Пальмитоил-КоА - Palmitoyl-CoA

Пальмитоил-КоА является ацил-КоА тиоэфир. Это «активированная» форма пальмитиновая кислота и может транспортироваться в митохондриальную матрица посредством карнитин шаттл система (транспортирует жирные ацил-КоА молекул в митохондрии ), а оказавшись внутри, может участвовать в β-окисление. В качестве альтернативы пальмитоил-КоА используется в качестве субстрата в биосинтезе сфингозин (этот путь биосинтеза не требует переноса в митохонидрии).^[1][2]

Пальмитоил-КоА

Идентификаторы
Количество CAS	1763-10-6 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	559149 N
ECHA InfoCard	100.015.616
КЕГГ	C00154 N
MeSH	Пальмитоил + Коэнзим + А
PubChem CID	644109
ИнЧИ InChI = 1S / C37H66N7O17P3S / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28 (46) 65-21-20-39-27 ( 45) 18-19-40-35 (49) 32 (48) 37 (2,3) 23-58-64 (55,56) 61-63 (53,54) 57-22-26-31 (60- 62 (50,51) 52) 30 (47) 36 (59-26) 44-25-43-29-33 (38) 41-24-42-34 (29) 44 / час 24-26,30-32, 36,47-48H, 4-23H2,1-3H3, (H, 39,45) (H, 40,49) (H, 53,54) (H, 55,56) (H2,38,41,42 ) (H2,50,51,52) / t26-, 30-, 31-, 32 +, 36- / м1 / с1 N Ключ: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFSA-N N InChI = 1 / C37H66N7O17P3S / c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-28 (46) 65-21-20-39-27 ( 45) 18-19-40-35 (49) 32 (48) 37 (2,3) 23-58-64 (55,56) 61-63 (53,54) 57-22-26-31 (60- 62 (50,51) 52) 30 (47) 36 (59-26) 44-25-43-29-33 (38) 41-24-42-34 (29) 44 / час 24-26,30-32, 36,47-48H, 4-23H2,1-3H3, (H, 39,45) (H, 40,49) (H, 53,54) (H, 55,56) (H2,38,41,42 ) (H2,50,51,52) / t26-, 30-, 31-, 32 +, 36- / м1 / с1 Ключ: MNBKLUUYKPBKDU-BBECNAHFBL
Улыбки CCCCCCCCCCCC (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @@ H] (C (C) (C) COP (= O) (O) OP (= O) (O) OC [C @@ H] 1 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O1) n2cnc3c2ncnc3N) O) OP (= O) (O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C37ЧАС66N7О17п3S
Молярная масса	1004,94 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Биосинтез

Пальмитоил-КоА образуется из пальмитиновой кислоты в реакции ниже.^[3]

${displaystyle {ce {Palmitate + CoA-SH + ATP -> Palmitoyl-CoA + AMP + Pyrophosphate}}}$

Эту реакцию часто называют «активацией» жирной кислоты. Активация катализируется пальмитоил-коэнзим А синтетаза и реакция протекает по двухстадийному механизму, в котором пальмитоил-АМФ является промежуточным продуктом.^[4] Реакция завершается экзергоническим гидролизом пирофосфата.^[3].

Активация жирных кислот происходит в цитозоле, а бета-окисление происходит в митохондриях. Однако длинноцепочечный жирный ацил-КоА не может проникать через митохондриальную мембрану. Если пальмитоил-КоА попадает в митхондрии, он должен реагировать с карнитином, чтобы переноситься через:

${displaystyle {ce {Palmitoyl-CoA + Carnitine <-> Palmitoyl-Carnitine + CoA-SH}}}$

Эта реакция переэтерификации катализируется карнитин пальмитоил трансфераза.^[5] Пальмитоил-карнитин может перемещаться через мембрану, и, оказавшись на стороне матрикса, реакция протекает в обратном направлении, поскольку CoA-SH рекомбинируется с пальмитоил-CoA и высвобождается. Затем несвязанный карнитин перемещается обратно на цитозольную сторону митохондриальной мембраны.

Бета-окисление

Попадая внутрь митохондриального матрикса, пальмитоил-КоА может подвергаться β-окисление. Полное окисление пальмитиновой кислоты (или пальмитоил-КоА) приводит к образованию 8 ацетил-КоА, 7 НАДН, 7 ЧАС+
, и 7 FADH₂.^[6] Полная реакция ниже:

${displaystyle {ce {Palmitoyl-CoA +7CoA-SH + 7NAD+ + 7FAD -> 8Acetyl-CoA + 7NADH + 7H+ + 7FADH2}}}$

Биосинтез сфинголипидов

Пальмитоил-КоА также является исходным субстратом, наряду с серином, для биосинтеза сфинголипидов. Пальмитоил-КоА и серин участвуют в реакции конденсации, катализируемой серин С-пальмитоилтрансфераза (SPT), в котором 3-кетосфинганин сформирован. Эти реакции происходят в цитозоле.^[7]

Дополнительные изображения

• 

  Синтез

• 

  Пальмитиновая кислота

• 

  Коэнзим А

Рекомендации

1. Brady, R.N .; ДиМари, С.Дж .; Снелл, Э.Е. (1969). «Биосинтез сфинголипидных оснований. 3. Выделение и характеристика кетоновых интермедиатов в синтезе сфингозина и дигидросфингозина бесклеточными экстрактами Hansenula ciferri". J. Biol. Chem. 244 (2): 491–496. PMID  4388074.
2. Стоффель, В .; Le Kim, D .; Стихт, Г. (1968). «Биосинтез дигидросфингозина in vitro». Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 349 (5): 664–670. Дои:10.1515 / bchm2.1968.349.1.664. PMID  4386961.
3. Воет, Дональд; Voet, Judith G .; Пратт, Шарлотта В. (29 февраля 2016 г.). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне. Джон Вили и сыновья. ISBN  978-1-118-91840-1.
4. Бар – Тана, Дж .; Rose, G .; Brandes, R .; Шапиро, Б. (1 февраля 1973 г.). «Пальмитоил-коэнзим А-синтетаза. Механизм реакции». Биохимический журнал. 131 (2): 199–209. Дои:10.1042 / bj1310199. ISSN  0264-6021. ЧВК  1177459. PMID  4722436.
5. Шарма, Р. (2013), «Биохимические механизмы жирной печени и биологически активных продуктов», Биоактивная пища как диетическое вмешательство при заболеваниях печени и желудочно-кишечного тракта, Elsevier, стр. 709–741, Дои:10.1016 / b978-0-12-397154-8.00041-5, ISBN  978-0-12-397154-8
6. Kamel, Kamel S .; Гальперин, Митчелл Л. (2017), «Кетоацидоз», Физиология жидкости, электролитов и кислотно-щелочного баланса, Elsevier, стр. 99–139, Дои:10.1016 / b978-0-323-35515-5.00005-1, ISBN  978-0-323-35515-5
7. Мишель, Кристоф; ван Эхтен-Декерт, Герхильд (1997-10-20). «Превращение дигидроцерамида в церамид происходит на цитозольной стороне эндоплазматического ретикулума». Письма FEBS. 416 (2): 153–155. Дои:10.1016 / s0014-5793 (97) 01187-3. ISSN  0014-5793. PMID  9369202. S2CID  467943.