Изоликвиритигенин - Isoliquiritigenin

Изоликвиритигенин

Имена
Название ИЮПАК (E) -1- (2,4-Дигидроксифенил) -3- (4-гидроксифенил) проп-2-ен-1-он
Другие имена 6'-дезоксихалкон 2 ', 4,4'-тригидроксихалкон 4,2 ', 4'-тригидроксихалкон 2 ', 4', 4-тригидроксихалкон
Идентификаторы
Количество CAS	961-29-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	ILTG
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 310312 N
ЧЭМБЛ	ЧЕМБЛ129795 N
ChemSpider	553829 N
ECHA InfoCard	100.202.617
Номер ЕС	237-316-5
КЕГГ	C08650 N
PubChem CID	638278
UNII	B9CTI9GB8F Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2022466
ИнЧИ InChI = 1S / C15H12O4 / c16-11-4-1-10 (2-5-11) 3-8-14 (18) 13-7-6-12 (17) 9-15 (13) 19 / h1- 9,16-17,19H / b8-3 + N Ключ: DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLSA-N N InChI = 1 / C15H12O4 / c16-11-4-1-10 (2-5-11) 3-8-14 (18) 13-7-6-12 (17) 9-15 (13) 19 / h1- 9,16-17,19H / b8-3 + Ключ: DXDRHHKMWQZJHT-FPYGCLRLBB
Улыбки C1 = CC (= CC = C1C = CC (= O) C2 = C (C = C (C = C2) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C15ЧАС12О4
Молярная масса	256.257 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Изоликвиритигенин это фенольный химическое соединение найдено в лакрица.^[1]

Метаболизм

Фермент 6'-дезоксихалконсинтаза использует малонил-КоА, 4-кумароил-КоА, НАДФН, а H⁺ производить CoA, изоликвиритигенин, CO₂, НАДФ⁺, а H₂О.

Фермент изоликвиритигенин 2'-O-метилтрансфераза далее превращает изоликвиритигенин в 2'-O-метилизоликвиритигенин.

Механизм действия

Изоликвиритигенин оказался сильнодействующим (в 65 раз выше близость чем диазепам ) ГАМК-А бензодиапиновый рецептор положительный аллостерический модулятор.^[2] Он может нацеливаться на сигнальные пути miR-301b / LRIG1, что приводит к ингибированию меланома рост in vitro.^[3]

Рекомендации

1. Неря, Охад; Вайя, Иаков; Муса, Рамадан; Израэль, Сарит; Бен-Ари, Рут; Тамир, Снайт (2003). «Глабрен и изоликвиритигенин как ингибиторы тирозиназы из корней солодки». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (5): 1201–1207. Дои:10.1021 / jf020935u. PMID  12590456.
2. Чо, S; Ким, S; Джин, Z; Ян, H; Рука; Baek, N.I .; Джо, Дж; Cho, C.W .; Park, J. H .; Симидзу, М. Джин, Ю. Х. (2011). «Изоликвиритигенин, соединение халкона, является положительным аллостерическим модулятором рецепторов ГАМК и проявляет снотворное действие». Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях. 413 (4): 637–42. Дои:10.1016 / j.bbrc.2011.09.026. PMID  21945440.
3. Сян, Шицзянь; Чен, Хуоджи; Ло, Сяоцзюнь; Ань, Байчао; Ву, Вэньфэн; Цао, Сивэй; Руан, Шифа; Ван, Чжусянь; Вен, Лидонг; Чжу, Хунся; Лю, Цян (2018). «Изоликвиритигенин подавляет рост меланомы человека, воздействуя на передачу сигналов miR-301b / LRIG1». Журнал экспериментальных и клинических исследований рака. 37 (1): 184. Дои:10.1186 / s13046-018-0844-х. ЧВК  6091185. PMID  30081934.