Трибромэтанол - Tribromoethanol

Трибромэтанол
Tribromoethanol.svg
Клинические данные
Торговые наименованияАвертин
Другие именаТрибромэтиловый спирт
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.000.822 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC2ЧАС3Br3О
Молярная масса282.757 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Температура плавления73–79 ° C (163–174 ° F) [1][2]
Точка кипения92–93 ° C (198–199 ° F) при 10 мм рт.[1]

2,2,2-Трибромэтанол, часто называют просто трибромэтанол, это химическое соединение с формула Br
3C − CH
2ОЙ. Его молекулу можно описать как молекулу этиловый спирт, с тремя водород атомы в позиции 2 (на метильная группа ) заменен на бром. Это белое кристаллическое твердое вещество, растворимое в воде и других растворителях, которое сильно абсорбируется в УФ ниже 290 нм.[2]

Трибромэтанол используется в лекарство и биология как анестетик, и был коммерчески доступен для этой цели под торговым названием Авертин. Ранее он использовался на людях[3] и до сих пор часто используется на лабораторных животных,[4] и ловить диких птиц.[5]Он также используется в пластмассы промышленность как полимеризация инициатор.[6][7]

Использует

Анестетик для животных

Трибромэтанол часто используется для анестезии лабораторных животных, особенно грызунов, перед операцией.[4] Как решение в терт-амиловый спирт, у него есть торговая марка Авертин.[8] В терт-амиловый спирт действует как слабый гипнотический, помимо улучшения растворимости трибромэтанола. При внутривенном введении трибромэтанол (авертин) вызывает быстрое и глубокое обезболивание с последующим быстрым и полным послеоперационным выздоровлением у мелких млекопитающих.[9] В последнее время его безопасность для этой цели ставится под сомнение.[10]

Захват дикой природы

Трибромэтанол также долгое время использовался в качестве наживки с шипами для улавливания дикие индейки для исследований и управления дикой природой.[5] Однако птицы учатся избегать этого в течение года после однократного воздействия и отгоняют других членов стаи от приманки, когда они ее обнаруживают.[11]

Анестетик для человека

В первой половине 20-го века авертин также использовался у людей в качестве общего анестетика или базального наркотика, чтобы вызвать бессознательное состояние перед введением других анестетиков. Его вводили ректально в качестве ретенции клизма или путем внутривенной инъекции. Его ректальное применение было особенно популярным в педиатрии, хирургии головы или шеи, а также у психически нестабильных или тревожных пациентов.[3] Электрофизиология исследования показали, что трибромэтанол действует как положительный аллостерический модулятор ингибиторной ГАМКА и рецепторы глицина, механизм, подобный тому, который наблюдается с родственным соединением 2,2,2-трихлорэтанол.[12] Бромгидрат (2,2,2-трибромэтанол-1,1-диол), соединение, которое, как известно, вызывает общую анестезию у животных, метаболизируется до трибромэтанола.[13]

Инициатор полимеризации

Трибромэтанол можно использовать в качестве функционального инициатора полимеризации для введения α-гидроксил группы в полиметилметакрилат) (ПММА) и поли (н-бутилакрилат) (ПБАК).[6][14][7]

Химия

Фотолиз

Трибромэтанол следует хранить охлажденным и в темноте, чтобы разложение светом в высокотоксичные бромистоводородная кислота и возможно 2,2-дибромацетальдегид или же гликолевая кислота.[15][2]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б «2,2,2-Трибромэтанол». Сигма-Олдрич.
  2. ^ а б c В. Г. Соренсен, В. М. Бхейл, К. Дж. МакКаллум и Р. Дж. Вудс (1970): "Радиолиз водных растворов 2,2,2-трибромэтанола". Канадский химический журнал, том 48, выпуск 16, страницы 2542-2548. Дои:10.1139 / v70-430
  3. ^ а б Эдвардс Г. (декабрь 1945 г.). «Триброметиловый спирт (авертин, брометол), 1928-1945 гг.». Труды Королевского медицинского общества. 39 (2): 71–6. Дои:10.1177/003591574503900203. PMID  21010258.
  4. ^ а б «Трибромэтанол (Авертин)». Протоколы Колд-Спринг-Харбор. Лаборатория Колд-Спринг-Харбор. 2006: pdb.rec701. 2006 г. Дои:10.1101 / pdb.rec701.
  5. ^ а б Ронни Р. Эванс, Джон В. Гертц и Клиффорд Т. Уильямс (1975): «Отлов диких индеек с помощью трибромэтанола». Журнал управления дикой природой, том 39, выпуск 3, страницы 630-634. Дои:10.2307/3800410 JSTOR  3800410
  6. ^ а б Г. Муано, М. Минет, Ф. Дюбуа, Ф. Тейсси, Т. Сеннингер и Р. Жером (1999): «Контролируемая радикальная полимеризация (мет) акрилатов с помощью ATRP с NiBr2 (PPh3) 2 в качестве катализатора». Макромолекулы, том 32, выпуск 1, страницы 27–35. Дои:10.1021 / ma980995u
  7. ^ а б Рониерик П. Виейра, Андрея Оссиг, Янаина М. Перес, Винисиус Г. Грасси, Сезар Л. Петцхольд, Аугусто К. Перес, Жоао М. Коста и Лилиан М.Ф. Лона (2015 г.): «Стирол ATRP с использованием нового инициатора 2, 2,2 ‐ трибромэтанол: экспериментальный и имитационный подход ». Полимерная инженерия и наука, том 55, выпуск 10. Дои:10.1002 / pen.24113
  8. ^ «Рекомендации по использованию трибромэтанола / авертина для анестезии» (PDF). Национальный институт рака.
  9. ^ Вайс Дж., Циммерманн Ф. (апрель 1999 г.). «Трибромэтанол (авертин) как анестетик для мышей». Лабораторные животные. 33 (2): 192–3. Дои:10.1258/002367799780578417. PMID  10780824.
  10. ^ Роберт Э. Мейер и Ричард Э. Фиш (2005) "Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генно-инженерных мышей и крыс". Лабораторное животное, том 34, страницы 47–52. Дои:10.1038 / laban1105-47
  11. ^ Дж. Рики Дэвис, Дэвид С. Гинн младший и Брайан Д. Хайдер (1994): «Возможность использования трибромэтанола для повторной поимки диких индеек». Бюллетень Общества дикой природы, том 22, выпуск 3, страницы 496-500. JSTOR  3783394
  12. ^ Красовски MD, Харрисон Н.Л. (февраль 2000 г.). «Действие общих анестетиков на основе эфира, спирта и алкана на рецепторы GABAA и глицина и влияние мутаций TM2 и TM3». Британский журнал фармакологии. 129 (4): 731–43. Дои:10.1038 / sj.bjp.0703087. ЧВК  1571881. PMID  10683198.
  13. ^ Леманн Г., Кнофель П.К. (август 1938 г.). «Трихлорэтанол, триброметанол, хлоралгидрат и бромгидрат». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии. 63 (4): 453–65.
  14. ^ Мохаммед Дирани, Мэрилен Вайер, Кристоф Синтурель, Рене Эрр, Патрик Лакруа-Десмаз и Бернар Бутевин (2009): "Синтез и характеристика полистирол-блок-полилактида путем комбинации ATRP и ROP с использованием трибромэтанола в качестве инициатора: предшественники упорядоченных нанопористых материалов Интернет-статья на веб-сайте HAL. Дата обращения 11 июля 2020.
  15. ^ Т. Николь, Б. Вернон-Робертс и Д. К. Кванток (1965): «Защитное действие эстрогенов против токсичных продуктов разложения трибромэтанола». Природа, том 208, страницы 1098–1099. Дои:10.1038 / 2081098a0