Элемицин - Elemicin

Элемицин
Скелетная формула элемицина
Шариковая модель молекулы элемицина
Клинические данные
Маршруты
администрация		Устный
Легальное положение
Легальное положение
  • В целом: неконтролируемый
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.006.954 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC12ЧАС16О3
Молярная масса208.257 г · моль−1
3D модель (JSmol )
  (проверить)

Элемицин это фенилпропен, естественный органическое соединение, и входит в состав нескольких видов растений ' эфирные масла.[1][2]

Естественное явление

Элемицин входит в состав олеорезин и эфирное масло Canarium luzonicum (также называемый элеми). Элемицин назван в честь этого дерева. Одно исследование показало, что он составляет 2,4% свежего эфирного масла.[1] Элемицин также присутствует в маслах специй. мускатный орех и булава, составляя 2,4% и 10,5% этих масел соответственно.[2] Конструктивно элемцин похож на миристицин, отличающийся только метильной группой миристицина, которая соединяет два атома кислорода, составляющих его диоксиметический фрагмент, причем оба компонента содержатся в мускатном орехе и мускатном орехе.

Изоляция

Элемицин был впервые выделен из масла элеми с использованием вакуумная перегонка. В частности, вещество собирали при температуре 162-165 ° C при пониженном давлении 10 ° C. торр.[3][4]

Подготовка

Элемицин был синтезированный от сирингол и аллилбромид с помощью Синтез эфира Вильямсона и Перестановка Клейзена.[5][6] В электрофильное ароматическое замещение вход в параграф -позиционирование стало возможным благодаря вторичному Справиться перестановкой.[7] Это связано с аллилом сирингола. ароматный эфир блокируется эфирами в обоих орто-позиции. При блокировании аллильная группа перемещается в параграф-позицию, в данном случае с выходами выше 85%.[8]

Использует

Элемицин был использован для синтеза прото-алкалоид мескалин.[9]

Фармакология

Причины сырого мускатного ореха холинолитик -подобные эффекты, которые приписываются элемицину и миристицин.[10][11]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б Вильянуэва М.А., Торрес Р.С., Басер К.Х., Озек Т., Кюркчуоглу М. (1993). «Состав манильского масла Элеми». Журнал вкусов и ароматов. 8: 35–37. Дои:10.1002 / ffj.2730080107.
  2. ^ а б Лила Н. (2008). Химия специй. Каликут, Керала, Индия: Biddles Ltd., стр. 165–188 [170]. ISBN  9781845934057.
  3. ^ "Составляющие эфирных масел. Элемицин, высококипящий компонент масла Элеми, и замещение алкилоксигрупп в бензольном ядре водородом". Журнал химического общества, тезисы. 94 (A493): 557–558. 1908 г. Дои:10.1039 / CA9089400493.
  4. ^ Земмлер Ф (1908). «Zur Kenntnis der Bestandteile der ätherischen Öle. (Über das Elemicin, einen hochsiedenden Bestandteil des Elemiöls, und über Ersetzung von Alkyloxy-gruppen am Benzolkern durch Wasserstoff.)». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 41 (2): 1768–1775. Дои:10.1002 / cber.19080410240.
  5. ^ Маутнер Ф (1918). "Die Synthese des Elemicins und Isoelemicins". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 414 (2): 250–255. Дои:10.1002 / jlac.19184140213.
  6. ^ «Синтез элемицина и изоэлемицина». Журнал химического общества, тезисы. 114: i428. 1918 г. Дои:10.1039 / CA9181400421.
  7. ^ Томас Л. (2005). Именованные органические реакции, 2-е издание. Вольфсбург, Германия: John Wiley & Sons, Ltd., стр. 58–60 [59]. ISBN  978-0470010402.
  8. ^ Адамс Р. (1944). "Перестановка Клейзена" (PDF). Органические реакции, Том II. Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 2–44 [44]. Дои:10.1002 / 0471264180.or002.01. ISBN  978-0471264187.
  9. ^ Хан Г, Вассмут Х (1934). "Убер β- [оксифенил] -этиламин и ихре Umwandlungen, I. Mitteil .: Synthese des Mezcalins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (серии A и B). 67 (4): 696–708. Дои:10.1002 / cber.19340670430.
  10. ^ Маккенна А., Нордт С.П., Райан Дж. (Август 2004 г.). «Острое отравление мускатным орехом». Европейский журнал неотложной медицины. 11 (4): 240–1. Дои:10.1097 / 01.mej.0000127649.69328.a5. PMID  15249817. S2CID  21133983.
  11. ^ Шульгин А.Т., Сарджент Т., Наранхо К. (декабрь 1967 г.). «Химия и психофармакология мускатного ореха и некоторых родственных фенилизопропиламинов». Вестник психофармакологии. 4 (3): 13. PMID  5615546. Архивировано из оригинал (pdf) на 2014-04-20. Получено 2015-09-02.