Эквиленин - Equilenin
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Другие имена | 6,8-дидегидроэстрон; Эстра-1,3,5 (10), 6,8-пентаен-3-ол-17-он |
| Маршруты администрация | Устно |
| Класс препарата | Эстроген |
| Идентификаторы | |
| |
| Количество CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| КЕГГ | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| Панель управления CompTox (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.007.483  |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C18ЧАС18О2 |
| Молярная масса | 266.340 г · моль−1 |
| 3D модель (JSmol ) | |
| |
| |
  (что это?) (проверить) | |
Эквиленин, также известен как 6,8-дидегидроэстрон, а также эстра-1,3,5 (10), 6,8-пентаен-3-ол-17-он, это встречающиеся в природе стероидный эстроген получен из моча из беременная кобылы.[1][2] Он используется как один из компонентов в конъюгированные эстрогены (торговая марка Premarin).[2] Это был первый комплексный натуральный продукт, который был полностью синтезирован, в работе, опубликованной к 1940 г. Бахманн и Wilds.[3]
Химия
Синтез
Полный синтез
Синтез, разработанный Бахманн группа началась с кетона Бутенанда[4] - 7-метокси структурный аналог из 1,2,3,4-тетрагидрофенантрен-1-он[5] - и которые можно легко получить из 1,6-Клевская кислота.[6] Подход был основан на устоявшихся трансформациях, таких как Клейзеновская конденсация, то Реформатская реакция, то Реакция Арндта – Эйстерта, а Конденсация Дикмана.[3] Николау описал эту подготовку как завершение эры, предшествовавшей послевоенной работе Роберт Бернс Вудворд это представило энантиоселективный синтез;[4] в этом синтезе была приготовлена смесь стереоизомеров, а затем решено,[6] и выбор мишени был частично обусловлен наличием только двух хиральных атомов углерода и, следовательно, только четырех стереоизомеров.[5]
Общий выход синтеза составил 2,7%, исходя из двадцати стадий процесса, начиная с кислоты Клеве.[6]
Смотрите также
использованная литература
- ^ Дж. Элкс (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 494–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ а б Фриц М.А., Сперофф Л. (28 марта 2012 г.). Клиническая гинекологическая эндокринология и бесплодие. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 751–. ISBN 978-1-4511-4847-3.
- ^ а б Bachmann WE, Коул В, Wilds AL (1940). «Полный синтез полового гормона эквиленина и его стереоизомеров». Варенье. Chem. Soc. 62 (4): 824–839. Дои:10.1021 / ja01861a036.
- ^ а б Николау KC, Вурлумис Д., Винссингер Н., Баран П.С. (январь 2000 г.). "Искусство и наука полного синтеза на заре двадцать первого века" (PDF). Angewandte Chemie. 39 (1): 44–122. Дои:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (20000103) 39: 1 <44 :: AID-ANIE44> 3.0.CO; 2-L. PMID 10649349. Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-05-17. Получено 2017-07-22.
- ^ а б Bachmann WE, Коул В, Wilds AL (1939). «Полный синтез полового гормона эквиленина». Варенье. Chem. Soc. 61 (4): 974–975. Дои:10.1021 / ja01873a513.
- ^ а б c Наканиши К. (1974). "Стероиды". В Наканиси К., Гото Т., Ито С., Натори С., Нозо С. (ред.). Химия натуральных продуктов. 1. Академическая пресса. С. 421–545. ISBN 9781483218861.