Bemegride - Bemegride

Bemegride
Bemegride.svg
Клинические данные
Торговые наименованияМигимид, другие
Другие именаМететаримид
β, β-метилэтилглутаримид
AHFS /Drugs.comМеждународные названия лекарств
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
  • AU: S4 (Только по рецепту)
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.000.535 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC8ЧАС13NО2
Молярная масса155.197 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавления127 ° С (261 ° F)
  (проверять)

Bemegride (торговая марка Мегимид) это Центральная нервная система стимулятор.[1] Впервые препарат был изготовлен в 1911 году.[2] Он использовался при передозировке снотворными.[1]

Как и другие агонисты хеморецепторов, он является сильнодействующим рвотный в дозах выше тех, которые обычно используются при передозировке барбитуратов, хотя рвота и стремление вызывают беспокойство во время лечения.

Это контролируемое вещество.[1]

Использование животных

Бемегрид также используется, чтобы вызвать судороги у экспериментальных животных.[3]

Синтез

Синтез бемегрида:[2]

Первоначальный синтез включает сначала конденсацию метилэтилкетон с двумя эквивалентами цианоацетамид. Продукт можно рационализировать, предположив сначала альдольную конденсацию кетона и активного метиленового соединения, а затем дегидратацию с получением 3. Сопряженное добавление второй молекулы цианоацетамид дало бы 4. Добавление одного из амид аминов к нитрилу тогда дало бы иминонитрил 5. Наблюдаемый продукт 6 можно рационализировать, допуская потерю карбоксамид в строго основных условиях. Декарбоксилированный гидролиз 6 затем приводит к бемигриду 7.

Дело Джона Бодкина Адамса

Бемегрид был подозреваемым препаратом серийный убийца Д-р Джон Бодкин Адамс не смог правильно прописать своему пациенту Гертруда Халлетт. Халлетт приняла передозировку барбитуратов 19 июля 1956 года, но Адамс дал ей всего 10cc доза бемегрида через три дня, 22-го, несмотря на то, что она получила 100 мл для лечения. Халлетт умерла на следующий день, 23 июля 1956 года. Адамс было предъявлено обвинение, но не судили за ее убийство.[4]

Рекомендации

  1. ^ а б c Хофмайстер, Альфред (2000). «Аналептики». Энциклопедия промышленной химии Ульмана: 1–2. Дои:10.1002 / 14356007.a02_267.
  2. ^ а б Толе, Фердинанд Бернар; Торп, Джоселин Филд (1911). «LIII. - Образование иминосоединений и реакции. Часть XV. Производство иминопроизводных пиперидина, приводящее к образованию ββ-дизамещенных глутаровых кислот». Журнал химического общества, Сделки. 99: 422–448. Дои:10.1039 / CT9119900422.
  3. ^ Определение: bemegride из онлайн-медицинского словаря
  4. ^ Каллен, Памела В., Незнакомец в крови: материалы дела доктора Джона Бодкина Адамса, Лондон, Elliott & Thompson, 2006 г., ISBN  1-904027-19-9