Флоретин - Phloretin

Флоретин

Имена
Название ИЮПАК 3- (4-гидроксифенил) -1- (2,4,6-тригидроксифенил) пропан-1-он
Другие имена Дигидронарингенин Флоретол
Идентификаторы
Количество CAS	60-82-2 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17276 N
ChemSpider	4624 N
ECHA InfoCard	100.000.444
IUPHAR / BPS	4285
PubChem CID	4788
UNII	S5J5OE47MK Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6022393
ИнЧИ InChI = 1S / C15H14O5 / c16-10-4-1-9 (2-5-10) 3-6-12 (18) 15-13 (19) 7-11 (17) 8-14 (15) 20 / h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H, 3,6H2 N Ключ: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C15H14O5 / c16-10-4-1-9 (2-5-10) 3-6-12 (18) 15-13 (19) 7-11 (17) 8-14 (15) 20 / h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H, 3,6H2 Ключ: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYAB
Улыбки C1 = CC (= CC = C1CCC (= O) C2 = C (C = C (C = C2O) O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C15ЧАС14О5
Молярная масса	274.272 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Флоретин это дигидрохалкон, разновидность природного фенола. Встречается в листьях яблони.^[1] и Абрикос маньчжурский.^[2]

Метаболизм

У крыс, проглоченных флоризин превращается во флоретин гидролитическими ферментами в тонком кишечнике.^[3][4] Флоретин гидролаза гидролизует флоретин в флоретиновая кислота и флороглюцин.

Фармакологические исследования

В модели на животных флоретин ингибировал активный транспорт глюкозы в клетки SGLT1 и SGLT2, хотя торможение слабее, чем его гликозид флоризин.^[5] Важным эффектом этого является ингибирование всасывания глюкозы в тонком кишечнике.^[4] и подавление реабсорбция глюкозы в почках.^[3] Флоретин также подавляет различные транспортеры карбамида.^[6][7] Это вызывает потерю мочевины и диурез в сочетании с диетами с высоким содержанием белка. Было обнаружено, что флоретин подавляет набор веса и улучшает метаболический гомеостаз у мышей, получавших диету с высоким содержанием жиров.^[8] Флоретин подавляет аквапорин 9 (AQP9) на мыши гепатоциты.^[9]

Гликозиды

• Флоризин это 2'-глюкозид флоретина
• Нарингин дигидрохалкон дигликозид флоретина

Смотрите также

• Флоретин-глюкозидаза

Рекомендации

1. Пичинелли А .; Dapena E .; Мангас Дж. Дж. (1995). «Полифенольный образец в листьях яблони в отношении устойчивости к парше. Предварительное исследование». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 43 (8): 2273–2278. Дои:10.1021 / jf00056a057.
2. "Абрикос маньчжурский (Prunus armeniaca var. Mandshurica)" (PDF). Государственный университет Северной Дакоты. Получено 30 января, 2014.
3. Идрис, I .; Доннелли, Р. (2009). «Ингибиторы ко-транспортера-2 натрия и глюкозы: новый класс пероральных противодиабетических препаратов». Диабет, ожирение и метаболизм. 11 (2): 79–88. Дои:10.1111 / j.1463-1326.2008.00982.x. PMID  19125776.
4. Crespy, V .; Априкян, О .; Morand, C .; Besson, C .; Manach, C .; Demigné, C .; Ремези, К. (2001). «Биодоступность флоретина и флоридзина у крыс». Журнал питания. 131 (12): 3227–3230. Дои:10.1093 / jn / 131.12.3227. PMID  11739871.
5. Чан, Стивен С .; Уильям Д. Лотспайх (1962-12-01). «Сравнительное влияние флоризина и флоретина на транспорт глюкозы в почках кошек». Американский журнал физиологии. Устаревший контент. 203 (6): 975–979. Дои:10.1152 / ajplegacy.1962.203.6.975. ISSN  0002-9513. PMID  14019989. Получено 2012-10-21.
6. Фентон, Роберт А .; Чунг-Линь Чоу; Гэвин С. Стюарт; Крейг П. Смит; Марк А. Неппер (2004-05-11). «Дефект концентрации мочи у мышей с селективной делецией флоретин-чувствительных переносчиков мочевины в собирательном канале почек». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 101 (19): 7469–7474. Дои:10.1073 / pnas.0401704101. ISSN  0027-8424. ЧВК  409942. PMID  15123796.
7. Шаякуль, Чайрат; Хироясу Цукагути; Урс В. Бергер; Маттиас А. Хедигер (2001-03-01). «Молекулярная характеристика нового переносчика мочевины из внутренних мозговых собирательных каналов почки». Американский журнал физиологии. Почечная физиология. 280 (3): F487 – F494. Дои:10.1152 / айпренал.2001.280.3.f487. ISSN  1931-857X. PMID  11181411. Архивировано из оригинал на 2016-03-04. Получено 2012-10-21.
8. Альсанея, Сари; Гао, Минмин; Лю, Декси (май 2017 г.). «Флоретин предотвращает ожирение, вызванное диетой с высоким содержанием жиров, и улучшает метаболический гомеостаз». Журнал AAPS. 19 (3): 797–805. Дои:10.1208 / с12248-017-0053-0. ISSN  1550-7416. PMID  28197827.
9. Фентон, Роберт А .; Чжоу, Чунг-Линь; Стюарт, Гэвин С .; Смит, Крейг П .; Неппер, Марк А. (2004-05-11). «Дефект концентрации мочи у мышей с селективной делецией флоретин-чувствительных переносчиков мочевины в собирательном канале почек». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 101 (19): 7469–7474. Дои:10.1073 / pnas.0401704101. ISSN  0027-8424. ЧВК  409942. PMID  15123796.