Омега-6 жирные кислоты - Omega-6 fatty acid

В химическая структура из линолевая кислота, распространенная жирная кислота омега-6, содержащаяся во многих орехи, семена и растительные масла.

Омега-6 жирные кислоты (также называемый ω-6 жирные кислоты или п-6 жирных кислот) являются семьей полиненасыщенные жирные кислоты которые имеют общий конечный углерод-углерод двойная связь в п-6 позиции, то есть шестой облигации, считая от метил конец.[1]

Биохимия

Линолевая кислота (18:2, п−6), самая короткая цепь из обычных жирных кислот омега-6 в рационе человека, классифицируется как незаменимая жирная кислота, потому что человеческий организм не может ее синтезировать. Омега-6 жирные кислоты являются предшественниками эндоканнабиноиды, липоксины, и конкретные эйкозаноиды.

В клетках млекопитающих отсутствует фермент омега-3 десатураза и поэтому не может преобразовывать жирные кислоты омега-6 в жирные кислоты омега-3. Это причина того, почему некоторые жирные кислоты омега-3 также необходимы.

Фармакология

Превращение клеточной мембраны арахидоновая кислота (20: 4n-6) до омега-6 простагландин и омега-6 лейкотриен эйкозаноиды во время воспалительного каскада представляют собой множество мишеней для фармацевтических препаратов, препятствующих воспалительному процессу в атеросклероз,[2] астма, артрит, сосудистое заболевание, тромбоз, иммуно-воспалительные процессы и разрастание опухолей. Конкурентное взаимодействие с омега-3 жирные кислоты влияют на относительное хранение, мобилизацию, преобразование и действие предшественников эйкозаноидов омега-3 и омега-6 (см. Взаимодействие с незаменимыми жирными кислотами ).

Список жирных кислот омега-6

Распространенное имяНазвание липидаХимическое название
Линолевая кислота (ЛА)18:2 (п−6)все СНГ-9,12-октадекадиеновая кислота
Гамма-линоленовая кислота (GLA)18:3 (п−6)все СНГ-6,9,12-октадекатриеновая кислота
Календарная кислота18:3 (п−6)8E, 10E, 12Z-октадекатриеновая кислота
Эйкозадиеновая кислота20:2 (п−6)все СНГ-11,14-эйкозадиеновая кислота
Дигомо-гамма-линоленовая кислота (DGLA)20:3 (п−6)все СНГ-8,11,14-эйкозатриеновая кислота
Арахидоновая кислота (AA, ARA)20:4 (п−6)все СНГ-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота
Докозадиеновая кислота22:2 (п−6)все СНГ-13,16-докозадиеновая кислота
Адреновая кислота22:4 (п−6)все СНГ-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота
Осбондовая кислота22:5 (п−6)все СНГ-4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота
Тетракозатетраеновая кислота24:4 (п−6)все СНГ-9,12,15,18-тетракозатетраеновая кислота
Тетракозапентаеновая кислота24:5 (п−6)все СНГ-6,9,12,15,18-тетракозапентаеновая кислота

Температура плавления жирных кислот увеличивается с увеличением количества атомов углерода в цепи.

Питание

Хроническое избыточное производство эйкозаноидов омега-6 коррелирует с артритом, воспалением и раком. Многие лекарства, используемые для лечения этих состояний, работают, блокируя эффекты СОХ-2 фермент.[3] Многие стадии образования и действия простагландинов омега-6 из омега-6 арахидоновой кислоты протекают более энергично, чем соответствующие конкурентные стадии образования и действия гормонов омега-3 из эйкозапентаеновой кислоты омега-3.[4] В СОХ-1 и СОХ-2 препараты-ингибиторы, используемые для лечения воспаления и боли, работают, предотвращая СОХ ферменты, превращающие арахидоновую кислоту в воспалительные соединения.[5] (Увидеть Циклооксигеназа для получения дополнительной информации.) Препараты-ингибиторы LOX, часто используемые для лечения астмы, работают, препятствуя преобразованию фермента LOX арахидоновая кислота в лейкотриены.[6][7] Многие лекарства от мании, используемые для лечения биполярного расстройства, действуют, нацеливая арахидоновая кислота каскад в мозгу.[8]

Высокое потребление окисленный полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК), которые содержатся в большинстве типов растительное масло, может увеличить вероятность того, что у женщин в постменопаузе разовьется рак молочной железы.[9] Подобный эффект наблюдался на рак простаты, но исследование проводилось на мышах.[10] Другой "анализ предположил обратную связь между общим полиненасыщенные жирные кислоты и риск рака груди, но отдельные полиненасыщенные жирные кислоты вели себя по-разному [друг от друга]. [...] 20: 2 производная от линолевая кислота [...] был обратно связан с риском рака груди ».[11]

Соотношение омега-6 и омега-3

Некоторые медицинские исследования показывают, что чрезмерный уровень омега-6 жирных кислот из масел семян по сравнению с определенными омега-3 жирные кислоты может увеличить вероятность ряда заболеваний.[12][13][14] Высокая пропорция жиров омега-6 и омега-3 в рационе смещает физиологическое состояние тканей в сторону патогенеза многих заболеваний: протромботических, провоспалительных и проконстриктивных.[15] И омега-3, и омега-6 метаболизируются одним и тем же ферменты, что означает, что несбалансированное соотношение может повлиять на метаболизм другого.[16][17] Однако употребление не прогорклых орехов с высоким содержанием омега-6 связано с более низким риском развития некоторых заболеваний, таких как сердечно-сосудистые заболевания[18] в том числе ишемическая болезнь сердца (CHD), рак, Инсульт, сердечные приступы и более низкие показатели преждевременной смерти.[18][19][20][21]

Современные западные диеты обычно имеют соотношение омега-6 к омега-3 более 10, в некоторых случаях даже 30; среднее соотношение омега-6 к омега-3 в западной диете составляет 15–16,7, и в основном это растительные масла.[22][2] Считается, что люди эволюционировали с помощью диеты с соотношением омега-6 и омега-3 1: 1, а оптимальным считается соотношение 4: 1 или ниже.[2] хотя некоторые источники предлагают такие низкие отношения, как 1.[22][23] Соотношение 2–3 омега-6 к омега-3 помогает уменьшить воспаление у пациентов с ревматоидным артритом.[2] Соотношение 5: 1 оказало положительное влияние на пациентов с астмой, но соотношение 10: 1 оказало отрицательный эффект.[2] Соотношение 2,5: 1 уменьшало пролиферацию клеток прямой кишки у пациентов с колоректальным раком, тогда как соотношение 4: 1 не имело эффекта.[2]

В исследовании, проведенном Поннампаламом,[24] Было замечено, что системы кормления оказывают большое влияние на содержание питательных веществ в мясе, продаваемом потребителям. Синтия Дойл провела эксперимент по изучению содержания жирных кислот в говядине, выращенной при кормлении травой, по сравнению с кормлением зерном. Она пришла к выводу, что животные, которых кормят травой, содержат общее соотношение омега-6: омега-3, которое предпочитают диетологи.[16] В сегодняшнем современном сельском хозяйстве основное внимание уделяется количеству продукции, в результате чего снизилось содержание омега-3 и увеличилось содержание омега-6 из-за простых изменений, таких как кормление скота зерном.[2] Кормление крупного рогатого скота зерном - это способ увеличить их вес и гораздо быстрее подготовить его к убою. Этот современный способ кормления животных может быть одним из многих указаний на то, почему соотношение омега-6: омега-3 увеличилось.

Исследования показали, что загрязнение воздуха, тяжелые металлы, курение, пассивное курение, липополисахариды, перекисное окисление липидов продукты (в основном содержащиеся в растительных маслах, жареных / прогорклых орехах и жареных / прогорклых маслянистых семенах) и другие экзогенные токсины инициируют воспалительную реакцию в клетках, что приводит к экспрессии СОХ-2 фермента и, следовательно, к временному производству воспалительного продвижение простагландины от арахидоновая кислота с целью предупреждения иммунной системы повреждение клеток и, в конечном итоге, к производству противовоспалительных молекул (например, липоксины & простациклин ) во время фазы разрешения воспаления, после того, как повреждение клетки было восстановлено.[25][26][27][28][29][30][31][32][33][34][35][36]

Диетические источники

Цветок примулы вечерней (О. biennis) производит масло с высоким содержанием γ-линоленовая кислота, разновидность жирной кислоты омега-6.

Растительные масла являются основным источником линолевой кислоты омега-6. Во всем мире более 100 миллионов метрических тонн растительных масел ежегодно извлекают из пальмовые плоды, семена сои, семена рапса, и семена подсолнечника, обеспечивая более 32 миллионов метрических тонн линолевой кислоты омега-6 и 4 миллиона метрических тонн омега-3 альфа-линоленовой кислоты.[37][38]

Диетические источники жирных кислот омега-6 включают:[39]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Чоу, Чинг Куанг (2001). Жирные кислоты в продуктах питания и их влияние на здоровье. Нью-Йорк: Рутледж Паблишинг. OCLC  25508943.[страница нужна ]
  2. ^ а б c d е ж г Симопулос, Артемис П. (2002). «Важность соотношения незаменимых жирных кислот омега-6 / омега-3». Биомедицина и фармакотерапия. 56 (8): 365–79. Дои:10.1016 / S0753-3322 (02) 00253-6. PMID  12442909.
  3. ^ Смит, Уильям Л. (2008). «Незаменимые в питании жирные кислоты и биологически незаменимые циклооксигеназы». Тенденции в биохимических науках. 33 (1): 27–37. Дои:10.1016 / j.tibs.2007.09.013. PMID  18155912.
  4. ^ Wada, M .; Delong, C.J .; Hong, Y.H .; Rieke, C.J .; Песня, I .; Sidhu, R. S .; Юань, C .; Warnock, M .; и другие. (2007). «Ферменты и рецепторы простагландиновых путей с производными арахидоновой кислоты по сравнению с субстратами и продуктами на основе эйкозапентаеновой кислоты». Журнал биологической химии. 282 (31): 22254–66. Дои:10.1074 / jbc.M703169200. PMID  17519235.
  5. ^ Cleland, Leslie G .; Джеймс, Майкл Дж .; Праудмен, Сюзанна М. (2006). «Рыбий жир: что нужно знать врачу». Исследования и лечение артрита. 8 (1): 202. Дои:10.1186 / ar1876. ЧВК  1526555. PMID  16542466.
  6. ^ Миклборо, Тимоти (2005). «Диетические добавки с полиненасыщенными жирными кислотами омега-3 и гиперчувствительность дыхательных путей при астме». Журнал астмы. 42 (5): 305–14. Дои:10.1081 / JAS-62950. PMID  16036405. S2CID  8319697.
  7. ^ К.С. Бротон; Джонсон, CS; Pace, BK; Либман, М; Клеппингер, KM (1997-04-01). «Уменьшение симптомов астмы при приеме n-3 жирных кислот связано с выработкой лейкотриенов 5-й серии». Американский журнал клинического питания. 65 (4): 1011–17. Дои:10.1093 / ajcn / 65.4.1011. PMID  9094887.
  8. ^ Ли, Хо-Джу; Rao, Jagadeesh S .; Рапопорт, Стэнли I .; Базине, Ричард П. (2007). «Противоманиакальная терапия направлена ​​на передачу сигналов арахидоновой кислоты в мозгу: извлеченные уроки о регуляции метаболизма жирных кислот в мозге». Простагландины, лейкотриены и незаменимые жирные кислоты. 77 (5–6): 239–46. Дои:10.1016 / j.plefa.2007.10.018. PMID  18042366.
  9. ^ Сонестедт, Эмили; Эриксон, Ульрика; Гуллберг, Бо; Ског, Керстин; Olsson, Håkan; Вирфальт, Элизабет (2008). «Вносят ли гетероциклические амины и полиненасыщенные жирные кислоты омега-6 вклад в заболеваемость раком груди у женщин в постменопаузе, соблюдающих диету Мальмё и в когорте раковых заболеваний?». Международный журнал рака. 123 (7): 1637–43. Дои:10.1002 / ijc.23394. PMID  18636564. S2CID  40268547.
  10. ^ Йонг К. Чен и др .; Мин; Ву; Ву; Перри; Клайн; Томас; Торнбург; Кулик; Смит; Эдвардс; д'Агостино; Чжан; Ву; Канг; Чен (2007). «Модуляция генетического риска рака простаты с помощью жирных кислот омега-3 и омега-6». Журнал клинических исследований. 117 (7): 1866–75. Дои:10.1172 / JCI31494. ЧВК  1890998. PMID  17607361.
  11. ^ Пала, Валерия; Крог, Витторио; Мути, Паола; Шажес, Вероник; Риболи, Элио; Микели, Андреа; Саадатиан, Митра; Сиери, Сабина; Беррино, Франко (2001). «Жирные кислоты мембран эритроцитов и последующий рак груди: проспективное итальянское исследование». Журнал Национального института рака. 93 (14): 1088–95. Дои:10.1093 / jnci / 93.14.1088. PMID  11459870.
  12. ^ Ландс, У. Э. М. (2005). «Диетический жир и здоровье: данные и политика профилактики: осторожное использование диетических жиров может улучшить жизнь и предотвратить болезни». Летопись Нью-Йоркской академии наук. 1055 (1): 179–92. Bibcode:2005НЯСА1055..179Л. Дои:10.1196 / летопись.1323.028. PMID  16387724. S2CID  23563449.
  13. ^ Hibbeln, Joseph R; Ниеминен, Леви Р.Г .; Бласбалг, Таня Л; Риггс, Джессика А; Земли, Уильям EM (2006). «Здоровое потребление жирных кислот n-3 и n-6: оценки с учетом мирового разнообразия». Американский журнал клинического питания. 83 (6 Прил.): 1483S – 93S. Дои:10.1093 / ajcn / 83.6.1483S. PMID  16841858.
  14. ^ Окуяма, H .; Ichikawa, Y .; Sun, Y .; Hamazaki, T .; Ландс, У. Э. М. (2006). «ω3 жирные кислоты эффективно предотвращают ишемическую болезнь сердца и другие заболевания с поздним началом - синдром избыточной линолевой кислоты». В Окуяме, Х. (ред.). Профилактика ишемической болезни сердца. Всемирный обзор питания и диетологии. 96. С. 83–103. Дои:10.1159/000097809. ISBN  3-8055-8179-3. PMID  17167282.
  15. ^ Симопулос, Артемис П. (2003). «Важность соотношения незаменимых жирных кислот омега-6 / омега-3: эволюционные аспекты». В Симопулосе, Artemis P .; Клеланд, Лесли Г. (ред.). Соотношение незаменимых жирных кислот омега-6 / омега-3: научные данные. Всемирный обзор питания и диетологии. 92. С. 1–22. Дои:10.1159/000073788. ISBN  3-8055-7640-4. PMID  14579680.
  16. ^ а б Дойл, Синтия; Эбботт, Эмбер; Дойл, Патрик; Надер, Гленн; Ларсон, Стефани (2010). «Обзор профиля жирных кислот и содержания антиоксидантов в говядине травяного и зернового откорма». Журнал питания. 9 (1): 10. Дои:10.1186/1475-2891-9-10. ЧВК  2846864. PMID  20219103.
  17. ^ Бибус, Дуг; Lands, Bill (18 апреля 2015 г.). «Уравновешивание пропорций конкурирующих омега-3 и омега-6 высоконенасыщенных жирных кислот (HUFA) в тканевых липидах». Простагландины лейкот. Ессент. Жирные кислоты. 99: 19–23. Дои:10.1016 / j.plefa.2015.04.005. PMID  26002802.
  18. ^ а б Aune, D; Кеум, Н; Джованнуччи, Э; Фаднес, LT; Boffetta, P; Гринвуд, округ Колумбия; Тонстад, S; Vatten, LJ; Риболи, E; Норат, Т. (5 декабря 2016 г.). «Потребление орехов и риск сердечно-сосудистых заболеваний, тотального рака, смертности от всех причин и конкретных причин: систематический обзор и метаанализ результатов проспективных исследований« доза-реакция »». BMC Медицина. 14 (1): 207. Дои:10.1186 / s12916-016-0730-3. ЧВК  5137221. PMID  27916000.
  19. ^ Luo, C; Zhang, Y; Дин, Y; Шан, З; Чен, S; Ю, М; Ху, ФБ; Лю, Л. (июль 2014 г.). «Потребление орехов и риск диабета 2 типа, сердечно-сосудистых заболеваний и общей смертности: систематический обзор и метаанализ». Американский журнал клинического питания. 100 (1): 256–69. Дои:10.3945 / ajcn.113.076109. PMID  24847854.
  20. ^ Бакалар, Николай (16 ноября 2017 г.). «Орехи могут снизить риск сердечных заболеваний». Газета "Нью-Йорк Таймс. Получено 19 ноября, 2017.
  21. ^ Хуан, Юньин; Чжэн, Сичао; Ван, Тэнхуа; Ян, Синь; Ло, Цянь; Ли, Хангшань (2018). «Эффект перорального приема орехов на эндотелий-зависимое расширение сосудов - метаанализ». ВАСА. Zeitschrift für Gefässkrankheiten. 47 (3): 203–207. Дои:10.1024 / 0301-1526 / a000693. ISSN  0301-1526. PMID  29478408.
  22. ^ а б Симопулос, Артемис П. (28 июля 2006 г.). «Эволюционные аспекты диеты, соотношение омега-6 / омега-3 и генетическая изменчивость: последствия для питания при хронических заболеваниях» (PDF). Биомедицина и фармакотерапия. 60 (9): 502–07. Дои:10.1016 / j.biopha.2006.07.080. PMID  17045449. Получено 8 февраля 2015.
  23. ^ Земли, ОРЭ (2005). Рыба, Омега-3 и здоровье человека. Американское общество химиков-нефтяников. ISBN  978-1-893997-81-3.[страница нужна ]
  24. ^ Поннампалам, Эрик; Манн, Нил; Синклер, Эндрю (2006). «Влияние систем кормления на омега-3 жирные кислоты, конъюгированную линолевую кислоту и трансжирные кислоты в отрубах австралийской говядины: потенциальное воздействие на здоровье человека» (PDF). Азия Пак Дж Клин Нутр. 15 (1): 21–29. PMID  16500874. Получено 8 февраля 2015.
  25. ^ Риччиотти, Эмануэла; Фитцджеральд, Гаррет А. (2011). «Простагландины и воспаление». Артериосклероз, тромбоз и биология сосудов. 31 (5): 986–1000. Дои:10.1161 / ATVBAHA.110.207449. ЧВК  3081099. PMID  21508345.
  26. ^ Чжао, Ютун; Усатюк, Петр В .; Горшкова Ирина А .; Он, Дунхонг; Ван, Тинг; Морено-Винаско, Лилиана; Гейх, Элисон С .; Брейсс, Патрик Н .; и другие. (2009). «Регулирование экспрессии ЦОГ-2 и высвобождения ИЛ-6 твердыми частицами в эпителиальных клетках дыхательных путей». Американский журнал респираторной клетки и молекулярной биологии. 40 (1): 19–30. Дои:10.1165 / rcmb.2008-0105OC. ЧВК  5459547. PMID  18617679.
  27. ^ Кальдерон-Гарсидуэньяс, Лилиан; Рид, Уильям; Маронпот, Роберт; Энрикес-Рольдан, Карлос; Дельгадо-Чавес, Рикардо; Карлос Энрикес-Рольдан, Ана; Драгустиновис, Ирма; Франко-Лира, Марисела; и другие. (2004). «Воспаление мозга и патология, подобная болезни Альцгеймера у людей, подвергшихся серьезному загрязнению воздуха». Токсикологическая патология. 32 (6): 650–58. Дои:10.1080/01926230490520232. PMID  15513908. S2CID  22802202.
  28. ^ Мораитис, Димитриос; Ду, Баохэн; Де Лоренцо, Мариана С .; Бойл, Джей О .; Weksler, Babette B .; Коэн, Эрик Дж .; Кэрью, Джон Ф .; Алторки, Насер К .; и другие. (2005). «Уровни циклооксигеназы-2 повышены в слизистой оболочке полости рта курильщиков: данные о роли рецептора эпидермального фактора роста и его лигандов». Исследования рака. 65 (2): 664–70. PMID  15695412.
  29. ^ Ян, Чуэн-Мао; Ли, Ай-Та; Линь, Чи-Чжун; Ян, Я-Линь; Ло, Шу-Фен; Коу, Ю Ру; Сяо, Ли-Дер (2009). «Экстракт сигаретного дыма индуцирует экспрессию СОХ-2 через пути PKCα / c-Src / EGFR, PDGFR / PI3K / Akt / NF-κB и p300 в гладкомышечных клетках трахеи». Американский журнал физиологии. Клеточная и молекулярная физиология легких. 297 (5): L892–902. Дои:10.1152 / ajplung.00151.2009. PMID  19717552.
  30. ^ Martey, Christine A .; Стивен Дж., Поллок; Шанталь К., Тернер; Кэтрин М.А., О'Рейли; Кэролайн Дж., Баглоул; Ричард П., Фиппс; Патрисия Дж., Сайм (2004). «Сигаретный дым индуцирует циклооксигеназу-2 и микросомальную простагландин E2-синтазу в фибробластах легких человека: последствия для воспаления легких и рака». Американский журнал физиологии. Клеточная и молекулярная физиология легких. 287 (5): L981–91. Дои:10.1152 / ajplung.00239.2003. PMID  15234907. S2CID  9839369.
  31. ^ Фон-Ньевес, Мириам; Санс-Фонс, М. Глория; Горина, Розер; Bonfill-Teixidor, Ester; Салас-Пердомо, Анжелика; Маркес-Кисиновский, Леонардо; Санталусия, Томас; М. Планас, Анна (2012). «Индукция фермента ЦОГ-2 и подавление экспрессии ЦОГ-1 липополисахаридом (ЛПС) контролируют продукцию простагландина E2 в астроцитах». Журнал биологической химии. 287 (9): 6454–68. Дои:10.1074 / jbc.M111.327874. ЧВК  3307308. PMID  22219191.
  32. ^ Рен, Рендонг; Хашимото, Такаши; Мизуно, Масаси; Такигава, Хиросато; Ёсида, Масару; Адзума, Такеши; Канадзава, Кадзуки (2013). «Продукт перекисного окисления липидов 9-оксононановая кислота индуцирует активность фосфолипазы A2 и продукцию тромбоксана A2 в крови человека». Журнал клинической биохимии и питания. 52 (3): 228–33. Дои:10.3164 / jcbn.12-110. ЧВК  3652295. PMID  23704812.
  33. ^ Ольшовский, Томаш (2015). «Влияние кадмия на ген COX-1 и COX-2, экспрессию белка и ферментативную активность в макрофагах THP-1». Биологические исследования микроэлементов. 165 (2): 135–44. Дои:10.1007 / s12011-015-0234-6. ЧВК  4424267. PMID  25645360.
  34. ^ Сон Ён, Хён (2011). «Ртуть индуцирует экспрессию циклооксигеназы-2 и индуцибельной синтазы оксида азота». Биомедицинская лабораторная наука. 29 (2): 169–74. Дои:10.1177/0748233711427048. PMID  22080037. S2CID  25343140.
  35. ^ Вэй, Цзиньлун (2014). «Свинец индуцирует экспрессию ЦОГ-2 в глиальных клетках NFAT-зависимым, AP-1 / NFκB-независимым образом». Токсикология. 325: 67–73. Дои:10.1016 / j.tox.2014.08.012. ЧВК  4238429. PMID  25193092.
  36. ^ Дж, Он (2014). «Хроническое воздействие мышьяка и ангиогенез в эпителиальных клетках бронхов человека посредством пути ROS / miR-199a-5p / HIF-1α / COX-2». Environ Health Perspect. 122 (1): 255–61. Дои:10.1289 / ehp.1307545. ЧВК  3948041. PMID  24413338.
  37. ^ Ганстон, Фрэнк (декабрь 2007 г.). «Обзор рынка: пальмовое масло». Международные новости жиров, масел и родственных материалов. 18 (12): 835–36. Архивировано из оригинал на 2013-04-03.
  38. ^ Январь 2009 (PDF). Масличные: мировой рынок и торговля. ФОП 1-09. USDA. 2009-01-12. Архивировано из оригинал (PDF) на 2013-03-09. Получено 2019-08-09., Таблица 03: Основные растительные масла: мировые поставки и распределение в Oilseeds: Ежемесячный информационный бюллетень по мировым рынкам и торговле В архиве 2010-10-18 на Wayback Machine
  39. ^ «Пищевые источники общего количества жирных кислот омега-6». Архивировано из оригинал на 2011-10-07. Получено 2011-09-04.

Дополнительные источники