Метандиенон - Metandienone

Метандиенон
Metandienone.svg
Клинические данные
Торговые наименованияДианабол, другие
Другие именаМетандиенон; Метандростенолон; Метандролон; Дегидрометилтестостерон; Метилболденон; Перабол; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-метил-δ1-тестостерон; 17β-гидрокси-17α-метиландроста-1,4-диен-3-он; 17α-Метиландрост-1,4-диен-17β-ол-3-он
Беременность
категория
  • нас: X (Противопоказано)
Маршруты
администрация		Устно, внутримышечная инъекция (ветеринарный )[1]
Класс препаратаАндроген; Анаболический стероид
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
БиодоступностьВысоко
МетаболизмПеченочный
Устранение период полураспада3–6 часов[1][2]
ЭкскрецияМоча
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.000.716 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC20ЧАС28О2
Молярная масса300.442 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверять)

Метандиенон, также известный как метандиенон или же метандростенолон и продается под торговой маркой Дианабол среди прочего, это андроген и анаболический стероид (AAS) лекарство, которое в большинстве случаев больше не используется.[3][4][1][5] Он также используется в немедицинских целях для цели улучшения телосложения и производительности.[1] Часто принимают устно.[1]

Побочные эффекты метандиенона включают симптомы из маскулинизация подобно угревая сыпь, усиленный рост волос, голос изменения и увеличились сексуальное желание, эстрогенный эффекты как задержка жидкости и увеличение груди, и повреждение печени.[1] Препарат является агонист из рецептор андрогенов (AR), биологическая мишень андрогенов как тестостерон и дигидротестостерон (DHT) и имеет сильную анаболический эффекты и умеренные андрогенный последствия.[1] Он также обладает умеренным эстрогенным действием.[1]

Метандиенон был первоначально разработан в 1955 г. CIBA и продается в Германия и Соединенные Штаты.[1][6][3][7][8] Как продукт CIBA Dianabol, метандиенон быстро стал первым широко используемым ААС среди профессиональных спортсменов и спортсменов-любителей и остается наиболее распространенным перорально активным ААС для немедицинского использования.[9][7][10][11] В настоящее время это контролируемое вещество В Соединенных Штатах[12] и объединенное Королевство[13] и остается популярным среди культуристы. Метандиенон легко доступен без рецепт в некоторых странах, таких как Мексика, а также производится в некоторых Азиатский страны.[5]

Медицинское использование

Метандиенон ранее был одобрен и продавался как форма заместительная андрогенная терапия для лечения гипогонадизм у мужчин, но с тех пор был прекращен и снят с производства в большинстве стран, в том числе в Соединенные Штаты.[14][3][5]

Его давали в дозировке от 5 до 10 мг / день мужчинам и 2,5 мг / день женщинам.[15][16][1]

Формы и дозы заместительной андрогенной терапии, применяемые у мужчин
МаршрутМедикаментОсновные торговые маркиФормаДозировка
УстныйТестостерона–Планшет400–800 мг / сут (в несколько приемов)
Ундеканоат тестостеронаАндриол, ДжатензоКапсула40–80 мг 2–4 раза в день (во время еды)
МетилтестостеронбАндроид, Метандрен, TestredПланшет10-50 мг / день
ФлуоксиместеронбХалотестин, Ора-Тестрил, УльтандренПланшет5-20 мг / день
МетандиенонбДианаболПланшет5-15 мг / день
МестеролонбПровиронПланшет25–150 мг / день
БуккальныйТестостеронСтриантПланшет30 мг 2 раза в день
МетилтестостеронбМетандрен, Оретон МетилПланшет5-25 мг / день
СублингвальныйТестостеронбТесторальныйПланшет5–10 мг 1–4 раза в день
МетилтестостеронбМетандрен, Оретон МетилПланшет10-30 мг / день
ИнтраназальныйТестостеронНатестоНазальный спрей11 мг 3 раза в день
ТрансдермальныйТестостеронАндроГель, Тестим, ТестогельГель25–125 мг / день
Андродерм, AndroPatch, TestoPatchНе мошоночный патч2,5-15 мг / день
ТестодермПластырь мошонки4–6 мг / день
AxironПодмышечный раствор30–120 мг / день
Андростанолон (DHT)АндрактимГель100–250 мг / день
РектальныйТестостеронРектандрон, ТестостеронбСуппозиторий40 мг 2–3 раза в день
Инъекция (Я или же SC )ТестостеронАндронак, Стеротат, ВиростеронВодная суспензия10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерона пропионатбТестовиронМасляный раствор10–50 мг 2–3 раза в неделю
Тестостерон энантатДелатестрилМасляный раствор50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
XyostedАвтоинжектор50–100 мг 1 раз в неделю
Ципионат тестостеронаДепо-тестостеронМасляный раствор50–250 мг 1 раз в 1–4 недели
Изобутират тестостеронаАговирин ДепоВодная суспензия50–100 мг 1 раз в 1-2 недели
Фенилацетат тестостеронабПерандрен, АндроектМасляный раствор50–200 мг 1 раз / 3–5 недель
Смешанные эфиры тестостеронаСустанон 100, Сустанон 250Масляный раствор50–250 мг 1 раз в 2–4 недели
Ундеканоат тестостеронаAveed, НебидоМасляный раствор750–1000 мг 1 раз в 10–14 недель
Буциклат тестостеронаа–Водная суспензия600–1000 мг 1 раз / 12–20 недель
ИмплантТестостеронTestopelПеллет150–1200 мг / 3–6 месяцев
Примечания: Мужчины производят от 3 до 11 мг тестостерона в день (в среднем 7 мг / день у молодых мужчин). Сноски: а = Никогда не продавался. б = Больше не используется и / или больше не продается. Источники: См. Шаблон.

Доступные формы

Метандиенон был предоставлен в форме 2,5 и 5 мг. устный таблетки.[17][18][19][1]

Немедицинское использование

Метандиенон используется для цели улучшения телосложения и производительности к конкурентный спортсмены, культуристы, и пауэрлифтеры.[1] Считается, что это наиболее широко используемый ААС для таких целей как сегодня, так и исторически.[1]

Побочные эффекты

Смотрите также: Анаболический стероид § Побочные эффекты

Андрогенный побочные эффекты Такие как жирная кожа, угревая сыпь, себорея, усиление роста волос на лице / теле, выпадение волос на коже головы, и вирилизация может возникнуть.[1] Эстрогенный побочные эффекты, такие как гинекомастия и задержка жидкости также может произойти.[1] Имеются сообщения о случаях гинекомастии.[20][21] Как и другие 17α-алкилированные стероиды, метандиенон представляет риск гепатотоксичность и использование в течение длительного периода времени может привести к повреждение печени без соответствующих мер предосторожности.[1]

Фармакология

Фармакодинамика

Андрогенная и анаболическая активность
андрогенов / анаболических стероидов
МедикаментСоотношениеа
Тестостерон~1:1
Андростанолон (DHT)~1:1
Метилтестостерон~1:1
Метандриол~1:1
Флуоксиместерон1:1–1:15
Метандиенон1:1–1:8
Дростанолон1:3–1:4
Метенолон1:2–1:30
Оксиметолон1:2–1:9
Оксандролон1:3–1:13
Станозолол1:1–1:30
Нандролон1:3–1:16
Этилэстренол1:2–1:19
Норетандролон1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = Отношение андрогенной активности к анаболической. Источники: См. Шаблон.

Метандиенон связывается и активирует рецептор андрогенов (AR), чтобы проявить свои эффекты.[22] К ним относятся резкое увеличение синтез белка, гликогенолиз, и мышечная сила за короткий промежуток времени.[требуется медицинская цитата ] Хотя это может быть метаболизируется к 5α-редуктаза в метил-1-тестостерон (17α-метил-δ1-DHT), более мощный ААС, препарат имеет крайне низкий близость за это фермент а метил-1-тестостерон, таким образом, производится только в следовых количествах.[1][23] В качестве таких, Ингибиторы 5α-редуктазы подобно финастерид и дутастерид не снижают андрогенные эффекты метандиенона.[1] Тем не менее, хотя соотношение анаболический к андрогенный активность метандиенона улучшена по сравнению с тестостерон, препарат по-прежнему обладает умеренной андрогенной активностью и способен вызывать тяжелые вирилизация у женщин и детей.[1] Таким образом, он обычно используется только у мужчин.[1]

Метандиенон - это субстрат за ароматаза и может быть метаболизируется в эстроген метилэстрадиол (17α-метилэстрадиол).[1] Хотя скорость ароматизации снижена по сравнению с тестостерон или же метилтестостерон, продуцируемый эстроген метаболизм устойчивый и, следовательно, метандиенон сохраняет умеренное эстрогенный Мероприятия.[1] Таким образом, он может вызывать такие побочные эффекты, как гинекомастия и задержка жидкости.[1] Совместное управление антиэстроген например, ингибитор ароматазы подобно анастрозол или селективный модулятор рецептора эстрогена подобно тамоксифен может уменьшить или предотвратить такие эстрогенные побочные эффекты.[1] Метандиенон не имеет прогестагенный Мероприятия.[1]

Как и другие 17α-алкилированные ААС, метандиенон является гепатотоксичный.[1]

Фармакокинетика

Метандиенон имеет высокий устный биодоступность.[1] Очень низкий близость для человеческой сыворотки глобулин, связывающий половые гормоны (SHBG), около 10% от тестостерона и 2% от DHT.[24] Препарат метаболизируется в печень автор: 6β-гидроксилирование, 3α- и 3β-окисление, 5β-редукция, 17-эпимеризация, и спряжение среди прочего реакции.[23] В отличие от метилтестостерон, благодаря наличию в нем C1 (2) двойная связь, метандиенон не производит 5α-восстановленный метаболиты.[23][1][25] В период полувыведения метандиенона составляет от 3 до 6 часов.[1][2] это устранен в моча.[23]

Химия

Смотрите также: Список андрогенов / анаболических стероидов

Метандиенон, также известный как 17α-метил-δ1-тестостерон или 17α-метиландрост-1,4-диен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростан стероидный препарат и 17α-алкилированный производная тестостерона.[6] Это модификация тестостерона с метильная группа в позиции C17α и дополнительный двойная связь между положениями C1 и C2.[6] Препарат также является 17α-метилированным производным Болденон (δ1-тестостерон) и δ1 аналог из метилтестостерон (17α-метилтестостерон).[6]

Обнаружение в биологических жидкостях

Метандиенон подвергается обширной биотрансформации в печени различными ферментативными путями. Первичные метаболиты в моче обнаруживаются в течение 3 дней, а недавно обнаруженный метаболит гидроксиметил обнаруживается в моче в течение 19 дней после приема однократной пероральной дозы 5 мг.[26] Некоторые метаболиты уникальны для метандиенона. Методы обнаружения в образцах мочи обычно включают газовую хроматографию-масс-спектрометрию.[27][28]

История

Метандиенон был впервые описан в 1955 году.[1] Это было синтезированный исследователями из CIBA лаборатории в Базеле, Швейцария. CIBA подала заявку на патент США в 1957 г.[29] и начал продавать препарат под названием Dianabol в 1958 году в США.[1][30] Первоначально его назначали пострадавшим от ожогов и пожилым людям. Он также был прописан не по прямому назначению как повышение эффективности фармацевтики штангистам и другим спортсменам.[31] Среди первых последователей были игроки для Оклахомский университет и Сан-Диего Чарджерс Главный тренер Сид Гиллман, который вводил Дианабол своей команде, начиная с 1963 года.[32]

После Поправка Кефовера Харриса был принят в 1962 г. FDA начал DESI процесс проверки для обеспечения безопасности и эффективности лекарств, одобренных в соответствии с более мягкими стандартами до 1962 года, включая Дианабол.[33] В 1965 году FDA потребовало от CIBA дальнейшего документирования его законного медицинского применения и повторно одобрило препарат для лечения постменопаузальный остеопороз и гипофизарно-дефицитная карликовость.[34] После CIBA период эксклюзивности патента истекло, другие производители начали продавать общий метандиенон в США

После дальнейшего давления FDA CIBA отозвала Дианабол с рынка США в 1983 году.[1] Производство дженериков было закрыто два года спустя, когда FDA полностью отозвало одобрение метандиенона в 1985 году.[1][34][35] Немедицинское использование было запрещено в США в соответствии с Закон о контроле над анаболическими стероидами 1990 г..[36] Хотя метандиенон находится под контролем и больше не доступен с медицинской точки зрения в США, его продолжают производить и использовать в медицинских целях в некоторых других странах.[1]

Общество и культура

Метандиенон, конфискованный отдел по борьбе с наркотиками (DEA) в 2008 году.

Родовые имена

Метандиенон это родовое имя препарата и его ГОСТИНИЦА, пока метандиенон это его БАН и métandiénone это его DCF.[6][3][4][5] Его также называют метандростенолон и, как дегидрометилтестостерон.[6][3][4][1][5] Не следует путать прежний синоним с метиландростенолон, что является другим названием другого AAS, известного как метенолон.[3]

Фирменные наименования

Метандиенон был представлен и ранее продавался в основном под торговой маркой Dianabol.[6][3][4][5][1] Он также продается под множеством других торговых марок, включая Анабол, Авербол, Чинлипан, Данабол, Дронабол, Метанабол, Метандон, Напосим, ​​Рефорвит-B и Ветанабол среди других.[6][3][4][5][1]

Легальное положение

Метандиенон, наряду с другими ААС, является график III контролируемое вещество в Соединенные Штаты под Закон о контролируемых веществах.[37]

Допинг в спорте

Смотрите также: Список допинга в спортивных случаях § Метандиенон

Известно много случаев допинг в спорте с метандиеноном профессиональный спортсмены.

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление ае аф аг ах ай эй ак Ллевеллин В. (2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. С. 444–454, 533. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  2. ^ а б Педро Руис; Эрик С. Стрейн (2011). Злоупотребление психоактивными веществами Лоуинсона и Руиса: всеобъемлющий учебник. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. С. 358–. ISBN  978-1-60547-277-5.
  3. ^ а б c d е ж грамм час Швейцарское фармацевтическое общество (2000). «Метандиенон». Index Nominum 2000: Международный справочник лекарственных средств. Тейлор и Фрэнсис. п. 660. ISBN  978-3-88763-075-1.
  4. ^ а б c d е Мортон И.К., Холл Дж. М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических агентов: свойства и синонимы. Springer Science & Business Media. С. 177–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  5. ^ а б c d е ж грамм «Метандиенон». наркотики.com.
  6. ^ а б c d е ж грамм час Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарственных средств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 781–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  7. ^ а б Есалис CE, Андерсон WA, Бакли WE, Райт JE (1990). «Частота немедицинского использования анаболических андрогенных стероидов» (PDF). Монография исследования NIDA. 102: 97–112. PMID  2079979.
  8. ^ Ярмарка JD (1993). «Изометрия или стероиды? Изучение новых рубежей силы в начале 1960-х» (PDF). Журнал истории спорта. 20 (1): 1–24. Архивировано из оригинал (PDF) на 2008-05-28.
  9. ^ Есалис С., Барке М. (2002). «История допинга в спорте» (PDF). Международные спортивные исследования. 24: 42–76. Архивировано из оригинал (PDF) на 2017-11-23. Получено 2017-01-14.
  10. ^ Лин ГК, Эринофф Л. (1996-07-01). Злоупотребление анаболическими стероидами. Издательство ДИАНА. п.29. ISBN  978-0-7881-2969-8. история дианабола.
  11. ^ Хелмс Э (август 2014 г.). «Чего можно достичь как прирожденный бодибилдер?» (PDF). Обзор исследований Алана Арагона. Алан Арагон.
  12. ^ «Контролируемые вещества, в алфавитном порядке» (PDF). Управление по борьбе с наркотиками США. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  13. ^ «Список наиболее часто встречающихся наркотиков, которые в настоящее время контролируются в соответствии с законодательством о злоупотреблении наркотиками». www.gov.uk. Получено 2017-01-14.
  14. ^ Barceloux DG (3 февраля 2012 г.). Медицинская токсикология злоупотребления наркотиками: синтезированные химические вещества и психоактивные растения. Джон Вили и сыновья. С. 275–. ISBN  978-1-118-10605-1.
  15. ^ Фруэн, Элис Э. (1963). «Текущее состояние анаболических стероидов». JAMA: журнал Американской медицинской ассоциации. 184 (7): 527–32. Дои:10.1001 / jama.1963.03700200049009. ISSN  0098-7484. PMID  13945852.
  16. ^ Сборник технических данных ABPI. Pharmind Pub. 1978 г.
  17. ^ Национальный справочник кодов лекарств. Служба защиты потребителей и гигиены окружающей среды, Служба общественного здравоохранения, Министерство здравоохранения, образования и социального обеспечения США. 1982. С. 642–.
  18. ^ Федеральный регистр. Управление Федерального реестра, Национальная служба архивов и документации, Управление общих служб. 18 января 1983 г. С. 2208–2209.
  19. ^ Национальный формуляр ... Американская фармацевтическая ассоциация. 1974 г. Доступные таблетки - Метандростенолон. Обычно доступные таблетки содержат следующие количества метандростенолона: 2,5 и 5 мг.
  20. ^ Ральф И. Дорфман (5 декабря 2016 г.). Стероидная активность у экспериментальных животных и человека. Elsevier Science. С. 70–. ISBN  978-1-4832-7300-6.
  21. ^ Ларон, Цви (1962). «Развитие груди, вызванное метандростенолоном (дианаболом)». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма. 22 (4): 450–452. Дои:10.1210 / jcem-22-4-450. ISSN  0021-972X. PMID  14462467.
  22. ^ Розелли CE (май 1998 г.). «Влияние анаболических андрогенных стероидов на активность ароматазы и связывание андрогенных рецепторов в преоптической области крыс». Исследование мозга. 792 (2): 271–6. Дои:10.1016 / S0006-8993 (98) 00148-6. PMID  9593936. S2CID  29441013.
  23. ^ а б c d Шенцер В., Гейер Х., Донике М. (апрель 1991 г.). «Метаболизм метандиенона у человека: идентификация и синтез конъюгированных метаболитов, выделяемых с мочой, определение скорости экскреции и газохроматографически-масс-спектрометрическая идентификация бис-гидроксилированных метаболитов». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 38 (4): 441–64. Дои:10.1016 / 0960-0760 (91) 90332-у. PMID  2031859. S2CID  20197705.
  24. ^ Саарток Т., Дальберг Э., Густафссон Дж. А. (июнь 1984 г.). «Относительное сродство связывания анаболических андрогенных стероидов: сравнение связывания с рецепторами андрогенов в скелетных мышцах и простате, а также с глобулином, связывающим половые гормоны». Эндокринология. 114 (6): 2100–6. Дои:10.1210 / эндо-114-6-2100. PMID  6539197.
  25. ^ Кичман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов». Британский журнал фармакологии. 154 (3): 502–21. Дои:10.1038 / bjp.2008.165. ЧВК  2439524. PMID  18500378.
  26. ^ Шенцер В., Гейер Х., Фусхёллер Г., Халачева Н., Колер М., Парр М.К., Гуддат С., Томас А., Тевис М. (2006). «Масс-спектрометрическая идентификация и характеристика нового долгосрочного метаболита метандиенона в моче человека». Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии. 20 (15): 2252–8. Bibcode:2006RCMS ... 20.2252S. Дои:10.1002 / RCM.2587. PMID  16804957.
  27. ^ Baselt R (2008 г.). Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 952–4.
  28. ^ Fragkaki AG, Angelis YS, Tsantili-Kakoulidou A, Koupparis M, Georgakopoulos C (май 2009 г.). «Схемы метаболических паттернов анаболических андрогенных стероидов для оценки метаболитов дизайнерских стероидов в моче человека». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии. 115 (1–2): 44–61. Дои:10.1016 / j.jsbmb.2009.02.016. PMID  19429460. S2CID  10051396.
  29. ^ США предоставили 2900398, Wettstein A, Hunger A, Meystre C, Ehmann L, «Процесс производства продуктов дегидрирования стероидов», опубликованный 18 августа 1959 года, переданный Ciba Pharmaceutical Products, Inc. 
  30. ^ Чейни М (16 июня 2008 г.). «Дианабол, первый широко используемый стероид, исполняется 50 лет». NY Daily News. Получено 2017-01-14.
  31. ^ Петерс Дж. (18 февраля 2005 г.). "Человек, стоящий за соком". Шифер. ISSN  1091-2339. Получено 2017-01-14.
  32. ^ Куинн TJ (2009-02-01). «OTL: первая футбольная команда по стероидам? The '63 Chargers». ESPN. Получено 2017-01-14.
  33. ^ Фуркрой Дж (2006). «Дизайнерские стероиды: прошлое, настоящее и будущее». Текущее мнение в области эндокринологии, диабета и ожирения. 13 (3): 306–309. Дои:10.1097 / 01.med.0000224812.46942.c3. S2CID  87333977.
  34. ^ а б Llewellyn W (01.01.2011). Анаболики. Molecular Nutrition Llc. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  35. ^ Roach R (14 января 2017 г.). Мышцы, дым и зеркала. АвторДом. ISBN  978-1-4670-3840-9.
  36. ^ Отдел управления переадресацией. «Осуществление Закона о контроле над анаболическими стероидами 2004 года». Министерство юстиции США. Получено 2017-01-14.
  37. ^ Карч С.Б. (21 декабря 2006 г.). Справочник по злоупотреблению наркотиками (Второе изд.). CRC Press. С. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.


[1]

  1. ^ https://cimab-sa.com