Левопропоксифен - Levopropoxyphene

Левопропоксифен

Имена
Название ИЮПАК (1р,2S) -1-бензил-3- (диметиламино) -2-метил-1-фенилпропилпропионат
Другие имена [(2р,3S) -4-диметиламино-3-метил-1,2-дифенилбутан-2-ил] пропаноат
Идентификаторы
Количество CAS	2338-37-6 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL1213351 N
ChemSpider	21234163 N
PubChem CID	200742
UNII	U75VZ9PK1J Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8023212
ИнЧИ InChI = 1S / C22H29NO2 / c1-5-21 (24) 25-22 (18 (2) 17-23 (3) 4,20-14-10-7-11-15-20) 16-19-12- 8-6-9-13-19 / ч 6-15,18H, 5,16-17H2,1-4H3 N Ключ: XLMALTXPSGQGBX-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C22H29NO2 / c1-5-21 (24) 25-22 (18 (2) 17-23 (3) 4,20-14-10-7-11-15-20) 16-19-12- 8-6-9-13-19 / ч6-15,18H, 5,16-17H2,1-4H3 / t18-, 22- / м1 / с1 Ключ: XLMALTXPSGQGBX-XMSQKQJNBJ
Улыбки CCC (= O) OC (Cc1ccccc1) (c2ccccc2) C (C) CN (C) C O = C (O [C @] (c1ccccc1) (Cc2ccccc2) [C @@ H] (C) CN (C) C) CC
Характеристики
Химическая формула	C22ЧАС29NО2
Молярная масса	339.471
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Левопропоксифен является противокашлевое средство. Это оптический изомер из декстропропоксифен. В рацемическая смесь называется пропоксифен. Только декстро-изомер (декстропропоксифен) обладает обезболивающим действием; лево-изомер оказывает только противокашлевое действие. Ранее он продавался в США компанией Eli Lilly под торговой маркой Новрад (обращение Дарвон ) как противокашлевое средство.^[1][2]

Синтез

Синтез пропоксифена^[3]

1. Реакция Манниха из пропиофенон с формальдегид и диметиламин дает соответствующий аминокетон.
2. Реакция кетона с бензилмагнийбромидом дает аминоспирт. Следует отметить, что этот промежуточный продукт не проявляет анальгетической активности в анализах на животных.
3. Этерификация спирта с помощью пропионового ангидрида дает пропионат.^[4]

Хиральность

Наличие двух хиральных центров в этой молекуле означает, что соединение может существовать в виде любого из четырех изомеров. Было обнаружено, что биологическая активность связана с α-изомером. Разделение этого изомера на его оптические антиподы показало, что d-изомер является активным анальгетиком; теперь он обозначается как пропоксифен. L-изомер практически не обладает анальгетической активностью; соединение, однако, показывает полезные противокашлевое средство активность и называется левопропоксифеном.^{[нужна цитата ]}

Рекомендации

1. Ссылка.MD: Напсилат пропоксифена
2. Лютье Спельберг; Джеффри Харальд (2003). «Энантиоселективные биокаталитические превращения эпоксидов». Rijksuniversiteit Groningen.
3. Шенье, Филип Дж. (2002) Обзор промышленной химии. Springer. ISBN  0306472465. п. 455.
4. Pohland, A .; Салливан, Х. Р. (1953). «Анальгетики: сложные эфиры 4-диалкиламино-1,2-дифенил-2-бутанолов» (PDF). Журнал Американского химического общества. 75 (18): 4458–4461. Дои:10.1021 / ja01114a019. Архивировано из оригинал (PDF) на 2014-11-07.