U-77891 - U-77891

U-77891
U-77891.svg
Клинические данные
Маршруты
администрация		пероральный, парентеральный
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
ЧЭМБЛ
Химические и физические данные
ФормулаC18ЧАС24Br2N2О
Молярная масса444.211 г · моль−1
3D модель (JSmol )

U-77891 является опиоид обезболивающий препарат, который впервые был синтезирован в 1983 г. Upjohn Компания.[1] Первоначально он был синтезирован, чтобы доказать, что удаление одного метилена распорка из бензамид изменит агонист κ-опиоидных рецепторов Такие как U-50488 в агонист μ-опиоидных рецепторов, а также производят полужесткую производную от U-47700. Это поможет выяснить относительное положение акцепторы водородной связи и замещенной ароматической системы, чтобы найти соединение с наименьшим Kя значение ряда опиоидов бензамида, начиная с 1970-х годов.[2] В оригинальной работе обнаружена смесь агонистов и антагонистов.[3]

U-77891 действует как агонист μ-опиоида, δ-опиоид и κ-опиоидные рецепторы с Kя значения 2, 105 и 2300 нМ соответственно.[2] В комплексе есть ED50 значения 0,02 мг / кг и 0,21 мг / кг у мышей фенилхинона корчится и щелчок хвостом анализы.[2] Одной из причин высокой потенции является LogP из 4,57,[4] позволяя ему накапливаться в жировой ткани, такой как мозг.

Рекомендации

  1. ^ Джейкоб Шмушкович, Джон М. Макколл, Лестер Дж. Каплан, Мозес В. Макмиллан (18 мая 1983 г.). «Патент США 4598088 - 2-пирролилциклоалкиламидные анальгетики». Компания Upjohn.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  2. ^ а б c Фудзимото Р.А., Боксер Дж., Джексон Р.Х., Симке Дж. П., Нил Р.Ф., Сноухилл Е.В. и др. (Июнь 1989 г.). «Синтез, профиль связывания опиоидных рецепторов и антиноцицептивная активность 1-азаспиро [4.5] декан-10-иламидов». Журнал медицинской химии. 32 (6): 1259–65. Дои:10.1021 / jm00126a019. PMID  2542556.
  3. ^ Мозес В. Макмиллан, Якоб Шмушкович (9 апреля 1981 г.). «Патент США 4466977 - N- [2-амино (окси- или тиагруппа-замещенная циклоалифатическая)] бензолацетамиды и -бензамидные анальгетики». Компания Upjohn.
  4. ^ «Средство просмотра свойств». Chemicalize.org.

Смотрите также