5,7-тригидроксифлаванон | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.006.865 |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C15ЧАС12О5 | |
Молярная масса | 272.256 г · моль−1 |
Температура плавления | 251 ° С (484 ° F, 524 К)[1] |
475 мг / л[1] | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Нарингенин безвкусный,[2] бесцветный[3] флаванон, тип флавоноид. Это преобладающий флаванон в грейпфрут,[4] и содержится в различных фруктах и травах.[5]
Структура
Нарингенин имеет каркасную структуру флаванона с тремя гидроксильные группы у 4 ', 5 и 7 атомов углерода. Его можно найти как в агликоль форме, нарингенин, или в его гликозидный форма, нарингин, который имеет добавление дисахарид неогесперидоз прикреплен через гликозидный связь на углероде 7.
Как и большинство флаванонов, нарингенин имеет единственный хиральный центр при углероде 2, хотя оптическая чистота может меняться.[5][6] Рацемизация S (-) - нарингенина возникает довольно быстро.[7]
Источники и биодоступность
Нарингенин и его гликозид были обнаружены во множестве травы и фрукты, включая грейпфрут,[8] бергамот,[9] кислый апельсин,[10] терпкая вишня,[11] помидоры,[12][13] какао,[14] Греческий орегано,[15] водяная мята,[16] а также в бобы.[17] Соотношение нарингенина и нарингина варьируется в зависимости от источника.[12] как и энантиомерные отношения.[6]
В нарингенин-7-глюкозид форма кажется менее биодоступной, чем агликоль форма.[18]
Грейпфрутовый сок может обеспечить гораздо более высокие концентрации нарингенина в плазме, чем апельсиновый сок.[19] В грейпфруте также содержится родственное соединение кемпферол, который имеет гидроксильную группу рядом с кетонной группой.
Нарингенин может абсорбироваться из приготовленной томатной пасты. В 10 граммах томатной пасты содержится 253 мг нарингенина.[20]
Биосинтез и обмен веществ
Это получено из малонил-КоА и 4-кумароил КоА. Последнее происходит от фенилаланин. Результирующий тетракетид действует на халкон-синтаза чтобы дать нарингенину халкон, который затем подвергается замыканию кольца.[21]
Фермент нарингенин 8-диметилаллилтрансфераза использует диметилаллилдифосфат и (-) - (2S) -нарингенин для производства дифосфата и 8-пренилнарингенин. Cunninghamella elegans, грибковый модельный организм метаболизма млекопитающих, может быть использован для изучения нарингенина сульфатирование.[22]
Возможные биологические эффекты
Эта секция нужно больше медицинские справки за проверка или слишком сильно полагается на основные источники.Июнь 2017 г.) ( |
Антибактериальные, противогрибковые и противовирусные
Нарингенин оказывает противомикробное действие на S. epidermidis, а также Золотистый стафилококк, Bacillus subtilis, Micrococcus luteus, и кишечная палочка.[23] Дальнейшие исследования добавили доказательства противомикробного действия против Lactococcus lactis,[24] лактобациллы ацидофильные, Actinomyces naeslundii, Prevotella oralis, Prevotella melaninogencia, Porphyromonas gingivalis,[25] а также дрожжи, такие как грибковые микроорганизмы албиканс, Candida tropicalis, и Candida krusei.[26] Также есть доказательства антибактериального воздействия на Хеликобактер пилори, хотя не было показано, что нарингенин ингибирует уреаза активность микроба.[27]
Нарингенин также снижает гепатит С производство вирусов инфицированными гепатоциты (клетки печени) в культура клеток. Это, по-видимому, вторично по отношению к способности нарингенина ингибировать секрецию липопротеины очень низкой плотности по ячейкам.[28] Противовирусные эффекты нарингенина в настоящее время проходят клинические исследования.[29] Сообщения о противовирусном воздействии на полиовирусы, HSV-1 и HSV-2 также были сделаны, хотя репликация вирусов не была подавлена.[30][31] В in vitro В экспериментах Нарингенин также показал сильную противовирусную активность в отношении SARS-CoV-2.[32]
Противовоспалительное средство
Несмотря на доказательства противовоспалительное средство активность нарингина,[33] наблюдалось, что противовоспалительная активность нарингенина низкая или отсутствует.[34][35]
Антиоксидант
Нарингенин обладает значительными антиоксидант характеристики.[36][37] Было показано, что он снижает окислительное повреждение ДНК in vitro и в исследованиях на животных.[38][39]
Противоопухолевый
Сообщается, что нарингенин вызывает цитотоксичность в раковых клетках из тканей груди, желудка, печени, шейки матки, поджелудочной железы и толстой кишки, а также лейкозных клеток.[40] Механизмы подавления человеческого рак груди рост был изучен, и были предложены две теории.[41] Первая теория заключается в том, что нарингенин подавляет ароматаза, таким образом уменьшая рост опухоли.[42] Второй механизм предполагает, что взаимодействие с рецепторы эстрогена является причиной модуляции роста.[43] Было обнаружено, что новые производные нарингенина проявляют активность в отношении рака с множественной лекарственной устойчивостью.[44]
Дополнительное чтение
- угнетающее действие на человека цитохром P450 изоформа [[CYP1A2], приводящая к образованию канцерогенов безвредных веществ.Fuhr U, Klittich K, Staib AH (апрель 1993 г.). «Ингибирующее действие грейпфрутового сока и его горького компонента, нарингенина, на зависимый от CYP1A2 метаболизм кофеина у человека». Br J Clin Pharmacol. 35 (4): 431–6. Дои:10.1111 / j.1365-2125.1993.tb04162.x. ЧВК 1381556. PMID 8485024.Уэн Ю.Ф., Чанг Ю.Л., Ода Ю., Парк С.С., Ляо Д.Ф., Лин М.Ф., Чен С.Ф. (1999). «Эффекты нарингина in vitro и in vivo на цитохром Р450-зависимую монооксигеназу в печени мышей». Life Sci. 65 (24): 2591–602. Дои:10.1016 / с0024-3205 (99) 00528-7. PMID 10619367.
- Вистуба, Дороти; Трапп, Оливер; Гель-Морето, Нурия; Галенса, Рудольф; Шуриг, Фолькер (01.05.2006). «Стереоизомерное разделение флаванонов и флаванон-7-O-гликозидов с помощью капиллярного электрофореза и определение барьеров межпревращения». Аналитическая химия. 78 (10): 3424–3433. Дои:10.1021 / ac0600499. ISSN 0003-2700. PMID 16689546.
- Краузе, Мартин; Галенса, Рудольф (1991). «Высокоэффективная жидкостная хроматография диастереомерных гликозидов флаванона в цитрусовых на неподвижной фазе, связанной с β-циклодекстрином (Cyclobond I)». Журнал хроматографии А. 588 (1–2): 41–45. Дои:10.1016 / 0021-9673 (91) 85005-з.
- Гаггери, Рафаэлла; Росси, Даниэла; Коллина, Симона; Маннуччи, Барбара; Байерл, Марсель; Джуза, Маркус (12.08.2011). «Быстрое развитие аналитического энантиоселективного разделения с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии и препаративного масштабирования для флавоноида Нарингенина». Журнал хроматографии А. 1218 (32): 5414–5422. Дои:10.1016 / j.chroma.2011.02.038. PMID 21397238.
- Ван, Лили; Сунь, Сипэн; Ли, Ян; Ю, Ци; Го, Чэн; Ван, Сянвэй (2011-04-01). «Метод стереоспецифической ВЭЖХ и его применение для определения профиля фармакокинетики двух энантиомеров нарингенина у крыс». Журнал хроматографической науки. 49 (4): 316–320. Дои:10.1093 / chrsci / 49.4.316. ISSN 0021-9665. PMID 21439124.
- Нарингенин также производит BDNF -зависимые эффекты, подобные антидепрессантам, у мышей.Yi LT, Liu BB, Li J, Luo L, Liu Q, Geng D, Tang Y, Xia Y, Wu D (октябрь 2013 г.). «Передача сигналов BDNF необходима для антидепрессивного эффекта нарингенина». Прог. Neuropsychopharmacol. Биол. Психиатрия. 48C: 135–141. Дои:10.1016 / j.pnpbp.2013.10.002. PMID 24121063. S2CID 24620048.
- Гао, К; Хеннинг, S; Niu, Y; Юсефиан, А; Seeram, N; Сюй, А; Хебер, Д. (2006). «Цитрусовый флавоноид нарингенин стимулирует восстановление ДНК в клетках рака простаты». Журнал пищевой биохимии. 17 (2): 89–95. Дои:10.1016 / j.jnutbio.2005.05.009. PMID 16111881.</ref>
- Катавич П.Л., Лэмб К., Наварро Х., Присинзано Т.Э. (август 2007 г.). «Флавоноиды как лиганды опиоидных рецепторов: идентификация и предварительная взаимосвязь структура-активность». J. Nat. Прод. 70 (8): 1278–82. Дои:10.1021 / np070194x. ЧВК 2265593. PMID 17685652.
- Сообщалось, что нарингенин вызывает апоптоз у преадипоциты.Сюй, Чин-Линь; Хуанг, Ши-Ли; Йен, Гоу-Чин (01.06.2006). «Ингибирующее действие фенольных кислот на пролиферацию преадипоцитов 3T3-L1 в связи с их антиоксидантной активностью». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (12): 4191–4197. Дои:10.1021 / jf0609882. ISSN 0021-8561. PMID 16756346.
- Нарингенин вроде бы защищает LDLR -дефицитные мыши от ожирения вследствие диеты с высоким содержанием жиров.Mulvihill EE, Allister EM, Sutherland BG, Telford DE, Sawyez CG, Edwards JY, Markle JM, Hegele RA, Huff MW (октябрь 2009 г.). «Нарингенин предотвращает дислипидемию, гиперпродукцию аполипопротеина B и гиперинсулинемию у мышей с нулевым рецептором ЛПНП и резистентностью к инсулину, вызванной диетой». Сахарный диабет. 58 (10): 2198–210. Дои:10.2337 / db09-0634. ЧВК 2750228. PMID 19592617.
- Нарингенин снижает плазменную и печеночную холестерин концентрации за счет подавления HMG-CoA редуктазы и ACAT у крыс, получавших диету с высоким содержанием холестерина.Ли Ш., Пак Ы.Б., Пэ К.Х., Бок С.Х., Квон Ю.К., Ли Э.С., Чой М.С. (1999). «Снижающая холестерин активность нарингенина посредством ингибирования 3-гидрокси-3-метилглутарил-кофермента А-редуктазы и ацил-кофермента А: холестерин-ацилтрансферазы у крыс». Анна. Nutr. Метаб. 43 (3): 173–80. Дои:10.1159/000012783. PMID 10545673. S2CID 5685548.
- В исследовании на мышиной модели болезни Альцгеймера было продемонстрировано, что нарингенин улучшает память и уменьшает количество амилоидных и тау-белков.Гофраниаб, Саид; Джогатаеи, Мохаммад-Таги; Мохсения, Симин; Белуджадмоджарад, Турандохт; Багериак, Марьям; Хамзее, Сафура; Рогани, Мехрдад (5 октября 2015 г.). «Нарингенин улучшает обучение и память в модели крыс с болезнью Альцгеймера: понимание основных механизмов». Европейский журнал фармакологии. 764: 195–201. Дои:10.1016 / j.ejphar.2015.07.001. PMID 26148826.Ян, Чжиё; Кубояма, Томохару; Тохда, Тихиро (15.02.2019). «Нарингенин способствует поляризации M2 микроглии и экспрессии фермента деградации Aβ». Фитотерапевтические исследования. 33 (4): 1114–1121. Дои:10.1002 / ptr.6305. ISSN 1099-1573. PMID 30768735.Ян, Чжиё; Кубояма, Томохару; Тохда, Тихиро (19 июня 2017 г.). «Систематическая стратегия открытия терапевтического лекарства от болезни Альцгеймера и ее целевой молекулы». Границы фармакологии. 8: 340. Дои:10.3389 / fphar.2017.00340. ЧВК 5474478. PMID 28674493.
Рекомендации
- ^ а б "Нарингенин". ChemIDplus. В архиве из оригинала от 20.12.2015.
- ^ Эсаки, Сатико; Нисияма, Киётоши; Сугияма, Наоко; Накадзима, Рюта; Такао, Ёсихиро; Камия, Синтаро (1 января 1994). «Приготовление и вкус некоторых гликозидов флаванонов и дигидрохалконов». Биология, биотехнология и биохимия. 58 (8): 1479–1485. Дои:10.1271 / bbb.58.1479. ISSN 0916-8451. PMID 7765281.
- ^ Shin, W .; Kim, S .; Чун, К. С. (1987-10-15). «Структура моногидрата (R, S) -гесперетина». Acta Crystallographica Раздел C. 43 (10): 1946–1949. Дои:10.1107 / s0108270187089510. ISSN 0108-2701.
- ^ Felgines C, Texier O, Morand C, Manach C, Scalbert A, Régerat F, Rémésy C (декабрь 2000 г.). «Биодоступность флаванона, нарингенина и его гликозидов у крыс» (PDF). Являюсь. J. Physiol. Гастроинтест. Физиология печени. 279 (6): G1148–54. Дои:10.1152 / ajpgi.2000.279.6.G1148. PMID 11093936.
- ^ а б Yáñez, Jaime A .; Эндрюс, Престон К .; Дэвис, Нил М. (2007-04-01). «Методы анализа и разделения хиральных флавоноидов». Журнал хроматографии B. 848 (2): 159–181. Дои:10.1016 / j.jchromb.2006.10.052. PMID 17113835.
- ^ а б Yáñez, Jaime A .; Ремсберг, Конни М .; Миранда, Николь Д .; Вега-Вилла, Карина Р .; Эндрюс, Престон К .; Дэвис, Нил М. (01.01.2008). «Фармакокинетика выбранных хиральных флавоноидов: гесперетина, нарингенина и эриодиктиола у крыс и их содержание во фруктовых соках». Биофармацевтика и утилизация лекарств. 29 (2): 63–82. Дои:10.1002 / bdd.588. ISSN 1099-081X. PMID 18058792. S2CID 24051610.
- ^ Krause, M .; Галенса, Р. (1991-07-01). «Анализ энантиомерных флаванонов в растительных экстрактах с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии на хиральной неподвижной фазе на основе триацетата целлюлозы». Хроматография. 32 (1–2): 69–72. Дои:10.1007 / BF02262470. ISSN 0009-5893. S2CID 95215634.
- ^ Хо, Пинг С; Сэвилл, Дороти Дж; Ковилл, Питер Ф; Ванвимолрук, Сомпон (1 апреля 2000 г.). «Содержание ингибиторов CYP3A4, нарингина, нарингенина и бергаптена в грейпфрутовых и грейпфрутовых соковых продуктах». Фармацевтика Acta Helvetiae. 74 (4): 379–385. Дои:10.1016 / S0031-6865 (99) 00062-X. PMID 10812937.
- ^ Гаттузо, Джузеппе; Баррека, Давиде; Гаргиулли, Клаудиа; Леуцци, Уго; Каристи, Коррадо (2007-08-03). «Флавоноидный состав цитрусовых соков». Молекулы. 12 (8): 1641–1673. Дои:10.3390/12081641. ЧВК 6149096. PMID 17960080.
- ^ Гель-Морето, Нурия; Штрайх, Рене; Галенса, Рудольф (2003-08-01). «Хиральное разделение диастереомерных флаванон-7-O-гликозидов в цитрусовых с помощью капиллярного электрофореза». Электрофорез. 24 (15): 2716–2722. Дои:10.1002 / elps.200305486. ISSN 0173-0835. PMID 12900888.
- ^ Wang, H .; Nair, M. G .; Страсбург, Г. М .; Booren, A. M .; Грей, Дж. И. (1999-03-01). «Антиоксидантные полифенолы из терпкой вишни (Prunus cerasus)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 47 (3): 840–844. Дои:10.1021 / jf980936f. ISSN 0021-8561. PMID 10552377.
- ^ а б Minoggio, M .; Bramati, L .; Simonetti, P .; Gardana, C .; Iemoli, L .; Santangelo, E .; Mauri, P. L .; Spigno, P .; Соресси, Г. П. (01.01.2003). «Структура полифенолов и антиоксидантная активность различных линий и сортов томатов». Анналы питания и метаболизма. 47 (2): 64–69. Дои:10.1159/000069277. ISSN 0250-6807. PMID 12652057. S2CID 26333030.
- ^ Валлверду-Керальт, А; Одриозола-Серрано, I; Омс-Олю, Г; Ламуэла-Равентос, РМ; Elez-Martínez, P; Мартин-Беллозу, О. (2012). «Изменение полифенольного профиля томатных соков, обработанных импульсными электрическими полями». J Agric Food Chem. 60 (38): 9667–9672. Дои:10.1021 / jf302791k. PMID 22957841.
- ^ Санчес-Рабанеда, Ферран; Хауреги, Ольга; Казальс, Исидра; Андрес-Лакуева, Кристина; Искьердо-Пулидо, Мария; Ламуэла-Равентос, Роза М. (01.01.2003). «Тандемное масс-спектрометрическое исследование жидкостной хроматографии / электрораспылительной ионизации фенольного состава какао (Theobroma cacao)». Журнал масс-спектрометрии. 38 (1): 35–42. Bibcode:2003JMSp ... 38 ... 35S. Дои:10.1002 / jms.395. ISSN 1076-5174. PMID 12526004.
- ^ Экзарху, Василики; Годейоханн, Маркус; ван Бик, Терис А .; Геротанассис, Иоаннис П .; Вервурт, Жак (2003-11-01). «ЖХ-УФ-твердофазная экстракция-ЯМР-МС в сочетании с зондом криогенного потока и его применение для идентификации соединений, присутствующих в греческом орегано». Аналитическая химия. 75 (22): 6288–6294. Дои:10.1021 / ac0347819. ISSN 0003-2700. PMID 14616013.
- ^ Olsen, Helle T .; Стаффорд, Гэри I .; ван Стаден, Йоханнес; Christensen, Søren B .; Егер, Анна К. (22 мая 2008 г.). «Выделение ингибитора МАО нарингенина из Mentha aquatica L.». Журнал этнофармакологии. 117 (3): 500–502. Дои:10.1016 / j.jep.2008.02.015. PMID 18372132.
- ^ Hungria, M .; Johnston, A. W .; Филлипс, Д. А. (1992-05-01). «Влияние флавоноидов, высвобождаемых естественным образом из бобов (Phaseolus vulgaris), на транскрипцию гена, регулируемую nodD, в Rhizobium leguminosarum bv. Phaseoli». Молекулярные взаимодействия растений и микробов. 5 (3): 199–203. Дои:10.1094 / mpmi-5-199. ISSN 0894-0282. PMID 1421508.
- ^ Choudhury R, Chowrimootoo G, Srai K, Debnam E., Rice-Evans CA (ноябрь 1999 г.). «Взаимодействие флавоноида нарингенина в желудочно-кишечном тракте и влияние гликозилирования». Biochem. Биофиз. Res. Сообщество. 265 (2): 410–5. Дои:10.1006 / bbrc.1999.1695. PMID 10558881.
- ^ Эрлунд I, Мериринне Э, Альфтан Г, Аро А (февраль 2001 г.). «Кинетика плазмы и экскреция с мочой флаванонов, нарингенина и гесперетина у людей после приема апельсинового и грейпфрутового сока». J. Nutr. 131 (2): 235–41. Дои:10.1093 / jn / 131.2.235. PMID 11160539.
- ^ Bugianesi R, Catasta G, Spigno P, D'Uva A, Maiani G (ноябрь 2002 г.). «Нарингенин из вареной томатной пасты является биодоступным для мужчин». J. Nutr. 132 (11): 3349–52. Дои:10.1093 / jn / 132.11.3349. PMID 12421849.
- ^ Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуанг; Лю, Чанъин; Сюй Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхун; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице (Morus atropurpurea) и метаболической инженерии для производства ресвератрола в кишечная палочка". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 65 (8): 1659–1668. Дои:10.1021 / acs.jafc.6b05212. PMID 28168876.
- ^ Ибрагим А.Р. (январь 2000 г.). «Сульфатирование нарингенина Cunninghamella elegans». Фитохимия. 53 (2): 209–12. Дои:10.1016 / S0031-9422 (99) 00487-2. PMID 10680173.
- ^ Рауха, Юсси-Пекка; Ремес, Сюзанна; Хейнонен, Марина; Хопиа, Ану; Кяхконен, Марья; Куджала, Титти; Пихлая, Калеви; Вуорела, Хейкки; Вуорела, Пиа (25 мая 2000 г.). «Антимикробное действие экстрактов финских растений, содержащих флавоноиды и другие фенольные соединения». Международный журнал пищевой микробиологии. 56 (1): 3–12. Дои:10.1016 / S0168-1605 (00) 00218-X. PMID 10857921.
- ^ Мандалари, G .; Bennett, R.N .; Bisignano, G .; Trombetta, D .; Saija, A .; Faulds, C.B .; Gasson, M. J .; Нарбад, А. (2007-12-01). «Антимикробная активность флавоноидов, извлеченных из кожуры бергамота (Citrus bergamia Risso), побочного продукта производства эфирных масел». Журнал прикладной микробиологии. 103 (6): 2056–2064. Дои:10.1111 / j.1365-2672.2007.03456.x. ISSN 1364-5072. PMID 18045389.
- ^ Кору, Озгур; Токсой, Фуля; Ацикель, Дженгиз Хан; Тунка, Ясар Мерич; Байсаллар, Мехмет; Ускудар Гуклу, Айлин; Акча, Эралп; Озкок Туйлу, Асли; Соркун, Кадрие (01.06.2007). «Антимикробная активность in vitro образцов прополиса из разных географических регионов против определенных патогенов полости рта». Анаэроб. 13 (3–4): 140–145. Дои:10.1016 / j.anaerobe.2007.02.001. ISSN 1075-9964. PMID 17475517.
- ^ Узел, Атач; Соркун, Кадрилье; Önça, Özant; Чогулу, Дилшах; Генчай, Омюр; Салих, Бекиер (25 апреля 2005 г.). «Химический состав и антимикробная активность четырех различных образцов анатолийского прополиса». Микробиологические исследования. 160 (2): 189–195. Дои:10.1016 / j.micres.2005.01.002. PMID 15881836.
- ^ Бэ, Ын-А; Хан, Мён; Ким, Дон Хён (1999). «Анти-Helicobacter pylori активность некоторых флавоноидов и их метаболитов in vitro». Planta Medica. 65 (5): 442–443. Дои:10.1055 / с-2006-960805. PMID 10454900.
- ^ Nahmias Y, Goldwasser J, Casali M, van Poll D, Wakita T., Chung RT, Yarmush ML (май 2008 г.). «Аполипопротеин B-зависимая секреция вируса гепатита C ингибируется флавоноидом грейпфрута нарингенином». Гепатология. 47 (5): 1437–45. Дои:10.1002 / hep.22197. ЧВК 4500072. PMID 18393287.
- ^ «Пилотное исследование грейпфрутового флавоноида нарингенина для лечения ВГС - Просмотр полного текста - ClinicalTrials.gov». Clinicaltrials.gov. В архиве из оригинала от 01.10.2010.
- ^ Mucsi, I .; Прагай, Б. М. (1 июля 1985 г.). «Подавление размножения вирусов и изменение уровня циклического АМФ в культурах клеток флавоноидами». Experientia. 41 (7): 930–931. Дои:10.1007 / BF01970018. ISSN 0014-4754. PMID 2989000. S2CID 6174141.
- ^ Лю, Су-Юнь; Рим, Джи-Янг; Пак, Вон-Бонг (2005-11-01). «Антигерпетическая активность флавоноидов против вируса простого герпеса типа 1 (HSV-1) и типа 2 (HSV-2) in vitro». Архив фармакологических исследований. 28 (11): 1293–1301. Дои:10.1007 / BF02978215. ISSN 0253-6269. PMID 16350858. S2CID 34495208.
- ^ Никола, Клементи; Каролина, Скагнолари; Елена, Крискуоло (2020-10-20). «Нарингенин - мощный ингибитор инфекции SARS-CoV-2 in vitro». Фармакологические исследования. 105255. Дои:10.1016 / j.phrs.2020.105255. ЧВК 7574776. PMID 33096221.
- ^ Kawaguchi, K .; Kikuchi, S .; Hasunuma, R .; Maruyama, H .; Ryll, R .; Кумазава, Ю. (2004). «Подавление индуцированного инфекцией эндотоксинового шока у мышей с помощью цитрусового флаванона нарингина». Planta Medica. 70 (1): 17–22. Дои:10.1055 / с-2004-815449. PMID 14765287.
- ^ Гутьеррес-Венегас, Глория; Кавасаки-Карденас, Перла; Рита Арройо-Крус, Санта; Мальдонадо-Фриас, Сильвия (10 июля 2006 г.). «Лютеолин подавляет действие липополисахаридов на фибробласты десен человека». Европейский журнал фармакологии. 541 (1–2): 95–105. Дои:10.1016 / j.ejphar.2006.03.069. PMID 16762341.
- ^ Olszanecki, R .; Гебска, А .; Козловский, В. И .; Григлевски, Р. Дж. (2002-12-01). «Флавоноиды и синтаза оксида азота». Журнал физиологии и фармакологии. 53 (4, ч. 1): 571–584. ISSN 0867-5910. PMID 12512693.
- ^ Горинштейн, Шела; Леонтович, Ханна; Леонтович, Мария; Кжемински, Рышард; Гралак, Миколай; Дельгадо-Ликон, Эфрен; Мартинес Айяла, Альма Летисия; Катрич, Елена; Трахтенберг, Саймон (01.04.2005). «Изменения липидной и антиоксидантной активности плазмы у крыс в результате приема нарингина и красного грейпфрута». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (8): 3223–3228. Дои:10.1021 / jf058014h. ISSN 0021-8561. PMID 15826081.
- ^ Ю, Джун; Ван, Лимин; Walzem, Rosemary L .; Миллер, Эдвард Дж .; Пайк, Леонард М .; Патил, Бхиманагуда С. (01.03.2005). «Антиоксидантная активность цитрусовых лимоноидов, флавоноидов и кумаринов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (6): 2009–2014. Дои:10.1021 / jf0484632. ISSN 0021-8561. PMID 15769128.
- ^ Сумит Кумар и Ашу Бхан Тику (2016). «Биохимические и молекулярные механизмы радиозащитного действия нарингенина, фитохимического вещества из цитрусовых». J. Agric. Food Chem. 64 (8): 1676–1685. Дои:10.1021 / acs.jafc.5b05067. PMID 26881453.
- ^ Чандра Джагетия, Ганеш; Коти Редди, Тийягура; Венкатеша, В. А; Кедлая, Раджендра (01.09.2004). «Влияние нарингина на индуцированное трехвалентным железом окислительное повреждение in vitro». Clinica Chimica Acta. 347 (1–2): 189–197. Дои:10.1016 / j.cccn.2004.04.022. PMID 15313158.
- ^ Канно, Сю-ичи; Томизава, Аяко; Хиура, Такако; Осанай, Юу; Сёдзи, Ай; Удзибе, Маюко; Отаке, Такахару; Кимура, Кацухико; Исикава, Масааки (1 января 2005 г.). «Ингибирующие эффекты нарингенина на рост опухолей в линиях раковых клеток человека и мышей, имплантированных саркомой S-180». Биологический и фармацевтический бюллетень. 28 (3): 527–530. Дои:10.1248 / bpb.28.527. PMID 15744083.
- ^ Итак, Felicia V .; Гатри, Наджла; Чемберс, Энн Ф .; Мусса, Мадлен; Кэрролл, Кеннет К. (1996-01-01). «Ингибирование пролиферации клеток рака молочной железы человека и задержка онкогенеза молочной железы флавоноидами и соками цитрусовых». Питание и рак. 26 (2): 167–181. Дои:10.1080/01635589609514473. ISSN 0163-5581. PMID 8875554.
- ^ van Meeuwen, J. A .; Korthagen, N .; de Jong, P.C .; Piersma, A.H .; ван ден Берг, М. (15.06.2007). «(Анти) эстрогенное действие фитохимических веществ на первичные фибробласты молочной железы человека, клетки MCF-7 и их совместное культивирование». Токсикология и прикладная фармакология. 221 (3): 372–383. Дои:10.1016 / j.taap.2007.03.016. PMID 17482226.
- ^ Хармон, Энн У .; Патель, Яшомати М. (2004-05-01). «Нарингенин ингибирует захват глюкозы в клетках рака молочной железы MCF-7: механизм нарушения клеточной пролиферации». Исследования и лечение рака груди. 85 (2): 103–110. Дои:10.1023 / B: BREA.0000025397.56192.e2. ISSN 0167-6806. PMID 15111768. S2CID 24436665.
- ^ Феррейра, Рикардо Дж. Баптиста, Рафаэль; Морено, Алексис; Мадейра, Патрисия Джи; Хонкарн, Руттирос; Бобишон-Корта, Элен; Сантос, Даниэль JVA dos; Фальсон, Пьер; Феррейра, Мария-Хосе У (23.03.2018). «Оптимизация ядра флаванона для новых селективных азотсодержащих модуляторов переносчиков ABC». Медицинская химия будущего. 10 (7): 725–741. Дои:10.4155 / fmc-2017-0228. PMID 29570361.