Ацетилдигидрокодеин - Acetyldihydrocodeine

Ацетилдигидрокодеин

Клинические данные
Другие имена	Ацетилдигидрокодеин, дигидротебакон, 6-ацетил-7,8-дигидрокодеин
AHFS /Drugs.com	Международные названия лекарств
Код УВД	R05DA12 (ВОЗ)
Легальное положение
Легальное положение	AU: S8 (контролируемый) CA: График I DE: Anlage I (Только разрешенное научное использование) Великобритания: Класс B нас: График I
Идентификаторы
Название ИЮПАК 3-метокси-6-ацетокси- (5α, 6α) -4,5-эпокси-17-метилморфинан
Количество CAS	3861-72-1 N
PubChem CID	5463874
DrugBank	DB01538 Y
ChemSpider	4576412 N
UNII	SGY1T84P34
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30191930
ECHA InfoCard	100.021.253
Химические и физические данные
Формула	C20ЧАС25NО4
Молярная масса	343.423 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки O = C (O [C @@ H] 4 [C @@ H] 5Oc1c2c (ccc1OC) C [C @ H] 3N (CC [C @] 25 [C @ H] 3CC4) C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C20H25NO4 / c1-11 (22) 24-16-7-5-13-14-10-12-4-6-15 (23-3) 18-17 (12) 20 (13,19 ( 16) 25-18) 8-9-21 (14) 2 / h4,6,13-14,16,19H, 5,7-10H2,1-3H3 / t13-, 14 +, 16-, 19-, 20- / м0 / с1 N Ключ: LGGDXXJAGWBUSL-BKRJIHRRSA-N N
NY (что это?)  (проверять)

Ацетилдигидрокодеин является опиум производная обнаружена в Германии в 1914 г.^[1] и использовался как средство от кашля и обезболивающее. Он обычно не используется, но по активности аналогичен другим опиатам. Ацетилдигидрокодеин является очень близким родственником производного Бекон, где ненасыщенной является только связь 6-7. Ацетилдигидрокодеин можно описать как 6-ацетильное производное дигидрокодеин и метаболизируется в печени путем деметилирования и деацетилирования с образованием дигидроморфин.

Поскольку у ацетилдигидрокодеина выше липофильность чем кодеин и превращается в дигидроморфин, а не в морфий, можно ожидать, что он будет более действенным и долговечным. Он также имеет более высокий биодоступность чем кодеин. Побочные эффекты аналогичны таковым у других опиаты и включать зуд, тошнота и угнетение дыхания.

Хотя ацетилдигидрокодеин является опиоидом от низкой до умеренной силы и используется в медицине в других странах мира, он входит в список контролируемых веществ в Соединенных Штатах. Его административный контрольный номер контролируемых веществ DEA - 9051, а одна соль, которая используется, гидрохлорид ацетилдигидрокодеина, имеет коэффициент конверсии свободного основания 0,90.

Рекомендации

1. фон Браун J (1914). "Untersuchungen über Morphium-Alkaloide". Chemische Berichte. 47 (2): 2312–2330. Дои:10.1002 / cber.191404702149.