UR-144 - UR-144

UR-144

Клинические данные
Торговые наименования	разные торговые марки, типичный пример: «TMCP-018», «KM-X1», «UR-144», «MN-001», «YX-17»
Легальное положение
Легальное положение	CA: Приложение II DE: Anlage II (Только авторизованная торговля, без предписаний) NZ: Временный класс Великобритания: Класс B нас: График I
Идентификаторы
Название ИЮПАК (1-пентилиндол-3-ил) - (2,2,3,3-тетраметилциклопропил) метанон
Количество CAS	1199943-44-6 N
PubChem CID	44626619
ChemSpider	24634882 N
UNII	1TYA7HVP1B
ЧЭМБЛ	ChEMBL571773 N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID60152635
Химические и физические данные
Формула	C21ЧАС29NО
Молярная масса	311.469 г · моль^−1
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки CCCCN1C = C (C2 = CC = CC = C21) C (= O) C3C (C3 (C) C) (C) C
ИнЧИ InChI = 1S / C21H29NO / c1-6-7-10-13-22-14-16 (15-11-8-9-12-17 (15) 22) 18 (23) 19-20 (2,3) 21 (19,4) 5 / ч 8-9,11-12,14,19H, 6-7,10,13H2,1-5H3 N Ключ: NBMMIBNZVQFQEO-UHFFFAOYSA-N N
NY (что это?)

UR-144 (TMCP-018, KM-X1, MN-001, YX-17) - это препарат, изобретенный Abbott Laboratories,^[1] который действует как селективный полный агонист периферийных каннабиноидный рецептор CB₂, но с гораздо меньшим близость для психоактивных CB₁ рецептор.

Фармакология

UR-144 имеет высокое сродство к CB₂ рецептор с K_я 1,8 нМ, но в 83 раза меньшее сродство к CB₁ рецептор с K_я 150 нМ.^[2] УР-144 был обнаружен ЭК₅₀ 421 нМ для CB человека₁ рецепторов и 72 нМ для CB человека₂ рецепторы.^[3] УР-144 производит брадикардия и гипотермия у крыс в дозе 10 мг / кг, что свидетельствует о слабой каннабиноидоподобной активности.^[3]

Химически он тесно связан с другими 2,2,3,3-тетраметилциклопропил синтетическими каннабиноидами, такими как A-796,260 и A-834 735 но с другим замещением в 1-положении индольного ядра в этих соединениях его 1-пентильная группа заменена алкилгетероциклами, такими как 1- (2-морфолиноэтил) и 1- (тетрагидропиран-4-илметил).

Законность

Британский ACMD рекомендовал в октябре 2012 года расширить законодательство о запрете на генерические препараты, включив в него UR-144.^[4] Министерство внутренних дел Великобритании приняло эту рекомендацию и приняло закон о запрете UR-144 в качестве класс B препарата вместе с рядом других препаратов 26 февраля 2013 г. в составе Приказ 2013 года о незаконном употреблении наркотиков 1971 года (с поправками).

UR-144 был обнаружен в Корее в 2012 году. Эта молекула очень близка к KM-X1, MN-001, YX-17 и Kr-11. https://doi.org/10.1016/j.toxlet.2019.11.004

UR-144 (патент Abbott) был обнаружен как ингредиент синтетический каннабис курительные смеси в Новой Зеландии, которые впоследствии были запрещены к продаже как препарат временного класса 6 апреля 2012 г.^[5] Он также встречается в курительных смесях и впоследствии запрещен в России.^[6]

По состоянию на октябрь 2015 года UR-144 является контролируемым веществом в Китае.^[7]

UR-144 запрещен в Чехии.^[8]

Обнаружение

Доступен судебно-медицинский стандарт UR-144, и это соединение было размещено на веб-сайте Forendex, посвященном потенциально опасным наркотикам.^[9] Компания Tulip Biolabs, Inc. разработала метод иммуноферментного анализа ELISA для определения UR-144 в моче в рамках общих проверок на наличие наркотиков. Иммунализ Инк. Помона США.

Смотрите также

• AB-001
• AM-1221
• 4-HTMPIPO
• ФАБ-144
• JTE 7-31
• JWH-018
• N- (S) -Фенхил-1- (2-морфолиноэтил) -7-метоксииндол-3-карбоксамид
• XLR-11
• Тетраметилциклопропилфентанил

Рекомендации

1. Заявка WO 2006069196, Pace JM, Tietje K, Dart MJ, Meyer MD, «3-Циклоалкилкарбонилиндолы как лиганды каннабиноидных рецепторов», опубликовано 29 июня 2006 г., переуступлено Abbott Laboratories. 
2. Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV и др. (Январь 2010 г.). «Индол-3-илциклоалкилкетоны: влияние N1 замещенных вариаций боковой цепи индола на активность каннабиноидного рецептора CB (2)». Журнал медицинской химии. 53 (1): 295–315. Дои:10.1021 / jm901214q. PMID  19921781.
3. Банистер С.Д., Стюарт Дж., Кевин Р.К., Эдингтон А., Лонгворт М., Уилкинсон С.М. и др. (Август 2015 г.). «Эффекты биоизостерического фтора в синтетических каннабиноидных дизайнерских наркотиках JWH-018, AM-2201, UR-144, XLR-11, PB-22, 5F-PB-22, APICA и STS-135». ACS Chemical Neuroscience. 6 (8): 1445–58. Дои:10.1021 / acschemneuro.5b00107. PMID  25921407.
4. «Дальнейшее рассмотрение синтетических каннабиноидов». Консультативный совет Великобритании по злоупотреблению наркотиками. 18 октября 2012. с. 14. Получено 13 декабря 2014.
5. Уведомления о препаратах временного класса. Министерство здравоохранения Новой Зеландии
6. Соболевский Т., Прасолов И., Родченков Г. (октябрь 2012 г.). «Обнаружение в моче метаболитов AM-2201 и UR-144, двух новых синтетических каннабиноидов». Тестирование и анализ на наркотики. 4 (10): 745–53. Дои:10.1002 / dta.1418. PMID  23042760.
7. "印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015 г.. Получено 1 октября 2015.
8. "Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.)" (PDF) (на чешском языке). Министерство здравоохранения.
9. Южная ассоциация судебных экспертов http://forendex.s Southernforensic.org/index.php/detail/index/1218

дальнейшее чтение

• Посо А., Хаффман Дж. У. (январь 2008 г.). «Нацеливание на каннабиноидный рецептор CB2: моделирование и структурные детерминанты селективных лигандов CB2». Британский журнал фармакологии. 153 (2): 335–46. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707567. ЧВК  2219524. PMID  17982473.
• Чин С.Л., Товсимак А.Е., Градил В.П., Зайферт Т.Р., Холлингсворт П.Р., Чандран П., Чжу Ч.З., Говин Д., Пай М., Веттер Дж., Хси Г.К., Оноре П., Фрост Дж. , Fox GB (январь 2008 г.). «Дифференциальные эффекты агонистов каннабиноидных рецепторов на региональную активность мозга с помощью фармакологической МРТ». Британский журнал фармакологии. 153 (2): 367–79. Дои:10.1038 / sj.bjp.0707506. ЧВК  2219521. PMID  17965748.
• Frost JM, Dart MJ, Tietje KR, Garrison TR, Grayson GK, Daza AV, El-Kouhen OF, Miller LN, Li L, Yao BB, Hsieh GC, Pai M, Zhu CZ, Chandran P, Meyer MD (март 2008 г.) . «Индол-3-ил-тетраметилциклопропилкетоны: влияние замещения индольного кольца на активность каннабиноидного рецептора CB2». Журнал медицинской химии. 51 (6): 1904–12. Дои:10.1021 / jm7011613. PMID  18311894.