Изовалин - Isovaline

Изовалин
Изовалин Isovalin.svg
Имена
Название ИЮПАК
2-амино-2-метилбутановая кислота
Другие имена
2-амино-2-метилмасляная кислота; 2-этилаланин; α-этилаланин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C5ЧАС11NО2
Молярная масса117.148 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Изовалин редкий аминокислота доставлено на землю Метеорит Мерчисон, который приземлился в Австралия в 1969 г. Открытие изовалина в биосфера демонстрирует внеземное происхождение аминокислот и был связан с гомохиральность жизни на земле[1] предполагая роль в происхождении жизни.[2]

По структуре изовалин аналогичен аминокислотам. ГАМК и глицин, главный тормозящий нейротрансмиттеры в млекопитающее Центральная нервная система. Изовалин действует как анальгетик у мышей[3][4] путем активации периферийных ГАМКB рецепторы.[4][5] В модели мыши остеоартроз изовалин восстановил подвижность, что свидетельствует об ингибировании ноцицепции изовалином синовиальной мембраной коленного сустава мыши.[4]

Изовалин не пересекает гематоэнцефалический барьер[4] и не проникает в головной или спинной мозг. Такие препараты как опиоиды пересекает гематоэнцефалический барьер, вызывая обезболивание, но часто дополнительно вызывает спутанность сознания, седативный эффект и зависимость.

Изовалин действует ниже по течению циклооксигеназа система, которая НПВП подавлять, предлагая способы избежать побочных эффектов, таких как раздражение желудочно-кишечный система.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Дж. Р. Кронин; С. Пиццарелло (1999). «Избыток энантиомеров аминокислот в метеоритах». Происхождение и Significanca Adv. Космический рекс. 23 (2): 293–299. Дои:10.1016 / s0273-1177 (99) 00050-2.
  2. ^ Минди Левин; Крейг Скотт Кенески; Даниэль Мазори; Рональд Бреслоу (2008). «Энантиоселективный синтез и энантиомерная амплификация аминокислот в пребиотических условиях». Органические буквы. 10 (12): 2433–2436. Дои:10.1021 / ol8007099. PMID  18491865.
  3. ^ Macleod BA. Ван Дж. Т. Чанг СС. Рис CR. Schwarz SK. Пуиль Э. (апрель 2010 г.). «Обезболивающие свойства новой аминокислоты изовалина». Анестезия и обезболивание. 110 (4): 1206–14. Дои:10.1213 / ane.0b013e3181d27da2. PMID  20357156. S2CID  24383709.
  4. ^ а б c d Уайтхед Р.А. Пуиль Э. Рис CR. Schwarz SK. Стена РА. Cooke JE. Путренко И. Саллам Н.А. Macleod BA. (28 июня 2012 г.). «Опосредованная рецептором ГАМК (B) селективная периферическая анальгезия с помощью непротеиногенной аминокислоты изовалин». Неврология. 213: 154–60. Дои:10.1016 / j.neuroscience.2012.04.026. PMID  22525135. S2CID  5421566.
  5. ^ Cooke JE. Мазерс Д.А. Пуиль Э. (январь 2010 г.). "R-изовалин: подтип-специфический агонист ГАМК (B) -рецепторов?". Неврология. 201: 85–95. Дои:10.1016 / j.neuroscience.2011.10.049. PMID  22079439. S2CID  23639338.