Ретинил пальмитат - Retinyl palmitate

Ретинил пальмитат
Retinyl palmitate.png
Ретинилпальмитат spacefill.png
Ретинил пальмитат2.png
Имена
Название ИЮПАК
[(2E,4E,6E,8E) -3,7-Диметил-9- (2,6,6-триметилциклогекс-1-ен-1-ил) нона-2,4,6,8-тетраенил] гексадеканоат
Другие имена
Пальмитат ретинола
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.117 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C36ЧАС60О2
Молярная масса524,86 г / моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ретинил пальмитат, или же пальмитат витамина А, это сложный эфир из ретинол (витамин А ) и пальмитиновая кислота, с формулой C36ЧАС60О2. Это самая распространенная форма хранения витамина А у животных.[1]

Альтернативное написание, ретинола пальмитат, что нарушает -yl соглашение об именовании органических химикатов для сложные эфиры, также часто встречается.

Биология

Животные используют длинноцепочечные сложные эфиры витамина А, чаще всего в форме пальмитата, в качестве формы хранения витамина А. Реакция хранения катализируется LRAT, а обратное катализируется REH.[1] Сложные эфиры также являются промежуточными продуктами визуальный цикл: RPE65 изомеризует ретинильную часть до 11-цис-ретиналя.[1]

Использует

Пальмитат витамина А является обычным витаминная добавка, доступно как в устной, так и в инъекционный формы для лечения дефицит витамина А, под торговыми марками Aquasol A, Palmitate A и многими другими. Он является составной частью внутриглазного лечения сухости глаз в концентрации 138 мкг / г (VitA-Pos) от Ursapharm. Это предварительно сформированная версия витамина А; следовательно, потребление не должно превышать Рекомендуемую суточную норму питания (RDA). Передозировка предварительно приготовленных форм витамина А, таких как ретинилпальмитат, приводит к неблагоприятным физиологическим реакциям (гипервитаминоз А ).[2]

Ретинилпальмитат используется как антиоксидант и источник витамин А добавлен к обезжиренному молоко и другие молочные продукты для восполнения витаминов, потерянных в результате удаления молочного жира. Пальмитат присоединен к спиртовой форме витамина А, ретинол, чтобы сделать витамин А стабильным в молоке.[нужна цитата ]

Ретинилпальмитат также входит в состав некоторых продуктов по уходу за кожей для местного применения. После впитывания в кожу ретинилпальмитат превращается в ретинол и, в конечном итоге, в ретиноевая кислота (активная форма витамина А, присутствующая в ретине-А), но не всасывается кожей [3] ни его преобразование [4] очень эффективен.

Противоречие канцерогенности

Сенатор Нью-Йорка Чак Шумер обратил внимание на тот факт, что высокие дозы местного ретинилпальмитата ускоряют развитие рака у лабораторных животных,[5] разжигает споры о солнцезащитных средствах в популярной прессе.[6] Один токсикологический анализ показал, что «нет убедительных доказательств того, что [ретинилпальмитат] в солнцезащитных кремах является канцерогенным».[7] Технический отчет, выпущенный впоследствии Национальная токсикологическая программа пришли к выводу, что диизопропиладипат увеличивает частоту кожных опухолей у мышей, и добавление любого из них ретиноевая кислота или ретинилпальмитат увеличивали скорость и частоту опухолей.[8]

Тератогенность

В рекомендации Всемирной организации здравоохранения о добавках для беременных во время беременности говорится, что «от ежедневной добавки, не превышающей 10 000 МЕ [предварительно приготовленного] витамина А (3000 мкг), ожидается польза для здоровья матери и ее развивающегося плода с небольшим риском вреда ни для одной из них. RE ) на любом сроке беременности ".[9] Предварительно сформированный витамин А относится к ретинилпальмитату и ретинилацетату.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c О'Бирн, С. М.; Бланер, WS (июль 2013 г.). «Ретинол и ретиниловые эфиры: биохимия и физиология». Журнал липидных исследований. 54 (7): 1731–43. Дои:10.1194 / мл. R037648. ЧВК  3679378. PMID  23625372.
  2. ^ Витамин А, Институт Линуса Полинга
  3. ^ Э. А. Дуэлл, С. Канг и Дж. Дж. Вурхиз (1997). «Не включенный ретинол проникает через кожу человека in vivo более эффективно, чем незапятнанный ретинилпальмитат или ретиноевая кислота». Журнал следственной дерматологии. 109 (3): 301–305. Дои:10.1111 / 1523-1747.ep12335788. PMID  9284094.
  4. ^ Boehnlein, Джеймс; Сакр, Адель; Лихтин, Дж. Леон; Броно, Роберт Л. (1994). «Характеристика активности эстеразы и алкогольдегидрогеназы в коже. Метаболизм ретинилпальмитата в ретинол (витамин А) во время чрескожной абсорбции». Фармацевтические исследования. 11 (8): 1155–1159. Дои:10.1023 / А: 1018941016563. ISSN  0724-8741. PMID  7971717. S2CID  25458156.
  5. ^ «Возможная связь между ингредиентом солнцезащитного крема и раком кожи: Шумер». New York Daily News. 14 июня 2010 г.
  6. ^ Ван, SQ; Dusza, SW; Лим, HW (2010). «Безопасность ретинилпальмитата в солнцезащитных кремах: критический анализ». Журнал Американской академии дерматологии. 63 (5): 903–6. Дои:10.1016 / j.jaad.2010.07.015. PMID  20692724.
  7. ^ Ван, SQ; Dusza, SW; Лим, HW (2010). «Безопасность ретинилпальмитата в солнцезащитных кремах: критический анализ». Журнал Американской академии дерматологии. 63 (5): 903–6. Дои:10.1016 / j.jaad.2010.07.015. PMID  20692724.
  8. ^ Национальная токсикологическая программа. (2012). Технический отчет NTP об исследовании фотоканцерогенеза ретиноевой кислоты и ретинилпальмитата [CAS №№ 302-79-4 (полностью транс-ретиноевая кислота) и 79-81-2 (полностью-транс-ретинилпальмитат)] у мышей SKH-1 (Моделирование солнечного света и исследование актуального применения). Доступны на http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/LT_rpts/TR568_508.pdf. Проверено 19 сентября 2013 г.
  9. ^ Безопасная дозировка витамина А во время беременности и кормления грудью (PDF), ВОЗ, 1998.