Триглицерид - Triglyceride

Пример триглицерида ненасыщенного жира (C₅₅ЧАС₉₈О₆). Левая часть: глицерин; правая часть, сверху вниз: пальмитиновая кислота, олеиновая кислота, альфа-линоленовая кислота.

А триглицерид (TG, триацилглицерин, ТЕГ, или триацилглицерид) является сложный эфир полученный из глицерин и три жирные кислоты (от три- и глицерид ).^[1] Триглицериды являются основными составляющими телесный жир у людей и других позвоночных, а также растительный жир.^[2] Они также присутствуют в крови, чтобы обеспечить двунаправленный перенос жировой жир и глюкоза крови из печени и являются основным компонентом масла для кожи человека.^[3]

Существует много типов триглицеридов. Одна классификация фокусируется на насыщенные и ненасыщенные типы. Насыщенные жиры отсутствуют группы C = C. Ненасыщенные жиры иметь одну или несколько групп C = C. Ненасыщенные жиры обычно имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные аналоги. Ненасыщенные жиры часто находятся в жидком состоянии при комнатной температуре.

Химическая структура

Триглицериды представляют собой сложные эфиры, состоящие из глицерин привязан к трем жирная кислота молекулы. Спирты имеют гидроксильную (HO–) группу. Органические кислоты имеют карбоксильную (–COOH) группу. Спирты и органические кислоты соединяются с образованием сложные эфиры. Молекула глицерина имеет три гидроксильные (HO–) группы, и каждая жирная кислота имеет карбоксил группа (–COOH). В триглицеридах гидроксильные группы глицерина присоединяются к карбоксильным группам жирной кислоты с образованием сложный эфир облигации:

HOCH₂СН (ОН) СН₂OH + RCO₂H + R′CO₂H + R ″ CO₂H → RCO₂CH₂CH (O₂CR ′) CH₂CO₂R ″ + 3H₂О

Три жирные кислоты (RCO₂H, R′CO₂H, R ″ CO₂H в приведенном выше уравнении) обычно различаются, так как известно много видов триглицеридов. Длина цепи жирных кислот в природных триглицеридах варьируется, но большинство из них содержат 16, 18 или 20 углерод атомы. Природные жирные кислоты, содержащиеся в растениях и животных, обычно состоят только из четного числа атомов углерода, что отражает путь их биосинтеза из двухуглеродных строительных блоков. ацетил-КоА. Однако бактерии обладают способностью синтезировать жирные кислоты с нечетной и разветвленной цепью. Как результат, жвачный животный жир содержит жирные кислоты с нечетным номером, например 15, из-за действия бактерии в рубец. Многие жирные кислоты ненасыщенные; некоторые из них полиненасыщенные (например, полученные из линолевая кислота ).^[4]

Большинство натуральных жиров содержат сложную смесь отдельных триглицеридов. Из-за этого они плавятся в широком диапазоне температур. Какао-масло необычно тем, что состоит всего из нескольких триглицеридов, полученных из пальмитиновый, олеиновый, и стеариновый кислоты в 1-, 2- и 3-положениях глицерина соответственно.^[4]

Гомотриглицериды

Самые простые триглицериды - это те, в которых три жирные кислоты идентичны. В их названиях указывается жирная кислота: стеарин полученный из стеариновая кислота, пальмитин полученный из пальмитиновая кислота и др. Эти соединения могут быть получены в трех кристаллических формах (полиморфы ): α, β и β ′, причем эти три формы различаются температурой плавления.^[4][5]

Хиральность

Если первая и третья цепи R и R ″ различны, то центральный атом углерода является хиральным центром, и в результате триглицерид является хиральный.^[6]

Метаболизм

Смотрите также: Метаболизм жирных кислот

В панкреатическая липаза действует на сложноэфирную связь, гидролизуя связь и «высвобождая» жирную кислоту. В форме триглицеридов липиды не могут абсорбироваться двенадцатиперстная кишка. Жирные кислоты, моноглицериды (один глицерин, одна жирная кислота) и некоторые диглицериды абсорбируются двенадцатиперстной кишкой после того, как триглицериды расщепляются.

в кишечник, после секреции липазы и желчь, триглицериды расщепляются на моноацилглицерин и свободные жирные кислоты в процессе, называемом липолиз. Впоследствии они перемещаются в поглощающую энтероцит клетки, выстилающие кишечник. Триглицериды восстанавливаются в энтероцитах из их фрагментов и упаковываются вместе с холестерин и белки для образования хиломикроны. Они выводятся из клеток и собираются лимфатической системой и транспортируются к крупным сосудам около сердца, прежде чем смешаться с кровью. Различные ткани могут захватывать хиломикроны, высвобождая триглицериды, которые используются в качестве источника энергии. Клетки печени могут синтезировать и хранить триглицериды. Когда тело требует жирные кислоты как источник энергии гормон глюкагон сигнализирует о расщеплении триглицеридов гормоночувствительная липаза высвобождать свободные жирные кислоты. Поскольку мозг не может использовать жирные кислоты в качестве источника энергии (если они не преобразованы в кетон ),^[7] то глицерин компонент триглицеридов может быть преобразован в глюкоза, через глюконеогенез преобразованием в дигидроксиацетонфосфат а затем в глицеральдегид-3-фосфат, как топливо для мозга, когда оно расщепляется. По этой причине жировые клетки также могут расщепляться, если потребности мозга когда-либо превышают потребности тела.

Триглицериды не могут свободно проходить через клеточные мембраны. Специальные ферменты на стенках кровеносных сосудов называются липопротеиновые липазы должен расщеплять триглицериды на свободные жирные кислоты и глицерин. Затем жирные кислоты могут поглощаться клетками через переносчик жирных кислот (FAT).

Триглицериды, как основные компоненты липопротеины очень низкой плотности (ЛПОНП) и хиломикроны, играют важную роль в метаболизм как источники энергии и переносчики диетического жира. Они содержат более чем в два раза больше энергии (примерно 9 ккал / г или 38 кДж / г) как углеводы (примерно 4 ккал / г или 17 кДж /г).^[8]

Роль в болезни

Основная статья: Гипертриглицеридемия

В организме человека высокий уровень триглицеридов в кровотоке связан с атеросклероз, сердечное заболевание^[9]и Инсульт.^[8] Однако относительное отрицательное влияние повышенных уровней триглицеридов по сравнению с ЛПНП:HDL соотношения пока неизвестны. Риск частично может быть объяснен сильной обратной зависимостью между уровнем триглицеридов и уровнем холестерина ЛПВП. Но риск также связан с высоким уровнем триглицеридов, увеличивающим количество маленькие плотные частицы ЛПНП.^[10]

Руководящие указания

Референсные диапазоны для анализов крови, показывающие обычные диапазоны триглицеридов (увеличивающиеся с возрастом) оранжевым справа.

В Национальная образовательная программа по холестерину установил руководящие принципы для уровней триглицеридов:^[11][12]

Уровень		Интерпретация
(мг /дл )	(ммоль /L )
< 150	< 1.70	Нормальный диапазон - низкий риск
150–199	1.70–2.25	Немного выше нормы
200–499	2.26–5.65	Некоторый риск
500 или выше	> 5.65	Очень высокий - высокий риск

Эти уровни проверяются после голодание 8-12 часов. Уровни триглицеридов остаются временно выше в течение некоторого периода после еды.

В Американская Ассоциация Сердца рекомендует оптимальный уровень триглицеридов 100 мг / дл (1,1 ммоль / л) или ниже для улучшения здоровья сердца.^[13]

Снижение уровня триглицеридов

Снижение веса и изменение диеты являются эффективными методами коррекции образа жизни первой линии при гипертриглицеридемии.^[14]Для людей с умеренно или умеренно высоким уровнем триглицеридов, изменение образа жизни, включая потерю веса, умеренные физические нагрузки.^[15][16]и диетическая модификация, рекомендуются.^[17]Это может включать ограничение углеводов (в частности, фруктоза )^[14] и жир в диета и потребление омега-3 жирные кислоты^[16] из водорослей, орехов и семян.^[18]Лекарства рекомендуются людям с высоким уровнем триглицеридов, который не корректируется с помощью вышеупомянутых изменений образа жизни, с фибраты рекомендуется первым.^[17][19][20]Омега-3-карбоновые кислоты - еще одно лекарство, отпускаемое по рецепту, которое используется для лечения очень высокого уровня триглицеридов в крови.^[21]

Решение лечить гипертриглицеридемию лекарственными препаратами зависит от уровней и наличия других факторов риска сердечно-сосудистых заболеваний. Очень высокий уровень, который может увеличить риск панкреатита, лечится препаратом из фибрат класс. Ниацин и омега-3 жирные кислоты а также наркотики из статины class может использоваться в сочетании со статинами, которые являются основным лекарством от умеренной гипертриглицеридемии, когда требуется снижение сердечно-сосудистого риска.^[17]

Промышленное использование

Льняное масло и родственные масла являются важными компонентами полезных продуктов, используемых в масляные краски и родственные покрытия. Льняное масло богато компонентами ди- и триненасыщенных жирных кислот, которые имеют тенденцию затвердевать в присутствии кислорода. Этот процесс тепловыделения свойственен этим так называемым олифы. Это вызвано полимеризация процесс, который начинается с кислород молекулы атакуют углерод позвоночник.

Триглицериды также разделяются на компоненты через переэтерификация во время изготовления биодизель. Образовавшаяся жирная кислота сложные эфиры может использоваться как топливо в дизельные двигатели. В глицерин имеет множество применений, например, в производстве продуктов питания и фармацевтических препаратов.

Окрашивание

Окрашивание для жирных кислот, триглицеридов, липопротеинов и других липидов осуществляется с помощью лизохромы (красители жирорастворимые). Эти красители могут позволить квалифицировать определенный интересующий жир, окрашивая материал в определенный цвет. Несколько примеров: Судан IV, Масло Красное О, и Судан Блэк Б.

Интерактивная карта проезда

Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы ссылки на соответствующие статьи. ^{[§ 1]}

[[Файл:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

| px | alt = Путь статинов редактировать ]]

Путь статинов редактировать

1. Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: "Statin_Pathway_WP430".

Смотрите также

• AIM-HIGH испытание
• Диглицерид ацилтрансфераза, фермент, ответственный за биосинтез триглицеридов
• Триглицериды со средней длиной цепи
• Липидный профиль
• Липиды
• Вертикальный авто профиль

использованная литература

1. «Номенклатура липидов». Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (CBN). Получено 2007-03-08.
2. Nelson, D. L .; Кокс, М. М. (2000). Ленингер, Принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: стоит публикации. ISBN  1-57259-153-6.
3. Лампе, М. А .; Burlingame, A. L .; Whitney, J .; Williams, M. L .; Brown, B.E .; Ройтман, Э .; Элиас, М. (1983). «Липиды рогового слоя человека: характеристика и региональные различия». J. Lipid Res. 24 (2): 120–130. PMID  6833889.
4. Альфред Томас (2002). «Жиры и жирные масла». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Вайли-ВЧ. Дои:10.1002 / 14356007.a10_173. ISBN  3527306730.
5. Charbonnet, G.H .; Синглтон, У. С. (1947). «Термические свойства жиров и масел». Варенье. Oil Chem. Soc. 24 (5): 140. Дои:10.1007 / BF02643296.
6. Lok, C.M .; Ward, J.P .; ван Дорп, Д.А. (1976). «Синтез хиральных глицеридов из D- и L-серина». Химия и физика липидов. 16 (2): 115–122. Дои:10.1016/0009-3084(76)90003-7. PMID  1269065.
7. Уайт, Хайден; Венкатеш, Баласубраманян (2011). «Клинический обзор: кетоны и травмы головного мозга». Критический уход. 15 (2): 219. Дои:10.1186 / cc10020. ЧВК  3219306. PMID  21489321.
8. Драммонд, К. Э .; Брефере, Л. М. (2014). Питание для специалистов сферы общественного питания и кулинарии (8-е изд.). Джон Вили и сыновья. ISBN  978-0-470-05242-6.
9. «Бостонские ученые говорят, что триглицериды играют ключевую роль в здоровье сердца». Бостонский глобус. Получено 2014-06-18.
10. Иванова Е.А., Мясоедова В.А., Мельниченко А.А., Гречко А.В., Орехов А.Н. (2017). «Малый плотный липопротеин низкой плотности как биомаркер атеросклеротических заболеваний». Окислительная медицина и клеточное долголетие. 2017: 1273042. Дои:10.1155/2017/1273042. ЧВК  5441126. PMID  28572872.
11. «Триглицериды». MedlinePlus. Архивировано из оригинал 26 октября 2012 г.. Получено 2015-04-23.
12. Кроуфорд, Х., Майкл. Текущая диагностика и лечение кардиология. 3-е изд. McGraw-Hill Medical, 2009. стр. 19.
13. "Что считается нормальным?". Триглицериды: какое значение они имеют?. Клиника Майо. 28 сентября 2012 г.
14. Nordestgaard, BG; Варбо, А (август 2014 г.). «Триглицериды и сердечно-сосудистые заболевания». Ланцет. 384 (9943): 626–35. Дои:10.1016 / S0140-6736 (14) 61177-6. PMID  25131982.
15. ГИЛЛ, Джейсон; Сара ХЕРД; Натасса ЦЕЦОНИС; Адрианн ХАРДМАН (февраль 2002 г.). «Связано ли снижение уровней триацилглицерина и инсулина после тренировки?». Клиническая наука. 102 (2): 223–231. Дои:10.1042 / cs20010204. PMID  11834142. Получено 2 марта 2013.
16. Кроуфорд, Х., Майкл. Текущая диагностика и лечение кардиология. 3-е изд. McGraw-Hill Medical, 2009. стр. 21.
17. Berglund L, Brunzell JD, Goldberg AC, et al. (Сентябрь 2012 г.). «Оценка и лечение гипертриглицеридемии: руководство по клинической практике эндокринного общества». J. Clin. Эндокринол. Метаб. 97 (9): 2969–89. Дои:10.1210 / jc.2011-3213. ЧВК  3431581. PMID  22962670.
18. Дэвидсон, Майкл Х. (28 января 2008 г.). «Фармакологическая терапия сердечно-сосудистых заболеваний». В Дэвидсоне, Майкл Х .; Тот, Питер П .; Маки, Кевин С. (ред.). Терапевтическая липидология. Современная кардиология. Кэннон, Кристофер П .; Армани, Аннемари М. Тотова, Нью-Джерси: Humana Press, Inc., стр. 141–142. ISBN  978-1-58829-551-4.
19. Abourbih S, Filion KB, Joseph L, Schiffrin EL, Rinfret S, Poirier P, Pilote L, Genest J, Eisenberg MJ (2009). «Влияние фибратов на липидный профиль и сердечно-сосудистые исходы: систематический обзор». Am J Med. 122 (10): 962.e1–962.e8. Дои:10.1016 / j.amjmed.2009.03.030. PMID  19698935.
20. Jun M, Foote C, Lv J и др. (2010). «Влияние фибратов на сердечно-сосудистые исходы: систематический обзор и метаанализ». Ланцет. 375 (9729): 1875–1884. Дои:10.1016 / S0140-6736 (10) 60656-3. PMID  20462635.
21. Блэр, штат Джорджия; Диллон, С. (октябрь 2014 г.). «Омега-3 карбоновые кислоты: обзор его использования у пациентов с тяжелой гипертриглицеридемией». Am J Cardiovasc Drugs. 14 (5): 393–400. Дои:10.1007 / s40256-014-0090-3. PMID  25234378.