Тиопронин - Tiopronin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 2- (2-сульфанилпропаноиламино) уксусная кислота | |
| Другие имена 2-меркаптопропионилглицин Acadione Тиола | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 1859822 | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.016.163  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
| MeSH | Тиопронин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C5ЧАС9NО3S | |
| Молярная масса | 163.19 г · моль−1 |
| Внешность | Белые непрозрачные кристаллы |
| Температура плавления | От 93 до 98 ° C (от 199 до 208 ° F, от 366 до 371 K) |
| бревно п | −0.674 |
| Кислотность (пKа) | 3.356 |
| Основность (пKб) | 10.641 |
| Фармакология | |
| G04BX16 (ВОЗ) | |
| |
| Легальное положение |
|
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |  |
| Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
| H302 | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 1300 мг кг−1 (оральный, крыса) |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Тиопронин (торговое наименование Тиола) это рецепт тиол препарат, используемый для контроля скорости цистин выпадение в осадок и выведение при заболевании цистинурия.[1][2] Из-за редкости заболевания тиопронин подпадает под классификацию орфанный препарат. Это несколько похоже на пеницилламин как в химии, так и в фармакологии.
Использует
Тиопронин используется в основном при цистинурии и хорошо известен в сообществе цистинурии. В зависимости от тяжести цистинурии у человека тиопронин можно принимать пожизненно, возможно, начиная с раннего детства. Препарат действует за счет реакции с мочой. цистеин образовывать более растворимый, дисульфид связанный, тиопронин-цистеиновый комплекс.[3]
Его также можно использовать для Болезнь Вильсона (перегрузка медь в теле), а также были исследованы для лечения артрит,[4][5] хотя тиопронин не противовоспалительное средство.
Тиопронин также иногда используется в качестве стабилизатора металла. наночастицы. Тиоловая группа связывается с наночастицами, предотвращая коагуляцию.[6]
Побочные эффекты
Тиопронин может вызывать множество побочных эффектов, которые в целом аналогичны побочным эффектам D-пеницилламин и другие соединения, содержащие активные сульфгидрильные группы.[7] Его фармакокинетика были изучены.[3]
Общество и культура
В США препарат продавался компанией Mission Pharmacal по цене 1,50 доллара за таблетку, но в 2014 году права были куплены компанией Retrophin, принадлежащей компании Мартин Шкрели, а цена увеличилась до 30 долларов за таблетку за капсулу 100 мг.[8][9]
В 2016 г. Imprimis Pharmaceuticals представила более дешевую версию, продаваемую как комбинированный препарат.[10]
Рекомендации
- ^ Lindell, Å .; Denneberg, T .; Hellgren, E .; Jeppsson, J. -O .; Тизелиус, Х.-Г. (1995). «Клиническое течение и образование цистиновых камней при лечении тиопронином». Урологическое исследование. 23 (2): 111–117. Дои:10.1007 / BF00307941. PMID 7676533. S2CID 34308815.
- ^ Коу, Фредрик Л .; Парки, Джоан Х .; Асплин, Джон Р. (15 октября 1992 г.). «Патогенез и лечение камней в почках». Медицинский журнал Новой Англии. 327 (16): 1141–1152. Дои:10.1056 / NEJM199210153271607. PMID 1528210.
- ^ а б Карлссон, М. С .; Denneberg, T .; Emanuelsson, B.-M .; Kågedal, B .; Линдгрен, С. (август 1993 г.). «Фармакокинетика перорального тиопронина». Европейский журнал клинической фармакологии. 45 (1): 79–84. Дои:10.1007 / BF00315354. PMID 8405034. S2CID 8879752.
- ^ Delecoeuillerie, G (30 апреля 1989 г.). «[Переносимость и терапевтическая поддержка тиопронина, новое базовое лечение ревматоидного артрита. По поводу длительного наблюдения за 268 случаями]». Revue du Rhumatisme et des Maladies Osteo-articulaires. 56 (5, Пет. 2): 38–42. PMID 2740804.
- ^ Пасеро, Джампьеро; Пеллегрини, Пьетро; Амбанелли, Умберто; Чомпи, Мария Лаура; Коламусси, Винченцо; Ферраччиоли, Джанфранко; Барбьери, Паола; Маццони, Мария Роза; Менегале, Германо; Триппи, Донателла (август 1982 г.). «Контролируемое многоцентровое исследование тиопронина и D-пеницилламина при ревматоидном артрите». Артрит и ревматизм. 25 (8): 923–929. Дои:10.1002 / арт.1780250803. PMID 7115451.
- ^ Дженнифер А. Даль; Бетти Л. С. Мэддакс и Джеймс Э. Хатчисон (2007). «К более экологичному наносинтезу». Химические обзоры. 107 (6): 2228–2269. CiteSeerX 10.1.1.454.2724. Дои:10.1021 / cr050943k. PMID 17564480.
- ^ Яффе, Израильский А. (март 1986 г.). «Профиль неблагоприятных эффектов сульфгидрильных соединений у человека». Американский журнал медицины. 80 (3): 471–476. Дои:10.1016/0002-9343(86)90722-9. PMID 2937293.
- ^ Лоу, Дерек (11 сентября 2014 г.). "Самый безбожный рост цен на лекарства, который я когда-либо видел". В трубопроводе.
- ^ Кэрролл, Джон (20 сентября 2015 г.). «Зачем Мартину Шкрели поднимать цену на старые лекарства на 5000%? Спросит только« придурок »». FierceBiotech.
- ^ Элвидж, Сюзанна (29 сентября 2016 г.). «Импримис закрывает завод в Техасе, сокращает 8% рабочих мест». BioPharma Dive.