Пиколиновая кислота - Picolinic acid
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC Пиридин-2-карбоновая кислота | |
| Другие имена Пиколиновая кислота | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.472  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Свойства | |
| C6ЧАС5NО2 | |
| Молярная масса | 123.111 г · моль−1 |
| Внешность | Кристаллическое твердое вещество от белого до коричневого цвета |
| Температура плавления | От 136 до 138 ° C (от 277 до 280 ° F, от 409 до 411 K) |
| Слабо растворим (0,41%) в воде [1] | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пиколиновая кислота является органическое соединение с формулой C5ЧАС4N (CO2ЧАС). Это производная от пиридин с карбоновая кислота (COOH) заместитель в 2-положении. Это изомер из никотиновая кислота и изоникотиновая кислота, которые имеют боковую карбоксильную цепь в 3-м и 4-м положениях соответственно. Это белое твердое вещество, растворимое в воде.
В синтетическая органическая химия, использовался в качестве подложки в Мицунобу реакция и в Хэммик реакция.[2]:495ff
Координационная химия
Пиколиновая кислота бидентатная хелатирующий агент таких элементов, как хром, цинк, марганец, медь, железо и молибден в организме человека.[3]:72 Многие из его комплексов нейтральны по заряду и, следовательно, липофильный. После того, как была обнаружена его роль в абсорбции, дипиколинат цинка пищевые добавки стали популярными, поскольку показали, что они являются эффективным средством внедрения цинк в тело.[3]
Производство
Пиколиновая кислота образуется из 2-метилпиридин от окисление, например посредством перманганат калия (KMnO4).[4][5]
Биосинтез
Пиколиновая кислота - это катаболит аминокислоты триптофан сквозь кинурениновый путь.[3][6] Его функция неясна, но он оказывает влияние на различные нейропротективные, иммунологические и антипролиферативные эффекты. Кроме того, предлагается способствовать поглощению ионов цинка (II) и других двухвалентный или трехвалентный ионы через тонкий кишечник.[7]
Пиколинаты
Соли пиколиновой кислоты (пиколинаты) включают,
Смотрите также
использованная литература
- ^ Lide, DR. "Справочник CRC по химии и физике, Интернет-версия 2005 г., http://hbcpnetbase.com, CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2005 г. ". Цитировать журнал требует
| журнал =(Помогите) - ^ Пиколиновая кислота глава в Филиппе Л. Фуксе. Справочник реагентов для органического синтеза: каталитические окислительные реагенты. John Wiley & Sons, 29 июля 2013 г. ISBN 9781118704820
- ^ а б c Грант, РС; Coggan, SE; Смайт, Джорджия (2009). «Физиологическое действие пиколиновой кислоты на мозг человека». Международный журнал исследований триптофана: IJTR. 2: 71–9. Дои:10.4137 / ijtr.s2469. ЧВК 3195224. PMID 22084583.
- ^ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_399.
- ^ Гарольд Харт (автор), Лесли Е. Крейн (автор), Дэвид Дж. Харт (автор), Кристофер М. Хадад (автор); Николь Киндлер (Уберсетцер): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, С. 494.
- ^ Тан, L; и другие. (Декабрь 2012 г.). «Путь кинуренина при нейродегенеративных заболеваниях: механистические и терапевтические аспекты». J Neurol Sci. 323 (1–2): 1–8. Дои:10.1016 / j.jns.2012.08.005. PMID 22939820.
- ^ Эванс, Гэри (1982). «Роль пиколиновой кислоты в метаболизме металлов». Отчеты о биохимии жизни. Harwood Academic Publishers. 1: 57–67. Получено 20 марта 2015.