XLR-11 - XLR-11

Эта статья про рекреационный наркотик. Для ракетного двигателя см. Моторы реакции XLR11.

XLR-11
XLR-11 structure.png
Легальное положение
Легальное положение
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС28FNО
Молярная масса329.459 г · моль−1
3D модель (JSmol )

XLR-11 (5 "-фтор-УР-144 или же 5Ф-УР-144) - это препарат, который действует как сильнодействующий агонист для каннабиноидные рецепторы CB1 и CB2 с ЕС50 значения 98 нМ и 83 нМ соответственно.[1] Это производное 3- (тетраметилциклопропилметаноил) индола, относящееся к таким соединениям, как UR-144, A-796,260 и A-834 735, но он конкретно не указан в патентах или научной литературе вместе с другими подобными соединениями,[2][3] и, похоже, ранее не производился Abbott Laboratories, несмотря на то, что подпадает под действие формулы изобретения WO 2006/069196. Было обнаружено, что XLR-11 вызывает быстрые и кратковременные гипотермические эффекты у крыс в дозах 3 мг / кг и 10 мг / кг, что позволяет предположить, что он имеет сравнимую эффективность с APICA и СТС-135.[1]

Обнаружение

Доступен судебно-медицинский стандарт для этого соединения, а репрезентативный масс-спектр был опубликован на Forendex.[4]

Рекреационное использование

XLR-11 был впервые идентифицирован лабораториями в 2012 году как ингредиент в синтетический каннабис курительные смеси и, по-видимому, новое соединение, изобретенное специально для использования в развлекательных целях на сером рынке.[5]

Легальное положение

XLR-11 был запрещен в Новой Зеландии, будучи добавленным в препарат временного класса график, действующий с 13 июля 2012 года.[6]

Управление по борьбе с наркотиками США (DEA) сделало синтетические каннабиноиды UR-144, XLR11 и AKB48, Список I, незаконными в соответствии с Законом о контролируемых веществах (CSA) в течение следующих двух лет с 16 мая 2013 года.[7]

Он также был запрещен во Флориде с 11 декабря 2012 года.[8]

Аризона запретила XLR-11 3 апреля 2013 года.[9]

По состоянию на октябрь 2015 года XLR-11 является контролируемым веществом в Китае.[10]

XLR-11 запрещен в Чехии.[11]

Побочные эффекты

XLR-11 был связан с госпитализацией из-за его использования.[12]

Токсичность

XLR-11 был связан с острая травма почек у некоторых пользователей[13] вместе с AM-2201.[14][15]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Банистер, S.D .; Стюарт, Дж .; Kevin, R.C .; Edington, A .; Longworth, M .; Wilkinson, S.M .; Beinat, C .; Бьюкенен, А. С .; Hibbs, D. E .; Стекло, М .; Коннор, М .; McGregor, I.S .; Кассиу, М. (2015). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических каннабиноидных дизайнерских препаратах JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135». ACS Chemical Neuroscience. 6 (8): 1445–1458. Дои:10.1021 / acschemneuro.5b00107. PMID  25921407.
  2. ^ Заявка WO 2006069196, Pace JM, Tietje K, Dart MJ, Meyer MD, «3-Циклоалкилкарбонилиндолы как лиганды каннабиноидных рецепторов», опубликовано 29 июня 2006 г., переуступлено Abbott Laboratories. 
  3. ^ Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, El-Kouhen OF, Yao BB, Hsieh GC, Pai M, Zhu CZ, Chandran P, Meyer MD (январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1-замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». J. Med. Chem. 53 (1): 295–315. Дои:10.1021 / jm901214q. PMID  19921781.
  4. ^ «XLR-11». Структурные, химические и аналитические данные о контролируемых веществах. Южная ассоциация судебных экспертов (SAFS).
  5. ^ Wilkinson, S.M .; Банистер, С. Д .; Кассиу, М. (2015). «Биоизостерический фтор в тайном дизайне синтетических каннабиноидов». Австралийский химический журнал. 68: 4. Дои:10.1071 / CH14198.
  6. ^ «CB-13, MAM-2201, AKB48 и XLR11 классифицируются как препараты временного действия». Уведомление о временных препаратах класса. Департамент внутренних дел: New Zealand Gazette. 5 июля 2012 г.
  7. ^ "Управление по борьбе с наркотиками делает сегодня незаконными еще три" поддельных наркотика " (Пресс-релиз). 16 июня 2013 г.
  8. ^ «Генеральный прокурор Пэм Бонди объявляет вне закона дополнительные синтетические наркотики» (Пресс-релиз). Штат Флорида. 11 декабря 2012 г.
  9. ^ «Губернатор Ян Брюэр подписывает закон о борьбе с производством и использованием опасных наркотиков» (PDF) (Пресс-релиз). Офис губернатора штата Аризона. Архивировано из оригинал (PDF) 7 июня 2013 г.. Получено 27 августа 2014.
  10. ^ "印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.
  11. ^ "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения.
  12. ^ Джордан Треки; Рой Р. Херона; Майкл Д. Шварц (июль 2015 г.). «Связанные с синтетическими каннабиноидами болезни и смерти». Медицинский журнал Новой Англии. 373 (2): 103–107. Дои:10.1056 / NEJMp1505328. PMID  26154784.
  13. ^ «Алфавитный суп, или новые синтетические каннабиноиды ...» Доза делает яд. 11 декабря 2013 г.. Получено 18 сентября 2014.
  14. ^ Бханушали Г.К., Джайн Г., Фатима Х., Лейш Л.Дж., Торнли-Браун Д. (апрель 2013 г.). «ОПП, связанная с синтетическими каннабиноидами: серия случаев». Clin J Am Soc Nephrol. 8 (4): 523–6. Дои:10.2215 / CJN.05690612. ЧВК  3613952. PMID  23243266.
  15. ^ «Острая травма почек, связанная с употреблением синтетических каннабиноидов - несколько состояний, 2012». Еженедельный отчет о заболеваемости и смертности. Центры США по контролю и профилактике заболеваний (CDC). 15 февраля 2013 г.. Получено 15 февраля 2013.