Миристиновая кислота - Myristic acid

Миристиновая кислота[1]
Скелетная формула миристиновой кислоты
Шариковая модель миристиновой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
Тетрадекановая кислота
Другие имена
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.008.069 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-875-2
Номер RTECS
  • QH4375000
UNII
Характеристики
C14ЧАС28О2
Молярная масса228.376 г · моль−1
Плотность1,03 г / см3 (-3 ° С)[2]
0,99 г / см3 (24 ° С)[3]
0,8622 г / см3 (54 ° С)[4]
Температура плавления 54,4 ° С (129,9 ° F, 327,5 К) [9]
Точка кипения 326,2 ° С (619,2 ° F, 599,3 К) при 760 мм рт.
250 ° С (482 ° F, 523 К)
при 100 мм рт. ст.[4]
218,3 ° С (424,9 ° F, 491,4 К)
при 32 мм рт. ст.[3]
13 мг / л (0 ° С)
20 мг / л (20 ° С)
24 мг / л (30 ° С)
33 мг / л (60 ° С)[5]
РастворимостьРастворим в алкоголь, ацетаты, C6ЧАС6, галогеналканы, фенилы, нитрос[5]
Растворимость в ацетон2,75 г / 100 г (0 ° С)
15,9 г / 100 г (20 ° С)
42,5 г / 100 г (30 ° С)
149 г / 100 г (40 ° С)[5]
Растворимость в бензол6,95 г / 100 г (10 ° С)
29,2 г / 100 г (20 ° С)
87,4 г / 100 г (30 ° С)
1,29 кг / 100 г (50 ° C)[5]
Растворимость в метанол2,8 г / 100 г (0 ° С)
17,3 г / 100 г (20 ° С)
75 г / 100 г (30 ° С)
2,67 кг / 100 г (50 ° C)[5]
Растворимость в ацетат этила3,4 г / 100 г (0 ° С)
15,3 г / 100 г (20 ° С)
44,7 г / 100 г (30 ° С)
1,35 кг / 100 г (40 ° C)[5]
Растворимость в толуол0,6 г / 100 г (-10 ° С)
3,2 г / 100 г (0 ° С)
30,4 г / 100 г (20 ° С)
1,35 кг / 100 г (50 ° C)[5]
бревно п6.1[4]
Давление газа0,01 кПа (118 ° C)
0,27 кПа (160 ° C)[6]
1 кПа (186 ° C)[4]
-176·10−6 см3/ моль
Теплопроводность0,159 Вт / м · К (70 ° C)
0,151 Вт / м · К (100 ° C)
0,138 Вт / м · К (160 ° C)[7]
1,4723 (70 ° С)[4]
Вязкость7,2161 сП (60 ° C)
3,2173 сП (100 ° C)
0,8525 сП (200 ° C)
0,3164 сП (300 ° С)[8]
Структура
Моноклиника (-3 ° С)[2]
P21/ c[2]
а = 31,559 Å, б = 4,9652 Å, c = 9,426 Å[2]
α = 90 °, β = 94,432 °, γ = 90 °
Термохимия
432,01 Дж / моль · К[4][6]
−833,5 кДж / моль[4][6]
8675,9 кДж / моль[6]
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно[10]
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315[10]
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания> 110 ° С (230 ° F, 383 К) [11]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
> 10 г / кг (крысы, перорально)[11]
Родственные соединения
Родственные соединения
Тридекановая кислота, Пентадекановая кислота
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Миристиновая кислота (ИЮПАК систематическое название: 1-тетрадекановая кислота) является обычным насыщенная жирная кислота с молекулярной формулой CH3(CH2)12COOH. Его соли и сложные эфиры обычно называют миристаты или тетрадеканоаты. Он назван в честь биномиальное имя за мускатный орех (Myristica Fragrans ), от которого он был впервые выделен в 1841 г. Lyon Playfair.[12]

Вхождение

Myristica Fragrans фрукт содержит миристиновую кислоту

Мускатное масло имеет 75% тримиристин, то триглицерид миристиновой кислоты. Помимо мускатного ореха, миристиновая кислота также содержится в пальмоядровое масло, кокосовое масло, жир, 8–14% крупного рогатого скота молоко, и 8,6% грудное молоко а также является второстепенным компонентом многих других животных жиров.[9] Он также встречается в спермацет, кристаллизованная фракция нефти из кашалот. Он также встречается в корневищах Ирис, включая Корень ириса.[13][14] Он также содержит 14,49% жиров из плодов Дуриан разновидность Дурио Гравеоленс.[15]

Использует

Смотрите также: Миристоилирование

Миристиновая кислота обычно добавляется в N-конец глицин в рецептор-ассоциированном киназы для придания мембранной локализации фермента. Миристиновая кислота имеет достаточно высокий гидрофобность включиться в жир ацил ядро фосфолипид двухслойный плазматическая мембрана из эукариотический клетка. Таким образом, миристиновая кислота действует как липидный якорь в биомембранах.[16]

Различные эпидемиологические исследования на людях показали, что миристиновая кислота и лауриновая кислота были ли насыщенные жирные кислоты наиболее тесно связанными со средним уровнем сыворотки холестерин концентрации в организме человека ",[17] это означает, что они положительно коррелировали с более высоким уровнем холестерина, а также с повышением триглицериды в плазма примерно на 20% увеличивая риск сердечно-сосудистые заболевания, хотя некоторые исследования указывают на положительное влияние миристиновой кислоты на HDL холестерин и, следовательно, улучшение отношения ЛПВП (хорошего холестерина) к общему холестерину.[18]

Снижение выхода миристиновой кислоты миристиловый альдегид и миристиловый спирт.

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 6246
  2. ^ а б c d Бонд, Эндрю Д. (2003). «О кристаллических структурах и изменении температуры плавления н-алкилкарбоновых кислот» (PDF). RSC.org. Королевское химическое общество. Получено 17 июн 2014.
  3. ^ а б Г., Чуах Т .; Д., Розанна; А., Салмия; Y., Thomas Choong S .; М., Саари (2006). «Жирные кислоты, используемые в качестве материалов с фазовым переходом (PCM) для хранения тепловой энергии в строительных материалах» (PDF). Университет Путра Малайзия. Получено 17 июн 2014.
  4. ^ а б c d е ж грамм Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN  978-1-4200-9084-0.
  5. ^ а б c d е ж грамм Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1940). Растворимость неорганических и органических соединений (3-е изд.). Нью-Йорк: Компания Д. Ван Ностранд. С. 762–763.
  6. ^ а б c d Тетрадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69, Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov
  7. ^ Варгафтик, Натан Б .; и другие. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированный ред.). CRC Press. п. 305. ISBN  978-0-8493-9345-7.
  8. ^ Yaws, Карл Л. (2009). Транспортные свойства химикатов и углеводородов. Нью-Йорк: William Andrew Inc. стр. 177. ISBN  978-0-8155-2039-9.
  9. ^ а б Бир-Роджерс, Дж. Л; Диффенбахер, А; Холм, Дж. В (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия. 73 (4): 685–744. Дои:10.1351 / pac200173040685. S2CID  84492006.
  10. ^ а б Сигма-Олдрич Ко., Миристиновая кислота.
  11. ^ а б c «МИРИСТОВАЯ КИСЛОТА». ChemicalLand21.com. AroKor Holdings Inc. Получено 17 июн 2014.
  12. ^ Playfair, Лион (2009). «XX. О новой жирной кислоте в масле мускатного ореха». Философский журнал. Серия 3. 18 (115): 102–113. Дои:10.1080/14786444108650255. ISSN  1941-5966.
  13. ^ Совет Европы, август 2007 г. Натуральные источники ароматизаторов, Том 2, п. 103, в Google Книги
  14. ^ Джон Чарльз Савер Одорография - это естественная история сырья и лекарств, используемых в парфюмерной промышленности, предназначенная для обслуживания производителей, производителей и потребителей., п. 108, в Google Книги
  15. ^ Насаруддин, Мохд ханиф; Нур, Нур Кхайрул Иззрин Мохд; Мамат, Хасмади (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Примерный состав и состав жирных кислот желтого дуриана Сабах (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (на малайском). 42 (9): 1283–1288. ISSN  0126-6039. OCLC  857479186. Получено 28 ноября 2017.
  16. ^ Кокс, Дэвид Л. Нельсон, Майкл М. (2005). Принципы биохимии Ленингера (4-е изд.). Нью-Йорк: W.H. Фримен. ISBN  978-0716743392.
  17. ^ Немецкий JB, Диллард CJ. (2010). «Насыщенные жиры: взгляд на лактацию и состав молока». Липиды. 45 (10): 915–923. Дои:10.1007 / s11745-010-3445-9. ЧВК  2950926. PMID  20652757.
  18. ^ Кромхаут, Даан; и другие. (1995). «Диетические насыщенные и трансжирные кислоты и холестерин и 25-летняя смертность от ишемической болезни сердца: исследование семи стран». Профилактическая медицина. 24 (3): 308–315. Дои:10.1006 / pmed.1995.1049. PMID  7644455.