Оксандролон - Oxandrolone

Оксандролон
Oxandrolone.svg
Молекула оксандролона ball.png
Клинические данные
Торговые наименованияОксандрин, Анавар, другие
Другие именаВар; CB-8075; NSC-67068; SC-11585; Противар; 17α-метил-2-окса-4,5α-дигидротестостерон; 17α-метил-2-окса-DHT; 17α-Метил-2-окса-5α-андростан-17β-ол-3-он
AHFS /Drugs.comМонография
MedlinePlusa604024
Беременность
категория
  • Икс
Маршруты
администрация		Устно
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
Биодоступность97%[1]
Связывание с белками94–97%[1]
МетаболизмПочки (в первую очередь), печень[3][1]
Устранение период полураспадаВзрослые: 9,4–10,4 часа[1][2]
Пожилые: 13,3 часа[2]
ЭкскрецияМоча: 28% (без изменений)[2]
Кал: 3%[2]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.000.158 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC19ЧАС30О3
Молярная масса306.446 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Оксандролон, продается под торговыми марками Оксандрин и Анаварсреди прочего, это андроген и анаболический стероид (AAS) лекарство, которое используется для продвижения увеличение веса в различных ситуациях, чтобы помочь компенсировать катаболизм белков вызвано долгосрочными кортикостероид терапия, чтобы поддержать восстановление после тяжелого ожоги, лечить боль в костях связана с остеопороз, чтобы помочь в развитии девочек с Синдром Тернера, и по другим показаниям.[4][5][6] Принято устно.[4]

Побочные эффекты оксандролона включают симптомы из маскулинизация Такие как угревая сыпь, усиленный рост волос, голос меняется, и увеличил сексуальное желание.[4] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид, следовательно, агонист из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон.[4][7] Он имеет сильный анаболический эффекты и слабые андрогенный эффекты, которые придают ему мягкий профиль побочных эффектов и делают его особенно подходящим для использования женщинами.[4]

Оксандролон был впервые описан в 1962 году и был представлен для медицинского применения в 1964 году.[4] Используется в основном в Соединенные Штаты.[4][8] Помимо медицинского применения оксандролон используется для: улучшить телосложение и работоспособность.[4][9] Препарат представляет собой контролируемое вещество во многих странах, поэтому немедицинское использование, как правило, незаконно.[4][10][11][12]

Медицинское использование

Оксандролон был исследован и назначен для лечения самых разных состояний. Он одобрен FDA для лечения боль в костях связана с остеопороз, помощь увеличение веса следующий хирургия или же физическая травма, в течение хроническая инфекция, или в контексте необъяснимых потеря веса, и противодействуя катаболический эффект долгосрочного кортикостероид терапия.[13][14]По состоянию на 2016 год, его часто назначают не по назначению, чтобы ускорить выздоровление после тяжелых ожогов, помочь развитию девочек с синдромом Тернера и противодействовать ВИЧ / СПИД -индуцированный тратить. Оксандролон улучшает как краткосрочные, так и долгосрочные результаты у людей, выздоравливающих после тяжелых ожогов, и зарекомендовал себя как безопасное средство для лечения этого показания.[5][6] Он также используется при лечении идиопатический низкий рост, анемия, наследственный ангионевротический отек, алкогольный гепатит, и гипогонадизм.[15][16]

Медицинские исследования установили эффективность оксандролона в развитии девочек с синдромом Тернера. Хотя оксандролон давно используется для ускорения роста у детей с идиопатическим низким ростом, маловероятно, что он увеличивает рост взрослого, а в некоторых случаях может даже снизить его.[нужна цитата ]. Таким образом, оксандролон в значительной степени был заменен гормон роста для этого использовать.[17] Детям с идиопатическим низким ростом или синдромом Тернера вводят дозы оксандролона, намного меньшие, чем у людей с ожогами, чтобы свести к минимуму вероятность вирилизации и преждевременного созревания.[17][18]

Немедицинское использование

Многие бодибилдеры и спортсмены используют оксандролон для наращивания мышечной массы.[4] Это намного больше анаболический, чем андрогенный, поэтому женщины и те, кто ищет менее интенсивные схемы приема стероидов, особенно часто его используют.[4] Многие также ценят низкую гепатотоксичность оксандролона по сравнению с большинством других перорально активных ААС.[4]

Противопоказания

Как и другие ААС, оксандролон может ухудшить гиперкальциемия за счет увеличения остеолитическая резорбция кости.[13] При приеме беременными женщинами оксандролон может иметь непредвиденные эффекты, например: маскулинизация на плод.[13]

Побочные эффекты

Смотрите также: Анаболический стероид § Побочные эффекты

Женщины, принимающие оксандролон, могут испытывать вирилизация, необратимое развитие мужских черт, таких как голос становится громче, гирсутизм, нарушения менструального цикла, выпадение волос по мужскому типу, и увеличение клитора.[17][13][18] Оксандролон может нарушить рост детей, уменьшая их рост во взрослом возрасте.[19][нужен лучший источник ] Из-за этих побочных эффектов дозы, назначаемые женщинам и детям, сводятся к минимуму, и люди обычно наблюдаются на предмет вирилизации и аномалий роста.[17][18] Как и другие андрогены, оксандролон может вызывать или усугублять акне и приапизм (нежелательная или длительная эрекция).[13][19] Оксандролон также может снизить фертильность мужчин - еще один побочный эффект, распространенный среди андрогенов.[19] Пытаясь компенсировать экзогенное увеличение андрогенов, организм может снизить выработку тестостерона через атрофия яичек и подавление гонадотропный Мероприятия.[13]

В отличие от некоторых ААС оксандролон обычно не вызывает гинекомастия потому что это не ароматизированный в эстрогенный метаболиты.[20] Однако, хотя сообщений о гинекомастии не поступало, несмотря на широкое распространение, в публикации 1991 г. сообщалось, что оксандролон был связан с 33 случаями гинекомастии у мальчиков-подростков, лечившихся им из-за низкого роста.[21][22] Гинекомастия развилась во время терапии оксандролоном у 19 мальчиков и после завершения терапии у 14 мальчиков, у 10 мальчиков была преходящая гинекомастия, а у 23 - стойкая гинекомастия, которая потребовала мастэктомия.[21][22] Хотя преходящая гинекомастия является естественным и частым явлением у мальчиков пубертатного возраста, гинекомастия, связанная с оксандролоном, имела позднее / отсроченное начало и была стойкой в ​​большом проценте случаев.[21][22] По сути, исследователи заявили, что «хотя оксандролон не может рассматриваться как стимулирующий [в] гинекомастию», врачам, использующим оксандролон у подростков для стимуляции роста, следует учитывать возможную взаимосвязь.[21][22]

Оксандролон является уникальным среди 17α-алкилированных ААС. гепатотоксичность, даже в высоких дозах.[23] Случаев тяжелой гепатотоксичности, вызванной только оксандролоном, не выявлено.[23] Тем не мение, повышенные ферменты печени наблюдались у некоторых людей, особенно при высоких дозах и / или длительном лечении, хотя они возвращаются к нормальным диапазонам после прекращения приема.[23]

Взаимодействия

Оксандролон сильно увеличивает варфарин Разжижающий кровь эффект, иногда даже опасный.[24] В апреле 2004 года компания Savient Pharmaceuticals опубликовала через FDA предупреждение об этом для медицинских работников.[25] Оксандролон также может подавлять метаболизм перорального гипогликемические средства.[13] Это может ухудшиться отек когда взят рядом кортикостероиды или же адренокортикотропный гормон.[13]

Фармакология

Фармакодинамика

Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношениеа
Тестостерон~1:1
Андростанолон (DHT)~1:1
Метилтестостерон~1:1
Метандриол~1:1
Флуоксиместерон1:1–1:15
Метандиенон1:1–1:8
Дростанолон1:3–1:4
Метенолон1:2–1:30
Оксиметолон1:2–1:9
Оксандролон1:3–1:13
Станозолол1:1–1:30
Нандролон1:3–1:16
Этилэстренол1:2–1:19
Норетандролон1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон.

Как и другие ААС, оксандролон является агонистом рецептора андрогенов, подобным андрогенам, таким как тестостерон и ДГТ.[4] В относительная аффинность связывания оксандролона для рецептора андрогенов составляет около 0,8% от метриболон.[26] Активация рецептора андрогенов стимулирует синтез белка, что увеличивает рост мышц, мышечная масса тела, и минеральная плотность костей.[6]

В сравнении с тестостерон и многие другие ААС, оксандролон менее андроген по сравнению с его силой анаболика.[4][27] Оксандролон имеет от 322 до 633% анаболической активности и 24% андрогенной активности метилтестостерон.[4] Точно так же оксандролон имеет в 6 раз большую анаболическую активность тестостерона и значительно снижает андрогенную активность по сравнению.[4] Пониженное соотношение анаболической и андрогенной активности оксандролона часто мотивирует его медицинское использование у детей и женщин, поскольку меньший андрогенный эффект подразумевает меньший риск вирилизации.[4] Сообщество бодибилдинга также учитывает этот факт при выборе между AAS.[4]

Поскольку оксандролон уже является 5α-восстановленным, он не является субстрат за 5α-редуктаза, следовательно, не усиливается в андрогенных тканях, таких как кожа, волосяные фолликулы, и простата.[4] Это связано с пониженным соотношением анаболической и андрогенной активности.[4] В связи с заменой одного из углерод атомы с кислород атома в положении C2 в кольце A, оксандролон устойчив к инактивация к 3α-гидроксистероид дегидрогеназа в скелетные мышцы.[4] Это контрастирует с DHT, и считается, что он лежит в основе сохраненной анаболической активности оксандролона.[4] Поскольку оксандролон 5α-восстановлен, он не является субстратом для ароматаза, следовательно, не может быть ароматизирован в метаболиты с эстрогенной активностью.[4] Оксандролон также не обладает прогестагенный Мероприятия.[4]

Оксандролон однозначно гораздо менее токсичен для печени, чем другие 17α-алкилированные ААС, что может быть связано с различиями в метаболизме.[23][4][3][2]

Фармакокинетика

В устный биодоступность оксандролона составляет 97%.[1] Его связывание с белками плазмы составляет от 94 до 97%.[1] Препарат метаболизируется в первую очередь почки и в меньшей степени печень.[3][1] Оксандролон - единственный ААС, который не метаболизируется в основном или экстенсивно в печени, и считается, что это связано с его уменьшением. гепатотоксичность относительно других ААС.[3][2] Его период полувыведения составляет от 9,4 до 10,4 часа, но у пожилых людей этот показатель увеличивается до 13,3 часа.[1][2] Около 28% пероральной дозы оксандролона составляет устранен неизменным в моча и 3% - это выделенный в кал.[2]

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Оксандролон - это синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная DHT.[28][29][4] Он также известен как 2-окса-17α-метил-5α-дигидротестостерон (2-окса-17α-метил-DHT) или как 2-окса-17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он, и DHT с метильная группа в позиции C17α и C2 углерод заменен на кислород атом.[28][29][4] Тесно связанные AAS включают продаваемые AAS местанолон (17α-метил-DHT), оксиметолон (2-гидроксиметилен-17α-метил-DHT) и станозолол (2,3-пиразол А звенеть -слитое производное 17α-метил-DHT) и нигде не поступало на рынок /дизайнер ААС дезоксиметилтестостерон (3-декето-17α-метил-δ2-DHT), метастерон (2α, 17α-диметил-DHT), метил-1-тестостерон (17α-метил-δ1-DHT), и метилстенболон (2,17α-диметил-δ1-DHT).[28][29][4]

История

Оксандролон был впервые сделан Рафаэлем Паппо и Кристофером Дж. Юнгом, когда Searle Laboratories (теперь часть Pfizer ). Впервые исследователи описали препарат в 1962 году.[4][30][31] Их сразу же заинтересовали очень слабые андрогенные эффекты оксандролона по сравнению с его анаболическими эффектами.[30][4] Он был представлен как фармацевтический препарат в США в 1964 году.[4]

Препарат был назначен для стимуляции роста мышц при нарушениях, вызывающих непроизвольную потерю веса, и используется как часть лечения ВИЧ / СПИДа.[4] Также было показано, что он частично эффективен при лечении случаев остеопороза.[4] Однако отчасти из-за плохой рекламы из-за его незаконного использования культуристы, производство Anavar было прекращено Searle Laboratories в 1989 году.[4] Его подхватила Bio-Technology General Corporation, которая изменила свое название на Savient Pharmaceuticals, которая после успешных клинических испытаний в 1995 году выпустила его под торговой маркой Oxandrin.[4] Впоследствии BTG получила разрешение на орфанный препарат статус по Управление по контролю за продуктами и лекарствами для лечения алкогольный гепатит, Синдром Тернера и потеря веса, вызванная ВИЧ.[4] Это также указывается как смещение к катаболизм белков вызвано длительным приемом кортикостероидов.[4]

Общество и культура

Родовые имена

Оксандролон - это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, USAN, USP, БАН, DCF, DCIT, и ЯНВАРЬ, пока оссандролон является или был ранее DCIT.[28][29][32][8][33]

Фирменные наименования

Первоначальной торговой маркой оксандролона была Anavar, который продавался в Соединенные Штаты и Нидерланды.[4][34] Этот продукт был в конечном итоге прекращен и заменен в Соединенных Штатах новым продуктом под названием Оксандрин, который является единственной оставшейся торговой маркой оксандролона в Соединенных Штатах.[4][35] Оксандролон также продается под торговым наименованием Антитриол (Испания ), Анатрофилл (Франция ), Липидекс (Бразилия ), Лонавар (Аргентина, Австралия, Италия ), Противар и Вазороме (Япония ) и другие.[4][29][34][36] Дополнительные торговые марки существуют для продуктов, которые производятся для черного рынка стероидов.[4]

Среди тех, кто использует оксандролон в немедицинских целях, его часто называют в просторечии «Вар», сокращенная форма торговой марки Анавар.[37][38]

Доступность

Соединенные Штаты

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов, доступных в США

Оксандролон - один из немногих ААС, который остается доступным для медицинского применения в Соединенных Штатах.[35] Остальные (по состоянию на ноябрь 2017 г.) - тестостерон, ципионат тестостерона, тестостерон энантат, ундеканоат тестостерона, метилтестостерон, флуоксиместерон, и оксиметолон.[35]

Другие страны

За пределами Соединенных Штатов доступность оксандролона весьма ограничена.[4][8] За исключением Молдова, он больше не доступен в Европа.[4] Оксандролон доступен на некоторых менее регулируемых рынках в Азия Такие как Малайзия.[4] Он также доступен в Мексика.[4] Исторически оксандролон продавался в Аргентине, Австралии, Бразилии, Франции, Италии, Японии и Испании, но, похоже, он больше не доступен в этих странах.[4][29][34][8]

Легальное положение

Смотрите также: Анаболический стероид § Правовой статус

В Соединенных Штатах оксандролон классифицируется как Контролируемое вещество, включенное в Список III под Закон о контролируемых веществах наряду со многими другими ААС.[10] Это График IV контролируемое вещество в Канаде,[11] и Список контролируемых наркотиков 4 в Соединенном Королевстве.[12]

Допинг в спорте

Смотрите также: Список допинга в спортивных случаях § Оксандролон

Оксандролон иногда используется как допинг в спорте. Случаи допинга оксандролоном профессиональный спортсмены не поступало.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час Ашраф Мозаяни; Лайонел Раймон (15 октября 2003 г.). Справочник по лекарственным взаимодействиям: клиническое и судебно-медицинское руководство. Springer Science & Business Media. стр. 513–. ISBN  978-1-59259-654-6.
  2. ^ а б c d е ж грамм час Миллер Дж. Т., Бтайче И. Ф. (февраль 2009 г.). «Лечение оксандролоном у взрослых с тяжелой термической травмой» (PDF). Фармакотерапия. 29 (2): 213–26. Дои:10.1592 / phco.29.2.213. HDL:2027.42/90285. PMID  19170590. S2CID  25780591.
  3. ^ а б c d Р.А.С. Хемат (2 марта 2003 г.). Андропатия. Юротекст. С. 108–. ISBN  978-1-903737-08-8.
  4. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление ае аф аг ах ай эй ак аль являюсь ан ао ap водный ар в качестве в Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 342–352. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  5. ^ а б Ли Х, Го Й, Ян З, Рой М., Го Кью (июнь 2016 г.). «Эффективность и безопасность лечения оксандролоном для пациентов с тяжелыми ожогами: систематический обзор и метаанализ». Ожоги. 42 (4): 717–27. Дои:10.1016 / j.burns.2015.08.023. PMID  26454425.
  6. ^ а б c Рохас Ю., Финнерти С.К., Радхакришнан Р.С., Херндон Д.Н. (декабрь 2012 г.). «Ожоги: последние новости о фармакотерапии». Мнение эксперта по фармакотерапии. 13 (17): 2485–94. Дои:10.1517/14656566.2012.738195. ЧВК  3576016. PMID  23121414.
  7. ^ Кичман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов». Британский журнал фармакологии. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  8. ^ а б c d «Оксандролон».
  9. ^ Коркия П., Стимсон Г.В. (октябрь 1997 г.). «Показания распространенности, практики и эффектов использования анаболических стероидов в Великобритании». Международный журнал спортивной медицины. 18 (7): 557–62. Дои:10.1055 / с-2007-972681. PMID  9414081. Низкая доза 28 +/- 18; Высокая доза 80 +/- 13
  10. ^ а б "Закон о контролируемых веществах". Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 11 июня 2009 г.. Получено 17 июн 2016.
  11. ^ а б Филиал, Законодательные службы. «Сводные федеральные законы Канады, Закон о контролируемых наркотиках и субстанциях». rules-lois.justice.gc.ca. Получено 2017-01-14.
  12. ^ а б «Список наиболее часто встречающихся наркотиков, которые в настоящее время контролируются в соответствии с законодательством о злоупотреблении наркотиками - GOV.UK». www.gov.uk. Получено 2017-01-14.
  13. ^ а б c d е ж грамм час «Таблетки оксандролона, USP - только рецепты» (PDF). Лекарства @ FDA. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 1 декабря 2006 г.. Получено 21 июн 2016.
  14. ^ «Оксандрин (таблетки оксандролона, USP)» (PDF). Лекарства @ FDA. BTG Pharmaceuticals, Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 21 апреля 2003 г.. Получено 21 июн 2016.
  15. ^ Борк К. (август 2012 г.). «Текущие варианты лечения наследственного ангионевротического отека». Текущие отчеты об аллергии и астме. 12 (4): 273–80. Дои:10.1007 / s11882-012-0273-4. PMID  22729959. S2CID  207323793.
  16. ^ Чой Джи, Руньон Б.А. (май 2012 г.). «Алкогольный гепатит: справочник клинициста». Клиники болезней печени. 16 (2): 371–85. Дои:10.1016 / j.cld.2012.03.015. PMID  22541704.
  17. ^ а б c d Вит Дж. М., Остдейк В. (июнь 2015 г.). «Новые подходы к терапии низкого роста». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и метаболизм. 29 (3): 353–66. Дои:10.1016 / j.beem.2015.01.003. PMID  26051296.
  18. ^ а б c Sas TC, Gault EJ, Bardsley MZ, Menke LA, Freriks K, Perry RJ и др. (2014). «Безопасность и эффективность оксандролона у принимающих гормон роста девочек с синдромом Тернера: данные недавних исследований и рекомендации по применению». Гормональные исследования в педиатрии. 81 (5): 289–97. Дои:10.1159/000358195. PMID  24776783.
  19. ^ а б c «Оксандролон». MedlinePlus. Американское общество фармацевтов систем здравоохранения, Inc. 15 мая 2016 г.. Получено 21 июн 2016.
  20. ^ Corona G, Rastrelli G, Vignozzi L, Maggi M (июнь 2012 г.). «Новые лекарства для лечения мужского гипогонадизма». Мнение экспертов о новых лекарствах. 17 (2): 239–59. Дои:10.1517/14728214.2012.683411. PMID  22612692. S2CID  22068249.
  21. ^ а б c d Джеффри К. Аронсон (21 февраля 2009 г.). Побочные эффекты Мейлера эндокринных и метаболических препаратов. Эльзевир. С. 142–. ISBN  978-0-08-093292-7.
  22. ^ а б c d Мур, округ Колумбия; Ruvalcaba, R.HA. (1991). «Поздняя гинекомастия, связанная с терапией оксандролоном у подростков с низким ростом». Журнал детской эндокринологии и метаболизма. 4 (4). Дои:10.1515 / JPEM.1991.4.4.249. ISSN  2191-0251. S2CID  56669464.
  23. ^ а б c d Орр Р., Фиатароне Сингх М. (2004). «Анаболический андрогенный стероид оксандролон в лечении истощения и катаболических расстройств: обзор эффективности и безопасности». Наркотики. 64 (7): 725–50. Дои:10.2165/00003495-200464070-00004. PMID  15025546. S2CID  32262454.
  24. ^ Демлинг, Роберт Х. (сентябрь 2004 г.). «Применение оксандролона (оксандрина) и взаимодействие с варфарином» (PDF). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 20 июн 2016.
  25. ^ Оттери, Фейт Д. (20 апреля 2004 г.). «Оксандрин (оксандролон) Уважаемый специалист в области здравоохранения, письмо, апрель 2004 г.». Предупреждения о безопасности для медицинских изделий для людей. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 20 июн 2016.
  26. ^ Далтон, Джеймс Т .; Гао, Вэньцин (2010). «Андрогенный рецептор». Ядерные рецепторы. С. 143–182. Дои:10.1007/978-90-481-3303-1_6. ISBN  978-90-481-3302-4.
  27. ^ Хрусос, Джордж П. (2012). «Гормоны и ингибиторы гонад». В Кацунге, Бертрам Г. (ред.). Базовая и клиническая фармакология. Нью-Йорк Лондон: дистрибьютор McGraw-Hill Medical McGraw-Hill. п. 735. ISBN  978-0071764018.
  28. ^ а б c d Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. стр. 911–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  29. ^ а б c d е ж Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. 2000. С. 767–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  30. ^ а б Паппо, Рафаэль; Юнг, Кристофер Дж. (1962). «2-оксастероиды: новый класс биологически активных соединений». Буквы Тетраэдра. 3 (9): 365–371. Дои:10.1016 / S0040-4039 (00) 70883-5. ISSN  0040-4039.
  31. ^ Фокс М., Майнот А.С., Лиддл Г.В. (сентябрь 1962 г.). «Оксандролон: мощный анаболический стероид новой химической конфигурации». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма. 22 (9): 921–4. Дои:10.1210 / jcem-22-9-921. PMID  13894381.
  32. ^ Мортон И.К., Холл Дж. М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 211–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  33. ^ Всемирная организация здравоохранения (1982 г.). Международные непатентованные наименования (INN) фармацевтических субстанций: сводный список: Dénominations Communes Internationales (DCI) Pour Les Substances Pharmaceutiques: Liste Récapitulative. п. 225. ISBN  978-92-4-056013-0.
  34. ^ а б c Издательство William Andrew (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства, 3-е издание. Эльзевир. С. 2935–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  35. ^ а б c "Drugs @ FDA: одобренные FDA лекарственные препараты". Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 11 ноября 2017.
  36. ^ Наркотики злоупотребления (PDF). Управление по борьбе с наркотиками США. 2011. с. 22.
  37. ^ Петрос Левунис; Эрин Зербо; Раши Аггарвал (3 мая 2016 г.). Карманный справочник по оценке и лечению зависимости. Американский психиатрический паб. С. 69–. ISBN  978-1-61537-072-6.
  38. ^ Эдвард Дж. Бенавидес (26 февраля 2013 г.). Кайф: действие наркотиков. Xlibris Corporation. С. 39–. ISBN  978-1-4797-9450-8.

внешняя ссылка