Пальмитиновая кислота - Palmitic acid

Пальмитиновая кислота[1]
Пальмитиновая кислота.svg
Пальмитиновая кислота-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гексадекановая кислота
Другие имена
Пальмитиновая кислота
C16: 0 (Липидные числа )
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.284 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C16ЧАС32О2
Молярная масса256.430 г · моль−1
Внешностьбелые кристаллы
Плотность0,852 г / см3 (25 ° С)[2]
0,8527 г / см3 (62 ° С)[3]
Температура плавления 62,9 ° С (145,2 ° F, 336,0 К) [8]
Точка кипения 351–352 ° С (664–666 ° F, 624–625 К) [4]
271,5 ° С (520,7 ° F, 544,6 К)
при 100 мм рт. ст.[2]
215 ° С (419 ° F, 488 К)
при 15 мм рт. ст.
0,46 мг / л (0 ° С)
0,719 мг / л (20 ° С)
0,826 мг / л (30 ° С)
0,99 мг / л (45 ° С)
1,18 мг / л (60 ° С)[5]
Растворимостьрастворим в амилацетат, алкоголь, CCl4,[5] C6ЧАС6
очень растворим в CHCl3[3]
Растворимость в этиловый спирт2 г / 100 мл (0 ° C)
2,8 г / 100 мл (10 ° С)
9,2 г / 100 мл (20 ° С)
31,9 г / 100 мл (40 ° С)[6]
Растворимость в метилацетат7,81 г / 100 г[5]
Растворимость в ацетат этила10,7 г / 100 г[5]
Давление газа0,051 мПа (25 ° C)[3]
1,08 кПа (200 ° C)
28,06 кПа (300 ° C)[7]
Кислотность (пKа)4.75 [3]
-198.6·10−6 см3/ моль
1,43 (70 ° С)[3]
Вязкость7,8 сП (70 ° C)[3]
Термохимия
463,36 Дж / моль · К[7]
452,37 Дж / моль · К[7]
-892 кДж / моль[7]
10030,6 кДж / моль[3]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно[2]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H319[2]
P305 + 351 + 338[2]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 206 ° С (403 ° F, 479 К) [2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Пальмитиновая кислота, или же гексадекановая кислота в Номенклатура ИЮПАК, является наиболее распространенным насыщенная жирная кислота содержится в животных, растениях и микроорганизмах.[9][10] Его химическая формула это CH3(CH2)14COOH, а его C: D - 16: 0. Как следует из названия, это основной компонент масла из плодов масличные пальмы (пальмовое масло ). Пальмитиновая кислота также содержится в мясе, сырах, масле и других молочных продуктах. Пальмитаты являются соли и сложные эфиры пальмитиновой кислоты. Анион пальмитата представляет собой наблюдаемую форму пальмитиновой кислоты при физиологическом pH (7,4).

Алюминий соли пальмитиновой кислоты и нафтеновая кислота были желирующие агенты используется с летучими нефтехимическими продуктами во время Вторая Мировая Война производить напалм. Слово «напалм» происходит от слова нафтеновая кислота и ладоньитовая кислота.

Возникновение и производство

Пальмитиновая кислота была открыта Эдмон Фреми в 1840 г., в омыленный пальмовое масло.[11] Это остается основным промышленным маршрутом его производства, при этом триглицериды (жиры) в пальмовое масло существование гидролизованный водой с высокой температурой (выше 200 ° C или 390 ° F), и полученную смесь фракционно перегоняют с получением чистого продукта.[12]

Пальмитиновая кислота естественным образом вырабатывается множеством других растений и организмов, как правило, в небольших количествах. Он естественно присутствует в масло сливочное, сыр, молоко, и мясо, а также Кокосовое масло, соевое масло, и подсолнечное масло. Карукас содержат 44,90% пальмитиновой кислоты.[13] В цетил сложный эфир пальмитиновой кислоты (цетилпальмитат) встречается в спермацет.

Биохимия

Избыток углеводы в организме превращаются в пальмитиновую кислоту. Пальмитиновая кислота - первая жирная кислота, вырабатываемая во время синтез жирных кислот и является предшественником более длинных жирных кислот. Как следствие, пальмитиновая кислота является основным компонентом организма животных. Один анализ показал, что у людей он составляет 21–30% (молярный) от человеческого депо жира,[14] и это основной, но очень изменчивый липидный компонент грудное молоко.[15] Пальмитат отрицательно влияет на ацетил-КоА карбоксилаза (ACC), который отвечает за преобразование ацетил-КоА к малонил-КоА, который, в свою очередь, используется для увеличения роста ацильная цепь, таким образом предотвращая дальнейшее образование пальмитата.[16] В биологии некоторые белки модифицируются путем добавления пальмитоильной группы в процессе, известном как пальмитоилирование. Пальмитоилирование важно для мембранной локализации многих белки.

Приложения

Поверхностно-активное вещество

Пальмитиновая кислота используется для производства мыло, косметика, и промышленная форма разделительные агенты. Эти приложения используют пальмитат натрия, который обычно получается омыление пальмового масла. С этой целью пальмовое масло, полученное из пальмы (виды Elaeis guineensis ), лечится едкий натр (в виде каустической соды или щелока), что вызывает гидролиз из сложный эфир группы, дающие глицерин и пальмитат натрия.

Гидрирование выхода пальмитиновой кислоты цетиловый спирт, который используется для производства моющих и косметических средств.[нужна цитата ]

Еда

Потому что он недорогой и добавляет текстуры и "ощущение во рту "обработанным пищевым продуктам (полуфабрикаты ), пальмитиновая кислота и ее натриевая соль находят широкое применение в пищевых продуктах. Пальмитат натрия разрешен в качестве натуральной добавки в органический товары.[17] В алюминий соль используется как загуститель напалм используется в боевых действиях.

Шизофрения

Недавно появился пролонгированный антипсихотические препараты, палиперидон пальмитат (продается как INVEGA Sustenna ), используемый при лечении шизофрения, был синтезирован с использованием маслянистого сложного эфира пальмитата в качестве среды-носителя пролонгированного действия, когда вводится внутримышечно. Основной метод доставки лекарств аналогичен используемому с декановая кислота для доставки медикаментов пролонгированного действия, в частности, нейролептики Такие как галоперидол деканоат.

Влияние на здоровье

Согласно Всемирная организация здоровья, данные «убедительны», что потребление пальмитиновой кислоты увеличивает риск развития сердечно-сосудистые заболевания,[18] на основании исследований, показывающих, что он может увеличиваться ЛПНП уровни в крови. Ретинил пальмитат является источником витамин А добавлен в нежирное молоко для восполнения витаминов, потерянных из-за удаления молочный жир. Пальмитат присоединен к спиртовой форме витамина А, ретинол, чтобы сделать витамин А стабильным в молоке.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 12-е издание, 7128.
  2. ^ а б c d е ж Сигма-Олдрич Ко., Пальмитиновая кислота. Проверено 2 июня 2014.
  3. ^ а б c d е ж грамм CID 985 из PubChem
  4. ^ Пальмитиновая кислота на Inchem.org
  5. ^ а б c d "Пальмитиновая кислота".
  6. ^ Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1952). Растворимость неорганических и органических соединений. Ван Ностранд. Получено 2014-06-02.
  7. ^ а б c d н-гексадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (Проверено 11 мая 2014 г.)
  8. ^ Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Холм, Дж. В. (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  9. ^ Ганстон, Ф. Д., Джон Л. Харвуд и Альберт Дж. Дейкстра. Справочник по липидам, 3-е изд. Бока-Ратон: CRC Press, 2007. ISBN  0849396883 | ISBN  978-0849396885
  10. ^ Самая распространенная жирная кислота - мононенасыщенная олеиновая кислота. Видеть: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/965#section=Top
  11. ^ Фреми, Э. (1842). "Memoire sur les produits de la saponification de l'huile de palme". Journal de Pharmacie et de Chimie. XII: 757.
  12. ^ Аннекен, Дэвид Дж .; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штейнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a10_245.pub2. ISBN  978-3527306732.
  13. ^ Purwanto, Y .; Мунаварох, Эсти (2010). "Etnobotani Jenis-Jenis Pandanaceae Sebagai Bahan Pangan di Indonesia" [Типы этноботаники Pandanaceae как продукты питания в Индонезии]. Беркала Пенелитян Хаяти (на индонезийском). 5А: 97–108. Дои:10.5072 / FK2 / Z6P0OQ. ISSN  2337-389X. OCLC  981032990. Архивировано из оригинал (PDF) 29 октября 2018 г.. Получено 25 октября 2018.
  14. ^ Кингсбери, К. Дж .; Paul, S .; Crossley, A .; Морган, Д. М. (1961). «Состав жирных кислот депо человека». Биохимический журнал. 78 (3): 541–550. Дои:10.1042 / bj0780541. ЧВК  1205373. PMID  13756126.
  15. ^ Дженсен, Р.Г.; Хагерти, ММ; McMahon, KE (июнь 1978 г.). «Липиды грудного молока и детских смесей: обзор». Являюсь. J. Clin. Нутр. 31 (6): 990–1016. Дои:10.1093 / ajcn / 31.6.990. PMID  352132.
  16. ^ Биосинтез жирных кислот - Контрольный путь
  17. ^ Стандарт почвенной ассоциации США 50.5.3
  18. ^ Диета, питание и профилактика хронических заболеваний, Серия технических отчетов ВОЗ 916, Отчет совместной консультации экспертов ВОЗ / ФАО, Всемирная организация здоровья, Женева, 2003 г., стр. 88 (Таблица 10)

внешняя ссылка