Оксиметолон - Oxymetholone

Оксиметолон
Oxymetholone.svg
Клинические данные
Торговые наименованияАнадрол, Анаполон, другие
Другие именаCI-406; NSC-26198; 2-гидроксиметилен-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон; 2-гидроксиметилен-17α-метил-DHT; 2-гидроксиметилен-17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он
AHFS /Drugs.comИнформация о лекарствах для потребителей
Беременность
категория
  • Икс
Маршруты
администрация		Устно
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
БиодоступностьХорошо впитывается[1]
МетаболизмПечень[1][2]
Устранение период полураспадаНеизвестный[2]
ЭкскрецияМоча[1][2]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.006.454 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС32О3
Молярная масса332.484 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Оксиметолон, продается под торговыми марками Анадрол и Анаполон среди прочего, это андроген и анаболический стероид (AAS) лекарство, которое используется в основном для лечения анемия.[3][4] Он также используется для лечения остеопороз, ВИЧ / СПИД синдром истощения, и продвигать увеличение веса и рост мышц в определенных ситуациях.[3] Принято устно.[3][4]

Побочные эффекты оксиметолона включают повышенное сексуальное желание а также симптомы из маскулинизация подобно угревая сыпь, усиленный рост волос, и голос меняется.[3] Это также может вызвать повреждение печени.[3][4] Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, агонист из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон (DHT).[3][5] Он имеет сильный анаболический эффекты и слабые андрогенный последствия.[3]

Оксиметолон был впервые описан в 1959 году и был введен в медицинское использование в 1961 году.[3][6][7][8] Используется в основном в Соединенные Штаты.[3][9] Помимо медицинского применения оксиметолон используется для: улучшить телосложение и работоспособность.[3] Препарат представляет собой контролируемое вещество во многих странах немедицинское использование, как правило, незаконно.[3]

Медицинское использование

Основные клинические применения оксиметолона включают лечение: анемия и остеопороз, а также стимулирующие рост мышц у истощенных или слаборазвитых пациентов.[3] Однако в Соединенные Штаты, единственный оставшийся FDA -утвержденным показанием является лечение анемии.[3][10]

После введения оксиметолона нестероидный наркотики, такие как эпоэтин альфа были разработаны и оказались более эффективными при лечении анемии и остеопороза без побочные эффекты оксиметолона.[3] Несмотря на это, препарат оставался доступным и в конечном итоге нашел новое применение в лечении ВИЧ / СПИД синдром истощения.[3]

Чаще всего представлен в виде 50 мг. планшет Оксиметолон считается одним из «самых сильных» и «самых мощных» ААС, доступных для медицинского применения.[3][11] Точно так же есть риск побочные эффекты.[12][13] Оксиметолон очень эффективно способствует значительному увеличению массы тела, в основном за счет значительного улучшения синтеза белка.[3] По этой причине его часто используют культуристы и спортсмены.[3]

Немедицинское использование

Оксиметолон используется для цели улучшения телосложения и производительности к конкурентный спортсмены, культуристы, и пауэрлифтеры.[3]

Побочные эффекты

Смотрите также: Анаболический стероид § Побочные эффекты

Общее побочные эффекты оксиметолона включают депрессия, летаргия, Головная боль, припухлость, стремительный увеличение веса, приапизм, изменение цвета кожи, проблемы с мочеиспусканием, тошнота, рвота, боль в животе (если принимать натощак), потеря аппетита, желтуха, набухание груди у мужчин чувство беспокойства или возбуждения, бессонница, и понос.[12] У женщин к побочным эффектам также относятся: угревая сыпь, изменения в менструальный цикл, голос становится громче, рост волос на подбородке или груди, узор облысения, увеличенный клитор, и изменения в либидо.[3][12] Благодаря своей 17α-алкилированной структуре оксиметолон является гепатотоксичный.[3] Длительное употребление препарата может вызвать множество серьезных недугов, в том числе: гепатит, рак печени, и цирроз; поэтому периодические функциональные пробы печени рекомендуются тем, кто принимает оксиметолон.[13]

Фармакология

Фармакодинамика

Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношениеа
Тестостерон~1:1
Андростанолон (DHT)~1:1
Метилтестостерон~1:1
Метандриол~1:1
Флуоксиместерон1:1–1:15
Метандиенон1:1–1:8
Дростанолон1:3–1:4
Метенолон1:2–1:30
Оксиметолон1:2–1:9
Оксандролон1:3–1:13
Станозолол1:1–1:30
Нандролон1:3–1:16
Этилэстренол1:2–1:19
Норетандролон1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон.

Как и другие ААС, оксиметолон является агонист из рецептор андрогенов (AR).[3] Это не субстрат для 5α-редуктаза (поскольку он уже является 5α-восстановленным) и является плохим субстратом для 3α-гидроксистероид дегидрогеназа (3α-HSD) и, следовательно, показывает высокое соотношение анаболический к андрогенный Мероприятия.[3]

Как производное ДГТ оксиметолон не является субстрат за ароматаза и, следовательно, не может быть ароматизирован в эстрогенный метаболиты.[3] Однако, что является уникальным среди производных DHT, оксиметолон, тем не менее, связан с относительно высокой эстрогенностью и, как известно, может вызывать эстрогенные побочные эффекты, такие как гинекомастия (редко) и задержка воды.[3][14][15][16] Было высказано предположение, что это может быть связано с прямым связыванием и активацией рецептор эстрогена оксиметолоном.[3] Оксиметолон не обладает значительными прогестагенный Мероприятия.[3]

Фармакокинетика

Доступна ограниченная информация о фармакокинетика оксиметолона.[4] Похоже, хорошо усваивается с пероральное введение.[4] Оксиметолон имеет очень низкий близость для человеческой сыворотки глобулин, связывающий половые гормоны (SHBG), менее 5% от тестостерона и менее 1% от DHT.[1] Препарат метаболизируется в печень к окисление в позиции C2, снижение в позиции C3, гидроксилирование в позиции C17, и спряжение.[4][2] C2-гидроксиметиленовая группа оксиметолона может быть расколотый формировать местанолон (17α-метил-DHT), которые могут способствовать эффектам оксиметолона.[3] В период полувыведения оксиметолона неизвестно.[2] Оксиметолон и его метаболиты находятся устранен в моча.[1][2]

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Оксиметолон, также известный как 2-гидроксиметилен-17α-метил-4,5α-дигидротестостерон (2-гидроксиметилен-17α-метил-DHT) или 2-гидроксиметилен-17α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он , это синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная DHT.[17][18][3]

История

Оксиметолон был впервые описан в статье 1959 года учеными из Syntex.[3][6] Он был введен для медицинского использования Syntex и Imperial Chemical Industries в объединенное Королевство под торговой маркой Анаполон к 1961 году.[7][8] Оксиметолон также был представлен под торговой маркой Адройд (Парк-Дэвис ) к 1961 г. и Анадрол (Синтекс) к 1962 г.[19][20][21] Препарат продавался в Соединенные Штаты в начале 1960-х гг.[3]

Общество и культура

Родовые имена

Оксиметолон это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, USAN, USP, БАН, и ЯНВАРЬ, пока оксиметолон это его DCF.[17][18][22][9]

Фирменные наименования

Оксиметолон продается под различными торговыми марками, включая Анадрол, Анадройд, Анаполон, Анастерона, Анастеронал, Анастерон, Андролик, Андройд, Гемогенин, Настенон, Окситоланд, Окситозона, Оксианаболик, Оксиболон, Протанабол, Зеноборал, Синастерон, Синастерон.[17][18][9][3][23]

Доступность

Соединенные Штаты

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов, доступных в США

Оксиметолон - один из немногих ААС, который остается доступным для медицинского применения в Соединенные Штаты.[24] Остальные (по состоянию на ноябрь 2017 г.) тестостерон, ципионат тестостерона, тестостерон энантат, ундеканоат тестостерона, метилтестостерон, флуоксиместерон, нандролон, и оксандролон.[24]

Другие страны

Доступность оксиметолона довольно ограничена и, по-видимому, разбросана по изолированным рынкам в Европа, Азия, и север и Южная Америка.[3] Известно, что он доступен в индюк, Греция, Молдова, Иран, Таиланд, Бразилия, и Парагвай.[3][9] По крайней мере исторически, он также был доступен в Канада, то объединенное Королевство, Бельгия, то Нидерланды, Испания, Польша, Израиль, Гонконг, и Индия.[18]

Легальное положение

Оксиметолон, наряду с другими ААС, является график III контролируемое вещество в Соединенные Штаты под Закон о контролируемых веществах.[25]

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж. А. (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и простате, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология. 114 (6): 2100–6. Дои:10.1210 / эндо-114-6-2100. PMID  6539197.
  2. ^ а б c d е ж Hochadel M (1 апреля 2015 г.). Справочник лекарств Мосби для медицинских работников. Elsevier Health Sciences. С. 1221–. ISBN  978-0-323-31103-8.
  3. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление ае аф аг ах Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 323–334. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  4. ^ а б c d е ж Павлатос А.М., Фульц О., Монберг М.Дж., Вооткур А. (июнь 2001 г.). «Обзор оксиметолона: 17альфа-алкилированный анаболический андрогенный стероид». Клиническая терапия. 23 (6): 789–801, обсуждение 771. Дои:10.1016 / s0149-2918 (01) 80070-9. PMID  11440282.
  5. ^ Кичман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов». Британский журнал фармакологии. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  6. ^ а б Здерич Дж. А., Карпио Х., Рингольд Х. Дж. (Январь 1959 г.). «Стероиды. CVI. Синтез аналогов 7β-метилгормона». Журнал Американского химического общества. 81 (2): 432–436. Дои:10.1021 / ja01511a041.
  7. ^ а б «Рекламные объявления» (PDF). Труды Королевского медицинского общества. 54 (3): XLI. 1961 г. ЧВК  1870224.
  8. ^ а б «Рекламные объявления» (PDF). Британский медицинский журнал. 1 (5224). 1961. ЧВК  1953122.
  9. ^ а б c d «Оксиметолон».
  10. ^ «Оксиметолон». AdisInsight. Springer Nature Switzerland AG.
  11. ^ «Анадрол-50» (PDF). Meda Pharmaceuticals. Декабрь 2006 г. Архивировано с оригинал (PDF) 11 июня 2014 г.. Получено 8 января 2012.
  12. ^ а б c «Побочные эффекты оксиметолона». наркотики.com.
  13. ^ а б «Официальная информация FDA, побочные эффекты и применение Anadrol». наркотики.com.
  14. ^ Hengge UR, Stocks K, Wiehler H, Faulkner S, Esser S, Lorenz C и др. (Март 2003 г.). «Двойное слепое рандомизированное плацебо-контролируемое испытание фазы III оксиметолона для лечения истощения при ВИЧ». СПИД. 17 (5): 699–710. Дои:10.1097/00002030-200303280-00008. PMID  12646793. S2CID  29998317.
  15. ^ Кортесгаллегос V, Кастанеда Дж., Алонсо Р., Перезпастен Э., Рейеслуго В., Бэррон С., Мондрагон Л., Виллалпандо С. (январь 1982 г.). «Спонтанная и индуцированная оксиметолоном гинекомастия». Журнал Андрологии. C / O Allen Press, Inc., почтовый ящик 368, Lawrence, Ks 66044: Amer Soc Andrology, Inc. 3 (1): 33.
  16. ^ Вильяльпандо С., Мондрагон Л., Бэррон С., Рейеслуго Ю., Перезпастен Е., Алонсо Р., Кастанеда Г., Гальегос В. (январь 1982 г.). «Блокада 5-альфа-редуктазы может быть ответственной за спонтанную и индуцированную оксиметолоном гинекомастию». Archivos de Investigacion Medica. Social Apdo Postal 73-032, Mexico Df 03020, Mexico: Inst Mexicano Seguro. 13 (2): s13.
  17. ^ а б c Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 924–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  18. ^ а б c d Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. Январь 2000. С. 779–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  19. ^ Locum R (1961). «Последние фармацевтические препараты» (PDF). Центральноафриканский медицинский журнал. 7 (11): 443–444.
  20. ^ Кларк GM (август 1962 г.). «Новые препараты при ревматических заболеваниях». Артрит и ревматизм. 5 (4): 415–8. Дои:10.1002 / арт.1780050411. PMID  13879693.
  21. ^ Матусов П.Д. (1962). "Если ... Тогда; C.A.M.S.I .; В будущем" (PDF). Медицинский журнал Далхаузи. 15 (1).
  22. ^ Мортон И.К., Холл Дж. М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 212–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  23. ^ Кочакян CD (6 декабря 2012 г.). Анаболически-андрогенные стероиды. Springer Science & Business Media. стр. 632–. ISBN  978-3-642-66353-6.
  24. ^ а б "Drugs @ FDA: одобренные FDA лекарственные препараты". Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. Получено 17 декабря 2016.
  25. ^ Карч С.Б. (21 декабря 2006 г.). Справочник по злоупотреблению наркотиками, второе издание. CRC Press. С. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.

дальнейшее чтение

  • Павлатос А.М., Фульц О., Монберг М.Дж., Вооткур А. (июнь 2001 г.). «Обзор оксиметолона: 17альфа-алкилированный анаболико-андрогенный стероид». Клиническая терапия. 23 (6): 789–801, обсуждение 771. Дои:10.1016 / s0149-2918 (01) 80070-9. PMID  11440282.