Флоризин - Phlorizin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1- (2,4-Дигидрокси-6 - {[(2''S '', 3''R '', 4''S '', 5''S '', 6''R '') - 3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} фенил) -3- (4-гидроксифенил) пропан-1-он | |
| Другие имена Изосалипурпозид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.443  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C21ЧАС24О10 | |
| Молярная масса | 436.413 г · моль−1 |
| Внешность | От белого до желтого кристаллического вещества |
| Температура плавления | От 106 до 109 ° C (от 223 до 228 ° F, от 379 до 382 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Флоризин (также называемый флоридзин или же флоретин-2'-β-D-глюкопиранозид[1]) это глюкозид из флоретин, а дигидрохалкон, семейство бициклических флавоноиды, которая, в свою очередь, является подгруппой в разнообразных фенилпропаноид путь синтеза в растениях.
Вхождение
Флоризин содержится преимущественно в незрелых Малус (яблоко )[2] корневая кора яблоко,[3] и следовые количества были обнаружены в клубнике.[4] В Малус, его больше всего в вегетативных тканях (таких как листья и кора) и семенах. Близкородственные виды, такие как груша (Pyrus communis), вишня, и другие фрукты деревья в Розоцветные не содержат флоридзин.[5] Флоридзин - это фитохимическое вещество, относящееся к классу полифенолов. В природных источниках это может происходить с другими полифенолами, такими как кверцетин, катехин, эпикатехин, процианидины, и рутин.
Характеристики
Флоризин представляет собой кристаллическое вещество от белого до желтого цвета с температурой плавления 106–109 ° C. Он сладкий на вкус и содержит четыре молекулы вода в кристалле. При температуре выше 200 ° C разлагается. Плохо растворяется в эфир и холодной водой, но растворим в этиловый спирт и горячая вода. При длительном воздействии водных растворов флоризина гидролизует к флоретину и глюкозе.
Фармакология
Флоризин - конкурентный ингибитор SGLT1 и SGLT2 потому что он конкурирует с D-глюкоза для привязки к перевозчику; это уменьшает почечный транспорт глюкозы, снижая количество глюкозы в крови.[6][7] Флоризин изучался как потенциальное лекарственное средство для лечения диабет 2 типа, но с тех пор его заменили более селективные и более многообещающие синтетические аналоги, Такие как эмпаглифлозин, канаглифлозин и дапаглифлозин.[8] Флоризин не является эффективным лекарством, потому что при пероральном приеме он почти полностью превращается во флоретин гидролитическими ферментами в тонкой кишке.[9][10]
Рекомендации
- ^ «Дигидрат Флоридзина». MilliporeSigma. Merck. нет данных. Получено 2019-12-19.
- ^ Макарова, Элина; Гурнась, Павел; Конраде, Илзе; Тирзит, Даце; Цируле, Елена; Гульбе, Анита; Пугаева, Ивета; и другие. (2015). «Острые антигипергликемические эффекты препарата незрелых яблок, содержащих флоризин, у здоровых добровольцев: предварительное исследование». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 95 (3): 560–568. Дои:10.1002 / jsfa.6779. PMID 24917557.
- ^ Бэйс, Гарольд (2013). «Ингибиторы ко-транспортера глюкозы натрия типа 2 (SGLT2): нацелены на почки для улучшения гликемического контроля при сахарном диабете». Лечение диабета. 4 (2): 195–220. Дои:10.1007 / s13300-013-0042-у. ЧВК 3889318. PMID 24142577.
- ^ Эфес, Петра; Шибер, Андреас; Йилдирим, Джанер; Арнольд, Габи; Клайбер, Ирис; Конрад, Юрген; Бейфус, Уве; и другие. (2003). «Обнаружение флоридзина в клубнике (Fragaria x ananassa Duch.) Методами ВЭЖХ – КПК – МС / МС и ЯМР-спектроскопии ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 51 (10): 2896–2899. Дои:10.1021 / jf021115k. PMID 12720368.
- ^ Гош, Кристиан; Хальбвирт, Хайди; Стич, Карл (2010). «Флоридзин: биосинтез, распространение и физиологическое значение в растениях». Фитохимия. 71 (8–9): 838–843. Дои:10.1016 / j.phytochem.2010.03.003. PMID 20356611.
- ^ Россетти, Лучано; Смит, Дуглас; Шульман, Джеральд I .; Папахристу, Димитриос; ДеФронцо, Ральф А. (1987). «Коррекция гипергликемии флоризином нормализует чувствительность тканей к инсулину у диабетических крыс». Журнал клинических исследований. 79 (5): 1510–1515. Дои:10.1172 / JCI112981. ЧВК 424427. PMID 3571496.
- ^ Татонь, Ян; Пёнткевич, Павел; Чех, Анна (2010). «Молекулярная физиология клеточного транспорта глюкозы - потенциальная область для клинических исследований сахарного диабета». Endokrynologia Polska. 61 (3): 303–310. PMID 20602306.
- ^ Чао, Эдвард С .; Генри, Роберт Р. (2010). «Ингибирование SGLT2 - новая стратегия лечения диабета». Обзоры природы Drug Discovery. 9 (7): 551–559. Дои:10.1038 / nrd3180. PMID 20508640.
- ^ Идрис, Искандар; Доннелли, Ричард (2009). «Ингибиторы ко-транспортера-2 натрия и глюкозы: новый класс пероральных противодиабетических препаратов». Диабет, ожирение и метаболизм. 11 (2): 79–88. Дои:10.1111 / j.1463-1326.2008.00982.x. PMID 19125776.
- ^ Креспи, Ванесса; Априкян, Оливье; Моран, Кристина; Бессон, Кэтрин; Манах, Клодин; Деминье, Кристиан; Ремези, Кристиан (2001). «Биодоступность флоретина и флоридзина у крыс». Журнал питания. 131 (12): 3227–3230. Дои:10.1093 / jn / 131.12.3227. PMID 11739871.