Олеоилэтаноламид - Oleoylethanolamide
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (Z)-N- (2-гидроксиэтил) октадек-9-енамид | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.532  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C20ЧАС39NО2 | |
| Молярная масса | 325.537 г · моль−1 |
| Внешность | Белое твердое вещество |
| Температура плавления | 59–60 ° С (138–140 ° F, 332–333 К) |
| Растворимость в этаноле и ДМСО | Растворимый |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Олеоилэтаноламид (OEA) является эндогенный рецептор альфа, активируемый пролифератором пероксисом (PPAR -α) агонист. Это естественный этаноламид липид, регулирующий питание и массу тела в позвоночные от мышей до питонов.[1][2][3]
OEA - более короткий, мононенасыщенный аналог из эндоканнабиноид анандамид, но в отличие от анандамида он действует независимо от каннабиноидного пути, регулируя активность PPAR-α для стимуляции липолиз.[4]
OEA производится тонкий кишечник последующее кормление в два этапа. Сначала N-ацилтрансфераза (NAT) активность присоединяется к свободному аминоконцу фосфатидилэтаноламин (PE) в олеоил группа (одна разновидность ацил группа) происходит от sn-1-олеоил-фосфатидилхолин, содержащий жирная кислота олеиновая кислота в позиции сн-1.[5] Это создает N-ацилфосфатидилэтаноламин, который затем разделяется (гидролизованный ) к N-ацилфосфатидилэтаноламин-специфическая фосфолипаза D (NAPE-PLD) в фосфатидная кислота и OEA. Биосинтез OEA и других биоактивных липидных амидов регулируется желчные кислоты.[6]
Было продемонстрировано, что OEA связана с романом каннабиноидный рецептор GPR119.[7] Было высказано предположение, что OEA является эндогенным лигандом рецептора.[8]
Сообщалось, что OEA продлевает жизнь аскариды. Caenorhabditis elegans через взаимодействие с лизомными молекулами.[9]
Рекомендации
- ^ Гаэтани С., Овейси Ф., Пиомелли Д. (2003). «Модуляция режима приема пищи у крыс анорексическим липидным медиатором олеоилэтаноламином». Нейропсихофармакология. 28 (7): 1311–6. Дои:10.1038 / sj.npp.1300166. PMID 12700681.
- ^ Ло Верме Дж., Гаэтани С., Фу Дж., Овейси Ф., Бертон К., Пиомелли Д. (2005). «Регулирование приема пищи олеоилэтаноламином». Клетка. Мол. Life Sci. 62 (6): 708–16. Дои:10.1007 / s00018-004-4494-0. PMID 15770421. S2CID 26838764.
- ^ Джузеппе Астарита; Брайан С. Рурк; Джонни Б. Андерсен; Джин Фу; Джанет Х. Ким; Альберт Ф. Беннетт; Джеймс У. Хикс и Даниэле Пиомелли (22 декабря 2005 г.). «Постпрандиальное увеличение мобилизации олеоилэтаноламина в тонком кишечнике бирманского питона (Python molurus)». Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol. 290 (5): R1407 – R1412. Дои:10.1152 / ajpregu.00664.2005. PMID 16373434.
- ^ Гаэтани С., Кайе WH, Куомо В., Пиомелли Д. (сентябрь 2008 г.). «Роль эндоканнабиноидов и их аналогов при ожирении и расстройствах пищевого поведения». Ешьте расстройство веса. 13 (3): e42–8. PMID 19011363.
- ^ иллюстрация
- ^ Маготти П., Бауэр И., Игараши М., Бабаголи М., Маротта Р., Пиомелли Д., Гарау Г. (декабрь 2014 г.). «Структура человеческой N-ацилфосфатидилэтаноламин-гидролизующей фосфолипазы D: регуляция биосинтеза этаноламида жирных кислот желчными кислотами». Структура. 23 (3): 598–604. Дои:10.1016 / j.str.2014.12.018. ЧВК 4351732. PMID 25684574.
- ^ Овертон Х.А., Бэббс А.Дж., Доэль С.М., Файф М.С., Гарднер Л.С., Гриффин Дж., Джексон ХК, Проктер М.Дж., Расамисон С.М., Тан-Кристенсен М., Виддоусон П.С., Уильямс ГМ, Рейнет С. (2006). «Деорфанизация рецептора, связанного с G-белком, для олеоилэтаноламида и его использование в открытии низкомолекулярных гипофагических агентов». Cell Metab. 3 (3): 167–175. Дои:10.1016 / j.cmet.2006.02.004. PMID 16517404.
- ^ Браун А.Дж. (2007). «Новые каннабиноидные рецепторы». Br J Pharmacol. 152 (5): 567–575. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707481. ЧВК 2190013. PMID 17906678.
- ^ Folick A, Oakley HD, Yu Y, Armstrong EH, Kumari M, Sanor L, Moore DD, Ortlund EA, Zechner R, Wang MC (2015). «Старение. Лизосомные сигнальные молекулы регулируют продолжительность жизни Caenorhabditis elegans». Наука. 347 (6217): 83–6. Дои:10.1126 / science.1258857. ЧВК 4425353. PMID 25554789.