Норбупренорфин-3-глюкуронид - Norbuprenorphine-3-glucuronide

Норбупренорфин-3-глюкуронид

Клинические данные
Код УВД	Никто
Идентификаторы
Название ИЮПАК (5β, 7β) -7 - [(2R) -2-Гидрокси-3,3-диметил-2-бутанил] -6-метокси-18,19-дигидро-4,5-эпокси-6,14-этеноморфинан- 3-ил (5ξ) -β-D-ликсогексопиранозидуроновая кислота
Количество CAS	469887-29-4
PubChem CID	46782577
ChemSpider	35517741
UNII	YPZ2R0PR50
ECHA InfoCard	100.230.712
Химические и физические данные
Формула	C31ЧАС43NО10
Молярная масса	589.682 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C [C @] ([C @ H] 1C [C @@] 23CC [C @@] 1 ([C @ H] 4 [C @@] 25CCN [C @@ H] 3Cc6c5c (c (cc6) O [C @ H] 7 [C @@ H] ([C @ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O7) C (= O) O) O) O) O) O4) OC ) (С (С) (С) С) О
ИнЧИ InChI = 1S / C31H43NO10 / c1-27 (2,3) 28 (4,38) 16-13-29-8-9-31 (16,39-5) 26-30 (29) 10-11-32- 17 (29) 12-14-6-7-15 (22 (42-26) 18 (14) 30) 40-25-21 (35) 19 (33) 20 (34) 23 (41-25) 24 ( 36) 37 / h6-7,16-17,19-21,23,25-26,32-35,38H, 8-13H2,1-5H3, (H, 36,37) / t16-, 17-, 19 +, 20 +, 21-, 23 +, 25-, 26-, 28 +, 29-, 30 +, 31- / м1 / с1 Ключ: OOLGGESLZHGXGC-TXYLTYGDSA-N

Норбупренорфин-3-глюкуронид (N3G) является основным активный метаболит из опиоидный модулятор бупренорфин.^[1] Она имеет близость для κ-опиоидный рецептор (K_я = 300 нМ) и рецептор ноцицептина (K_я = 18 мкМ), но не для μ- или же дельта-опиоидные рецепторы.^[1] Действует ли N3G как агонист или же антагонист каждого из первых двух соответствующих участков еще предстоит определить.^[2] Было обнаружено, что у животных N3G производит седация, уменьшилось движение, и небольшое количество антиноцицепция, свойства, которые согласуются с эффектами агонистов κ-опиоидных рецепторов.^[1] Кроме того, было обнаружено, что N3G снижает дыхательный объем но нет частота дыхания.^[1] В отличие от норбупренорфин, но аналогично бупренорфину и бупренорфин-3-глюкуронид, N3G не субстрат за Р-гликопротеин.^[2] Однако из-за высокой гидрофильный природа, N3G тем не менее проходит гематоэнцефалический барьер только в очень небольших количествах.^[2]

Смотрите также

• Морфин-3-глюкуронид

Рекомендации

1. Браун С.М., Хольцман М., Ким Т., Хараш Э.Д. (декабрь 2011 г.). «Метаболиты бупренорфина, бупренорфин-3-глюкуронид и норбупренорфин-3-глюкуронид, являются биологически активными». Анестезиология. 115 (6): 1251–60. Дои:10.1097 / ALN.0b013e318238fea0. ЧВК  3560935. PMID  22037640.
2. Браун С.М., Кэмпбелл С.Д., Краффорд А., Регина К.Дж., Хольцман М.Дж., Хараш Е.Д. (октябрь 2012 г.). «Р-гликопротеин является основным определяющим фактором воздействия норбупренорфина на мозг и его антиноцицепции». J. Pharmacol. Exp. Ther. 343 (1): 53–61. Дои:10.1124 / jpet.112.193433. ЧВК  3464040. PMID  22739506.