Капсазепин - Capsazepine

Капсазепин
Capsazepine.png
Capsazepine-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
N- [2- (4-хлорфенил) этил] -7,8-дигидрокси-1,3,4,5-тетрагидро-2ЧАС-2-бензазепин-2-карботиоамид
Другие имена
  • N- (4-хлорфенэтил) -7,8-дигидрокси-1,3,4,5-тетрагидро-2ЧАС-бензо [c] азепин-2-карботиоамид
  • N- (4-хлорфенэтил) -7,8-дигидрокси-4,5-дигидро-1ЧАС-бензо [c] азепин-2 (3ЧАС) -карботиоамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
UNII
Свойства
C19ЧАС21ClN2О2S
Молярная масса376.9 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Капсазепин синтетический антагонист из капсаицин.[1] Он используется как биохимический инструмент при изучении TRPV ионные каналы.

Фармакология

Капсазепин блокирует болезненное ощущение тепла, вызванное капсаицином (активный ингредиент Перец чили ), который активирует TRPV1 ионный канал. Следовательно, капсазепин считается TRPV1. антагонист. Канал TRPV1 функционирует как датчик боли и температуры в млекопитающие. Капсазепин блокирует активацию каналов TRPV1 другими химическими веществами, но не другими болезненными раздражителями, такими как тепло. В зависимости от фармакологического анализа IC50 находится в наномолярный к низкому микромолярный ассортимент. В дополнение к его влиянию на каналы TRPV1 было также показано, что он активирует датчик вредных химических веществ. TRPA1 канал[2] подавить холод активирован TRPM8 канал[3] потенциал-активируемые кальциевые каналы[4] и никотиновые рецепторы ацетилхолина.[5] В основном он служит инструментом для изучения ионного канала TRPV1.[6]

Развитие

Капсазепин был открыт исследовательской группой, работающей на Новартис.[1] Его синтез и химические свойства были опубликованы в 1994 году. Он был обнаружен путем модификации химической основы капсаицина.[7]

Использование в биотехнологии

Путем включения азобензол В 2013 году была разработана фотопереключаемая версия капсазепина (AC4), которая позволяет оптически контролировать TRPV1 каналы со светом.[8][9]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б Беван С., Хоти С., Хьюз Г., Джеймс И.Ф., Рэнг Х.П., Шах К., Уолпол С.С., Йейтс Дж.С. (октябрь 1992 г.). «Капсазепин: конкурентный антагонист капсаицина, возбуждающего сенсорные нейроны». Британский журнал фармакологии. 107 (2): 544–52. Дои:10.1111 / j.1476-5381.1992.tb12781.x. ЧВК  1907893. PMID  1422598.
  2. ^ Кистнер К., Сиклоси Н., Бабес А., Халил М., Селеску Т., Циммерманн К., Вирц С., Беккер С., Нейрат М. Ф., Рих П. В., Энгель М. А. (июнь 2016 г.). «Системная десенсибилизация через каналы TRPA1 капсазепином и горчичным маслом - новая стратегия против воспаления и боли». Научные отчеты. 6: 28621. Дои:10.1038 / srep28621. ЧВК  4928060. PMID  27356469.
  3. ^ Берендт Х. Дж., Германн Т., Гиллен С., Хатт Х., Йосток Р. (февраль 2004 г.). «Характеристика мышиного холодного ментолового рецептора TRPM8 и ваниллоидного рецептора типа 1 VR1 с использованием анализа на флюориметрическом считывающем устройстве для планшетов (FLIPR)». Британский журнал фармакологии. 141 (4): 737–45. Дои:10.1038 / sj.bjp.0705652. ЧВК  1574235. PMID  14757700.
  4. ^ Дочерти Р.Дж., Йейтс Дж.С., Пайпер А.С. (август 1997 г.). «Капсазепиновый блок потенциал-активируемых кальциевых каналов в нейронах ганглиев дорзального корешка взрослых крыс в культуре». Британский журнал фармакологии. 121 (7): 1461–7. Дои:10.1038 / sj.bjp.0701272. ЧВК  1564831. PMID  9257928.
  5. ^ Лю Л., Саймон С.А. (май 1997 г.). «Капсазепин, антагонист ваниллоидных рецепторов, ингибирует никотиновые рецепторы ацетилхолина в ганглиях тройничного нерва крысы». Письма о неврологии. 228 (1): 29–32. Дои:10.1016 / S0304-3940 (97) 00358-3. PMID  9197280.
  6. ^ Валенцано KJ, Sun Q (декабрь 2004 г.). «Современные взгляды на терапевтическую полезность антагонистов VR1». Современная лекарственная химия. 11 (24): 3185–202. Дои:10.2174/0929867043363686. PMID  15579007. Архивировано из оригинал 14 апреля 2013 г.
  7. ^ Уолпол С.С., Беван С., Боверманн Дж., Боелстерли Дж. Дж., Брекенридж Р., Дэвис Дж. В., Хьюз Г. А., Джеймс I, Оберер Л., Винтер Дж. (Июнь 1994 г.). «Открытие капсазепина, первого конкурентного антагониста сенсорных нейронов, возбуждающих капсаицин и резинифератоксин». Журнал медицинской химии. 37 (13): 1942–54. Дои:10.1021 / jm00039a006. PMID  8027976.
  8. ^ Штейн М., Брайт А., Ференц Т., Гудерманн Т., Траунер Д. (сентябрь 2013 г.). «Оптический контроль каналов TRPV1». Angewandte Chemie. 52 (37): 9845–8. Дои:10.1002 / anie.201302530. PMID  23873837.
  9. ^ Оптические переключатели: тушение огня светом LMU Мюнхен, 25.07.2013