Налорфин - Nalorphine

Не путать с Налбуфин.
Налорфин
Nalorphine.svg
Клинические данные
Другие имена(−)−(5р,6S) -9α-аллил-4,5-эпоксиморфин-7-ен-3,6-диол
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.000.497 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC19ЧАС21NО3
Молярная масса311.381 г · моль−1
3D модель (JSmol )
 ☒NпроверитьY (что это?)  (проверять)

Налорфин (ГОСТИНИЦА ) (фирменные наименования Летидрон, Nalline), также известный как N-аллилнорморфин, смешанный опиоид агонист-антагонист с опиоидный антагонист и обезболивающее характеристики.[1] Представлен в 1954 году.[2] и использовался как противоядие повернуть вспять передозировка опиоидов и в испытании для определения опиоидная зависимость.[3] Он действует на два опиоидные рецепторы - в μ-опиоидный рецептор (MOR) где есть антагонистический эффекты, и на κ-опиоидный рецептор (KOR) (Kя = 1,6 нМ; EC50 = 483 нМ; EМаксимум = 95%), где он оказывает высокоеэффективность частичный агонист /возле-полный агонист характеристики.[4] Налорфин был вторым введенным антагонистом опиоидов, которому предшествовал налодеин (N-аллилноркодеин) в 1915 г., а затем налоксон в 1960 г. и налтрексон в 1963 г.[2] Благодаря мощной активации KOR налорфин производит побочные эффекты Такие как дисфория, беспокойство, путаница, и галлюцинации, и по этой причине больше не используется в медицине.[1][2][5] Налорфин имеет ряд аналогов, включая никоналорфин (аналог никоморфина), диацетилналорфин (аналог героина), дигидроналорфин (дигидроморфин) и ряд других, а также ряд продуктов на основе кодеина.[6]

Химия

Синтез

Синтез налорфина:[7] измененная процедура:[8][9][10]

В последнее время стало гораздо более распространенным использование этилхлорформиат вместо цианоген бромид для Деградация фон Брауна стадия деметилирования. См., Например, список фенилтропанов или синтез пароксетин для дальнейших примеров этого.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Glatt M (6 декабря 2012 г.). Феномен зависимости. Springer Science & Business Media. стр. 121–. ISBN  978-94-011-7457-2.
  2. ^ а б c Аггравал А. APC: основы судебной медицины и токсикологии. Издательская компания "Авичал". С. 554–. ISBN  978-81-7739-441-2.
  3. ^ «Медицина: детектор наркотиков». Время. 24 декабря 1956 г.
  4. ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (январь 2006 г.). «Фармакологические профили опиоидных лигандов на каппа-опиоидных рецепторах». BMC Фармакология. 6 (1): 3. Дои:10.1186/1471-2210-6-3. ЧВК  1403760. PMID  16433932.
  5. ^ Satoskar RS, Rege N, Bhandarkar SD (27 июля 2015 г.). Фармакология и фармакотерапия. Elsevier Health Sciences APAC. стр. 166–. ISBN  978-81-312-4371-8.
  6. ^ Casy AF, Parfitt RT (29 июня 2013 г.). Опиоидные анальгетики: химический состав и рецепторы. Springer Science & Business Media. ISBN  9781489905857 - через Google Книги.
  7. ^ МакКоули Э.Л., Харт ER, Марш Д.Ф. (январь 1941 г.). «Препарат N-аллилнорморфина». Журнал Американского химического общества. 63 (1): 314. Дои:10.1021 / ja01846a504.
  8. ^ Вейлард Дж, Эриксон А.Э. (1942). «N-Аллилнорморфин». Журнал Американского химического общества. 64 (4): 869–870. Дои:10.1021 / ja01256a036.
  9. ^ Hart ER, McCawley EL (ноябрь 1944 г.). «Фармакология N-аллилнорморфина по сравнению с морфином». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 82 (3): 339–48.
  10. ^ Патент США 2,364,833 (1944); Вейлард, Патент США 2,891,954 (С 1959 по Merck & Co. ).