Кодеинон - Codeinone

Кодеинон
Codeinone.svg
Имена
Название ИЮПАК
(5α) -7,8-дидегидро-4,5-эпокси-3-метокси-17-метилморфинан-6-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.716 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C18ЧАС19NО3
Молярная масса297,35 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кодеинон на 1/3 активнее, чем кодеин как обезболивающее но это важный промежуточный продукт в производстве гидрокодон, болеутоляющее примерно на 3/4 эффективности морфина;[нужна цитата ] а также оксикодон.[1] Последние также могут быть синтезированы из тебаин, тем не мение.[2]

Химическая структура

Кодеинон можно описать как метиловый эфир морфинон: 3-метилморфинон.

Кодеинон также можно описать как кетон из кодеин: кодеин-6-он.

Апоптотическая активность

Благодаря возобновлению интереса к возможной противоопухолевой активности некоторых из опиум алкалоиды и производных, не связанных с их антиноцицептивными свойствами и эффектами формирования привычки, было обнаружено, что продукт окисления кодеина вызывает гибель клеток в трех различных линиях раковых клеток человека. in vitro.[3]

Рекомендации

  1. ^ Синтез оксикодона из кодеина. Август 2004 г. Статический снимок архива сайта Rhodium, размещенный на Erowid, май 2005 г.
  2. ^ Синтез оксикодона / 14-гидроксидигидрокодеинона; с альтернативным синтезом промежуточного 14-гидроксикодеинона. J. Med. Chem., 1974, 17, 1117
  3. ^ Хитосуги Н., Нагасака Х., Сакагами Х., Мацумото И., Кавасе М. (2003). Anticancer Res. 23 (3B): 2569-76. PMID  12894543