Brucine - Brucine

Не путать с брусит.
Brucine
Brucine2.svg
Имена
Название ИЮПАК
2,3-диметоксистрихнидин-10-он
Другие имена
2,3-диметоксистрихнин
10,11-диметоксистрихнин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.014 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-614-7
КЕГГ
Номер RTECS
  • EH8925000
UNII
Номер ООН1570
Характеристики
C23ЧАС26N2О4
Молярная масса394.471 г · моль−1
Температура плавления 178 ° С (352 ° F, 451 К)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H300, H330, H412
P260, P264, P270, P271, P273, P284, P301 + 310, P304 + 340, P310, P320, P321, P330, P403 + 233, P405, P501
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверять (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Brucine, алкалоид тесно связан с стрихнин, чаще всего встречается в Strychnos nux-vomica дерево. Отравление бруцином встречается редко, поскольку он обычно попадает в организм вместе со стрихнином, а стрихнин более токсичен, чем бруцин. В синтетической химии его можно использовать как инструмент для стереоспецифический химический синтез.

История

Бруцин был открыт в 1819 г. Пеллетье и Caventou в коре Strychnos nux-vomica дерево.[1] Хотя его структура была установлена ​​намного позже, было установлено, что он был тесно связан со стрихнином в 1884 году, когда химик Ханссен преобразовал стрихнин и бруцин в одну и ту же молекулу.[2]

Идентификация

Бруцин можно обнаружить и количественно оценить с помощью жидкостная хроматография-масс-спектрометрия.[3] Исторически бруцин отличался от стрихнина своей реакционной способностью по отношению к хромовой кислоте.[4]

Приложения

Химические приложения

Поскольку бруцин представляет собой большую хиральную молекулу, его использовали в хиральное разрешение. Фишер впервые сообщил о его использовании в качестве расслаивающего агента в 1899 году, и это был первый натуральный продукт, использованный в качестве органокатализатор в реакции, приводящей к энантиомерному обогащению за счет Марквальд, в 1904 г.[5] Его бромидная соль использовалась в качестве стационарной фазы в ВЭЖХ чтобы избирательно связывать один из двух анионных энантиомеров.[6] Бруцин также использовался в фракционная перегонка в ацетоне для растворения дигидрокси жирные кислоты,[7] а также диарилкарбинолы.[8]

Медицинские приложения

Хотя было показано, что бруцин обладает хорошими противоопухолевыми эффектами, гепатоцеллюлярная карцинома[9] и рак груди,[10] его узкий терапевтическое окно ограничил его использование для лечения рака.

Бруцин также используется в традиционной китайской медицине как противовоспалительное и обезболивающее агент[11] а также в некоторых Аюрведа и гомеопатия наркотики.[12]

Денатурант спирта

Бруцин - одно из многих химических веществ, используемых в качестве денатурирующий агент сделать алкоголь непригодным для употребления человеком.[13]

Культурные ссылки

Одна из самых известных культурных ссылок на бруцин встречается в Граф Монте Кристо, роман французского автора Александр Дюма. При обсуждении митридатизм, Монте-Кристо утверждает:

«Ну, тогда предположим, что этот яд был бруцином, и вы должны были принять миллиграмм в первый день, два миллиграмма во второй день и так далее ... в конце месяца, когда вы пьете воду из того же графина, вы убьет человека, который пил с вами, и вы не заметите ... что в этой воде было какое-то ядовитое вещество ».[14]

Брусин также упоминается в версии 1972 г. Механик, в котором киллер Стив Маккенна предает своего наставника, стареющего киллера Артура Бишопа, используя праздничный бокал вина с добавлением бруцина, в результате чего Бишоп умирает от очевидного сердечного приступа.[15]

Безопасность

Бруциновая интоксикация возникает очень редко, поскольку обычно попадает в организм вместе со стрихнином. Симптомы интоксикации бруцином включают мышечные спазмы, судороги, рабдомиолиз, и острая травма почек. Механизм действия Brucine очень напоминает механизм действия стрихнин. Он действует как антагонист в рецепторы глицина и парализует тормозящие нейроны.

Вероятная смертельная доза бруцина для взрослых составляет 1 г.[16] У других животных LD50 значительно варьируется.

ЖивотноеПуть въездаLD50[17]
МышьПодкожный60 мг / кг
КрысаВнутрибрюшинный91 мг / кг
КроликУстный4 мг / кг
Механизм действия Брюцина

Рекомендации

  1. ^ Уормли, Т. (1869). Микрохимия ядов, включая их физиологические, патологические и правовые отношения: адаптировано для использования медицинским юристом, терапевтом и химиком.. Нью-Йорк: В. Вуд.
  2. ^ Букингем, Дж (2007). Горькая Немезида: Интимная история Стрихнина. CRC Press. п. 225.
  3. ^ Теске, Дж; Веллер, Дж; Альбрехт, У; Фигут, А (2011). «Смертельное отравление бруцином». Журнал аналитической токсикологии. 35: 248–253. Дои:10.1093 / anatox / 35.4.248.
  4. ^ Гласби, Дж. (1975). Энциклопедия алкалоидов. Нью-Йорк: Пленум Пресс. п. 214.
  5. ^ Коскинен, А (1993). Асимметричный синтез натуральных продуктов. Чичестер: Дж. Вили. стр.17, 28–29.
  6. ^ Зарбуа, К; Краль, В. "Кватернизованный бруцин как новый хиральный селектор". Тетраэдр: асимметрия. 13: 2567–2570. Дои:10.1016 / s0957-4166 (02) 00715-2.
  7. ^ Малкар, Н; Кумар, В. (1998). «Оптическое разрешение (±) -Трео-9,10,16-тригидроксигексадекановой кислоты с использованием (-) бруцина». Журнал Американского общества химиков-нефтяников. 75 (10): 1461–1463. Дои:10.1007 / s11746-998-0202-9.
  8. ^ Toda, F; Танака, К; Коширо, К. (1991). «Новый препарат для оптически активных диарилкарбинолов». Тетраэдр: асимметрия. 2: 873–874. Дои:10.1016 / s0957-4166 (00) 82198-9.
  9. ^ Цинь, Дж (2012). «Противоопухолевые эффекты иммунных наночастиц бруцина на гепатоцеллюлярную карциному». Международный журнал наномедицины. 7: 369–379.
  10. ^ Серасанамбати, М; Чилакапати, S; Ванагаварагу, Дж; Чилакапати, Д. (2014). «Ингибирующее действие гемцитабина и бруцина на клетки рака молочной железы человека MDA MB-231». Международный журнал доставки лекарств. 6.
  11. ^ Чжан, Дж; Ван, S; Чен, Х; Жидэ, Н; Сяо, М. (2003). «Капиллярный электрофорез с полевым наращиванием для быстрого и точного определения стрихнина и бруцина». Аналитическая и биоаналитическая химия. 376: 210–213. Дои:10.1007 / s00216-003-1852-y.
  12. ^ Рати, А; Шривастава, N; Хатун, С; Рават, А (2008). «Определение стрихнина и бруцина Strychnos nun vomica методом ТСХ в аюрведических и гомеопатических лекарствах». Хроматография. 67: 607–613. Дои:10.1365 / s10337-008-0556-z.
  13. ^ «Список денатурирующих средств, разрешенных для денатурированных спиртов». www.law.cornell.edu. Корнеллская юридическая школа. 30 августа 2016 г.. Получено 2019-08-24.
  14. ^ Дюма, Александр (1845). Граф Монте Кристо. Кормушки. п. 622.
  15. ^ "Синопсис для Механика". IMDb. Получено 30 апреля 2015.
  16. ^ Gosselin, R.E .; Smith, R.P .; Ходж, Х.С. (1984). Клиническая токсикология коммерческих продуктов (5-е изд.). Балтимор / Лондон: Уильямс и Уилкинс.
  17. ^ «Брюсин». ТОКСНЕТ. Национальные институты здравоохранения США. Получено 2018-10-07.

внешняя ссылка