Карвакрол - Carvacrol

Карвакрол[1]
Карвакрол
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метил-5- (пропан-2-ил) фенол[2]
Систематическое название ИЮПАК
2-метил-5- (пропан-2-ил) бензолол
Другие имена
Карвакрол
5-изопропил-2-метилфенол
2-метил-5- (1-метилэтил) фенол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.173 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС14О
Молярная масса150,217 г / моль
Плотность0,9772 г / см3 при 20 ° C
Температура плавления 1 ° С (34 ° F, 274 К)
Точка кипения 237,7 ° С (459,9 ° F, 510,8 К)
нерастворимый
Растворимостьрастворим в этиловый спирт, диэтиловый эфир, четыреххлористый углерод, ацетон[3]
−1.091×10−4 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Карвакрол, или же цимофенол, С6ЧАС3(CH3) (ОН) С3ЧАС7, это монотерпеноид фенол. Имеет характерный резкий теплый запах орегано.[4]

Естественное явление

Карвакрол присутствует в Эфирное масло из Origanum vulgare (орегано), масло тимьян, масло получено из перчинка, и дикий бергамот. Эфирное масло тимьян подвид содержит от 5% до 75% карвакрола, в то время как Satureja (пикантные) подвиды имеют содержание от 1% до 45%.[5] Origanum majorana (майоран) и Диттания Крита богаты карвакролом на 50% и 60–80% соответственно.[6]

Он также встречается в текила[7] и Lippia graveolens (Мексиканский орегано) в вербена семья.

Синтез и производные

Карвакрол может быть получен синтетически путем слияния цимол сульфоновая кислота с каустиком поташ; действием азотистая кислота на 1-метил-2-амино-4-пропил бензол; при длительном нагревании пяти частей камфора с одной частью йод; или нагреванием Carvol с ледниковым фосфорная кислота или выполнив дегидрирование из Carvone с катализатором палладий-уголь. Его добывают из масла ориганума с помощью 50% раствора поташа. Это густое масло, которое затвердевает при 20 ° C до массы кристаллов с температурой плавления 0 ° C и температурой кипения 236–237 ° C. Окисление хлорид железа превращает это в дикарвакрол, пока пентахлорид фосфора превращает это в хлорцимол.

Список растений, содержащих химическое вещество

Токсикология

In vitro карвакрол имеет противомикробный активность против 25 различных пародонтопатических бактерий и штаммов, включая: [18] Cladosporium herbarum,[18] Penicillium glabrum,[18] и грибы, такие как F. moniliforme, Р. Солани, S. sclerotirum, P. capisci,[18] и Pseudomonas syringae.[19]

Компендиальный статус

Смотрите также

Примечания и ссылки

  1. ^ «Паспорт карвакрола от Sigma-Aldrich».
  2. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 691. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  3. ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С. 3–346. ISBN  978-0-8493-0594-8.
  4. ^ Ultee, A .; Slump, R.A .; Стегинг, Г .; Смид, Э. Дж. (2000). «Антимикробная активность карвакрола в отношении Bacillus cereus на рисе ». Журнал защиты пищевых продуктов. 63 (5): 620–624. Дои:10.4315 / 0362-028x-63.5.620. PMID  10826719.
  5. ^ Vladić, J .; Зекович, З .; Jokić, S .; Свилович, С .; Kovačević, S .; Видович, С. (ноябрь 2016 г.). «Зимний чабер: сверхкритическая экстракция диоксида углерода и математическое моделирование процесса экстракции». Журнал сверхкритических жидкостей. 117: 89–97. Дои:10.1016 / j.supflu.2016.05.027.
  6. ^ De Vincenzi, M .; Stammati, A .; Де Винченци, А .; Силано, М. (2004). «Составляющие ароматических растений: Карвакрол». Фитотерапия. 75 (7–8): 801–804. Дои:10.1016 / j.fitote.2004.05.002. PMID  15567271.
  7. ^ Де Леон Родригес, А .; Escalante Minakata, P .; Хименес Гарсиа, M.I .; Ordóñez Acevedo, L.G .; Флорес Флорес, Дж. Л .; Барба де ла Роса, А. П. (2008). «Характеристика летучих соединений этнических Агава алкогольные напитки методом газовой хроматографии-масс-спектрометрии ». Пищевая технология и биотехнология. 46 (4): 448–455.
  8. ^ Mazza, G .; Kiehn, F.A .; Маршалл, Х. Х. (1993). "Монарда: Источник гераниола, линалоола, тимола и эфирных масел, богатых карвакролом ». В Janick, J .; Саймон, Дж. Э. (ред.). Новые культуры. Нью-Йорк: Вили. стр.628–631. ISBN  0-471-59374-5.
  9. ^ Завирска-Войтасяк, Р .; Mildner-Szkudlarz, S .; Wąsowicz, E .; Пацинский, М. (2010). «Газовая хроматография, сенсорный анализ и электронный нос в оценке черного тмина (Чернушка сатива L.) качество аромата » (PDF). Herba Polonica.
  10. ^ а б Bouchra, C .; Achouri, M .; Idrissi Hassani, L.M .; Хмамучи, М. (2003). «Химический состав и противогрибковая активность эфирных масел семи марокканских губ против Botrytis cinerea Перс: Пт ". Журнал этнофармакологии. 89 (1): 165–169. Дои:10.1016 / S0378-8741 (03) 00275-7. PMID  14522450.
  11. ^ Liolios, C.C .; Горци, О .; Lalas, S .; Tsaknis, J .; Чиноу, И. (2009). «Липосомное включение карвакрола и тимола, выделенных из эфирного масла Origanum dictamnus Земельные участки in vitro антимикробная активность ». Пищевая химия. 112 (1): 77–83. Дои:10.1016 / j.foodchem.2008.05.060.
  12. ^ а б Aligiannis, N .; Kalpoutzakis, E .; Mitaku, S .; Чиноу, И. Б. (2001). «Состав и антимикробная активность эфирных масел двух Origanum разновидность". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (9): 4168–4170. Дои:10.1021 / jf001494m. PMID  11559104.
  13. ^ Джошкун, Ş .; Girişgin, O .; Kürkçüolu, M .; Malyer, H .; Гиришгин, А.О .; Kırımer, N .; Башер, К. Х. (2008). «Акарицидная эффективность Origanum onites L. эфирное масло против Rhipicephalus turanicus (Ixodidae) ". Паразитологические исследования. 103 (2): 259–261. Дои:10.1007 / s00436-008-0956-x. PMID  18438729.
  14. ^ Ruberto, G .; Biondi, D .; Meli, R .; Пиаттелли, М. (1993). «Летучие ароматические компоненты сицилийского Origanum onites Л. ". Журнал вкусов и ароматов. 8 (4): 197–200. Дои:10.1002 / ffj.2730080406.
  15. ^ Ghasemi Pirbalouti, A .; Рахиммалек, М .; Малекпур, Ф .; Карими, А. (2011). "Различия в антибактериальной активности, содержании тимола и карвакрола в диких популяциях Тимус даененсис subsp. Daenensis Челак " (PDF). Завод Омикс. 4: 209–214.
  16. ^ Kanias, G.D .; Souleles, C .; Лукис, А .; Филофеу-Пану, Э. (1998). «Микроэлементы и состав эфирных масел в хемотипах ароматических растений. Origanum vulgare". Журнал радиоаналитической и ядерной химии. 227 (1–2): 23–31. Дои:10.1007 / BF02386426.
  17. ^ Figiel, A .; Шумный, А .; Gutiérrez Ortiz, A .; Карбонелл Баррачина, Á. А. (2010). «Состав эфирного масла душицы (Origanum vulgare) в зависимости от способа сушки ». Журнал пищевой инженерии. 98 (2): 240–247. Дои:10.1016 / j.jfoodeng.2010.01.002.
  18. ^ а б c d Андерсен, А. (2006). «Заключительный отчет по оценке безопасности натрия п-хлор-м-крезол, п-хлор-м-крезол, хлоротимол, смешанные крезолы, м-крезол, о-крезол, п-крезол, изопропилкрезолы, тимол, о-цимен-5-ол и карвакрол ». Международный журнал токсикологии. 25: 29–127. Дои:10.1080/10915810600716653. PMID  16835130.
  19. ^ Ni, Peien; Ван, Лэй; Дэн, Бохан; Цзю, Сонгтао; Ма, Чао; Чжан, Цайси; Алмейда, Аделаида; Ван, Дапенг; Сюй, Вэньпин; Ван, Шипинг (2020-06-02). «Комбинированное применение бактериофагов и карвакрола в борьбе с планктонными и биопленочными формами Pseudomonas syringae pv. Actinidiae». Микроорганизмы. MDPI AG. 8 (6): 837. Дои:10.3390 / микроорганизмы 8060837. ISSN  2076-2607.
  20. ^ "Индекс" (PDF). Британская фармакопея. 2009. Архивировано с оригинал (PDF) 11 апреля 2009 г.. Получено 29 марта 2010.