Фенол красный - Phenol red

Фенол красный
Фенол красный
Фенол красный
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.005.100 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C19ЧАС14О5S
Молярная масса354.38 г · моль−1
Фармакология
V04CH03 (ВОЗ)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Фенол красный (также известен как фенолсульфонфталеин или же PSP) это индикатор pH часто используется в клеточная биология лаборатории.

Химическая структура и свойства

Феноловый красный существует в виде красных кристаллов, устойчивых на воздухе. Его растворимость составляет 0,77 грамма на литр (г / л) в воде и 2,9 г / л в воде. этиловый спирт.[1] Это слабая кислота с пKа = 8,00 при 20 ° C (68 ° F).

Раствор фенолового красного применяется как pH индикатор, часто в культуре клеток. Его цвет постепенно переходит от желтого (λМаксимум = 443 нм[2]) в красный (λМаксимум = 570 нм[3]) в диапазоне pH от 6,8 до 8,2. При pH выше 8,2 фенолово-красный становится ярко-розовым (фуксия ) цвет.[4][5]

Фенол красный (индикатор pH )
ниже pH 6,8выше pH 8,2
6.8⇌8.2

В кристаллический форме, а в растворе в очень кислых условиях (низкий pH) соединение существует в виде цвиттерион как в структуре, показанной выше, с сульфат группа отрицательно заряжена, и кетон группа, несущая дополнительный протон. Эта форма иногда символически записывается как ЧАС+
2PS−
 и оранжево-красный. Если pH повышен (pKа = 1,2), протон из кетонной группы теряется, в результате чего желтый отрицательно заряженный ион обозначается как HPS−. При еще более высоком pH (pKа = 7,7), фенол с гидроксильная группа теряет протон, в результате чего красный ион обозначается как PS2−.[6]

В нескольких источниках структура фенолового красного показана с сера атом, являющийся частью циклической группы, подобной структуре фенолфталеин.[1][7] Однако эта циклическая структура не может быть подтверждена Рентгеновская кристаллография.[8]

Некоторые индикаторы имеют структуру, аналогичную феноловому красному, в том числе бромтимоловый синий, тимоловый синий, бромкрезоловый пурпурный, тимолфталеин и фенолфталеин. (Таблица других распространенных химических индикаторов доступна в статье на индикаторы pH.)

Фенолсульфонфталеиновый тест

Феноловый красный использовался Леонард Раунтри и Джон Джерати в фенолсульфонфталеиновый тест для оценки общего кровотока через почка в 1911 г.[9] Это был первый тест на функцию почек, который использовался почти столетие, но теперь устарел.

Тест основан на том факте, что феноловый красный почти полностью выводится с мочой. Вводят раствор фенолового красного внутривенно, то моча произведено собрано. Измеряя количество выделяемого фенолового красного колориметрически, функция почек может быть определена.[10]

Индикатор для клеточных культур

Феноловый красный, 40 мкМ: окрашивает среду для культивирования клеток в диапазоне pH от 6,0 до 8,0.

Наиболее живые ткани процветают при почти нейтральном pH; то есть pH близок к 7. pH кровь например, колеблется от 7,35 до 7,45. Когда клетки выращены в культура ткани среда, в которой они растут, поддерживается близкой к этому физиологическому pH. Небольшое количество фенолового красного, добавленное в эту питательную среду, при нормальных условиях будет иметь розово-красный цвет. Обычно для культивирования клеток используют 15 мг / л.

В случае возникновения проблем, продукты жизнедеятельности, образующиеся в результате гибели клеток или чрезмерного роста загрязнителей, вызовут изменение pH, что приведет к изменению цвета индикатора. Например, культура относительно медленного деления млекопитающее клетки могут быстро зарасти бактериальный загрязнение. Обычно это приводит к закисление среды, сделав ее желтой. Много биологи найти это удобный способ быстро проверить состояние культур тканей. Кроме того, продукты жизнедеятельности, производимые самими клетками млекопитающих, будут медленно снижать pH, постепенно превращая раствор в оранжевый, а затем в желтый. Это изменение цвета указывает на то, что даже при отсутствии загрязнения среду необходимо заменить (как правило, это следует делать до того, как среда станет полностью оранжевой).

Поскольку цвет фенолового красного может мешать некоторым спектрофотометрический и флуоресцентный Также доступны многие типы сред для тканевых культур без фенолового красного.

Имитатор эстрогена

Коммерческий тестовый набор для бассейнов с феноловым красным и ортотолидин индикатор решение

Феноловый красный - слабый эстроген имитируют, а в культурах клеток могут усиливать рост клеток, экспрессирующих рецептор эстрогена.[11] Он использовался, чтобы побудить яичник эпителиальный клетки от женщин в постменопаузе до различать в ячейки со свойствами ооциты (яйца), с потенциальными последствиями для обоих лечение бесплодия и исследования стволовых клеток.[12]

Использование в тестовых наборах для бассейнов

Феноловый красный, иногда обозначаемый другим названием, например «раствор Guardex № 2», используется в домашних условиях в качестве индикатора pH. плавательный бассейн наборы для тестирования.[13]

Хлор может привести к обесцвечиванию красителя при отсутствии тиосульфат ингибировать окисляющий хлор. Высокий уровень бром может превратить фенол красный в бромфенол красный (дибромфенолсульфонефталеин, пониженный пKа приводит к индикатору с диапазоном, сдвинутым в кислую сторону - вода с pH 6,8 будет тестироваться при 7,5). Даже более высокие уровни брома (> 20 ppm) могут привести к вторичному превращению бромфенолового красного в бромфеноловый синий с еще меньшим pKа, ошибочно создается впечатление, что вода имеет чрезвычайно высокий уровень pH, несмотря на его опасно низкий уровень.[14]

Рекомендации

  1. ^ а б Индекс Merck, 11-е изд., 7213 Фенолсульфонфталеин
  2. ^ Saha, U .; Мукерджа, К. К. (2015). «Разработка многофункционального комплекса оксованадия (IV) на основе биомоделированного L-цистеина: синтез, DFT-расчеты, бромпероксидное окисление и нуклеазная активность». RSC Advances. 5 (114): 94462–94473. Дои:10.1039 / C5RA19585C.
  3. ^ Миллс, А .; Скиннер, Г. А. (2011). «Новый индикатор« шипучести »». Аналитик. 136 (5): 894–896. Bibcode:2011Ана ... 136..894М. Дои:10.1039 / c0an00610f. PMID  21210046.
  4. ^ Индекс Merck, 13-е изд., 7329 Фенолсульфонфталеин
  5. ^ Байльштейн 5-19-03-00457
  6. ^ Тамура, З .; Маэда М. (1997). «Различия между фталеинами и сульфонфталеинами». Якугаку Засши (на японском языке). 117 (10–11): 764–770. Дои:10.1248 / yakushi1947.117.10-11_764. PMID  9414589.
  7. ^ «Фенолсульфонфталеин». PubChem. НАЦИОНАЛЬНЫЕ ИНСТИТУТЫ ЗДРАВООХРАНЕНИЯ США.
  8. ^ Yamaguchi, K .; Тамура, З .; Маэда, М. (1997). «Молекулярная структура цвиттерионной формы фенолсульфонфталеина». Аналитические науки. 13 (3): 521–522. Дои:10.2116 / analsci.13.521. Архивировано из оригинал (pdf) 17 июня 2009 г.
  9. ^ GERAGHTY, J. T .; ROWNTREE, L.G. (2 сентября 1911 г.). «ТЕСТ НА ФЕНОЛСУЛЬФОНЕФТАЛЕИН ДЛЯ ОЦЕНКИ ФУНКЦИИ ПОЧЕЧНИКОВ». Журнал Американской медицинской ассоциации. LVII (10): 811. Дои:10.1001 / jama.1911.04260090033014.
  10. ^ «Фенолсульфонфталеиновый тест». Британская энциклопедия.
  11. ^ Berthois, Y .; Katzenellenbogen, J. A .; Катценелленбоген, Б.С. (1986). «Феноловый красный в средах для тканевых культур является слабым эстрогеном: значение для изучения эстроген-чувствительных клеток в культуре». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 83 (8): 2496–2500. Bibcode:1986ПНАС ... 83.2496Б. Дои:10.1073 / pnas.83.8.2496. ЧВК  323325. PMID  3458212.
  12. ^ Буковский, А .; Светликова, М .; Кодл, М. Р. (2005). «Оогенез в культурах, полученных из яичников взрослого человека» (PDF). Репродуктивная биология и эндокринология. 3 (5): 17. Дои:10.1186/1477-7827-3-17. ЧВК  1131924. PMID  15871747.
  13. ^ Guardex Solution 2 - Паспорт безопасности вещества фенолового красного
  14. ^ Влияние брома на феноловый красный в тестах pH

внешняя ссылка