EA-3990 - EA-3990
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,8-бис [метил-2 (3-диметилкарбамоксипиридил) метиламино] октан диметобромид | |
| Идентификаторы | |
| Характеристики | |
| C30ЧАС50N6О4 · Br2 | |
| Молярная масса | 718,7 г / моль |
| Внешность | белое кристаллическое твердое вещество без запаха. |
| Плотность | 1,33 г / см3 |
| Температура плавления | 190–191 ° С |
| Растворимость | растворим в спиртах, уксусной кислоте и хлороформе |
| Давление газа | незначительный |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) | 6,3 мкг / кг для мышей и 2,6 мкг / кг для кроликов через в / в. |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
EA-3990 смертельно опасен карбамат нервно-паралитический агент. Это смертельно, потому что это подавляет ацетилхолинэстераза.[1] Торможение вызывает чрезмерное накопление ацетилхолин между нерв и мышечные клетки. Это парализует мышцы, предотвращая их расслабление. Парализованные мышцы включают мышцы, используемые для дыхания.[2]
Патент переуступлен Армия США на EA-3990 среди других подобных нервно-паралитических агентов была подана 7 декабря 1967 года.[3]
Летальность
Летальность EA-3990 для людей неизвестна, но оценки сделаны.
Карбаматы, такие как EA-3990, хорошо всасываются в легких, желудочно-кишечном тракте и коже. Приметы и симптомы от воздействия таких карбаматов похожи на другие нервно-паралитические вещества. В целом их проникновение через гематоэнцефалический барьер сложно из-за четвертичные атомы азота в этих молекулы.[4] Несмотря на это, EA-3990 примерно в три раза токсичнее, чем VX (еще один нервно-паралитический агент).[1] Для VX средняя смертельная доза (LD50) для мужчин весом 70 кг при контакте с кожей составляет 10 мг, а время летальной концентрации (LCt50), измеряя концентрация пара за время воздействия оценивается в 30–50 мг · мин / м3.[5] Эти значения для EA-3990 можно оценить как 3,3 мг и 10–16,7 мг · мин / м.3 к разделение.
Внутривенно LD50 для EA-3990 составляет 0,0063 мг / кг для мышей и 0,0026 мг / кг для кроликов.[3]
Характеристики
EA-3990's CAS 110913-95-6, масса 718,7 г / моль,[1] точка плавления 190–191 ° C,[3] плотность 1,33 г / см3, давление газа незначительно, и он растворим в спиртах, уксусная кислота и хлороформ. Это белое кристаллическое вещество без запаха. EA-3990 медленно испаряется в воздух; таким образом, его можно классифицировать как чрезвычайно стойкое в окружающей среде, если любое возможное воздействие внешних факторов, таких как солнечный свет и вода (влажность воздуха ) на нем пренебрегают. Различные другие соли чем просто бром сообщалось о солях.[1]
Синтез
Были описаны два метода синтеза EA-3990 вместе с подобными нервно-паралитическими агентами.
Получают предшественник 2-диметиламинометил-3-диметилкарбамоксипиридина. Это сделано через Реакция Манниха с использованием 3-пиридола (CAS 109-00-2), диметиламин и формальдегид. Полученный 2 - ((Диметиламино) метил) пиридин-3-ол (CAS 2168-13-0) затем карбамоилированный с диметилкарбамоилхлорид. Для другого продукта другой вторичный амины чем можно использовать диметиламин; такие как те, которые содержат метил, этил, пропил, изопропил, бутил и бензил группы.[6]
В первом способе 2 родинки 2-диметиламинометил-3-диметилкарбамоксипиридина и прибл. 1 моль α, ω -дигалоалкан (например. 1,8-дибромоктан в данном случае) в ацетонитрил нагревается на паровая баня на 6 часов. Затем оставляют на ночь при комнатной температуре. Кристаллический продукт собирают фильтрацией.[3][6]
Во втором методе 2 моль и 1 моль предыдущих реагентов, использованных в первом методе, добавляются вместе, но также добавляется каталитическое количество йодид натрия в ацетонитриле добавляют к раствору, который затем оставляют на 6 дней. В течение этого периода обычно образуется кристаллический материал, который затем собирают фильтрацией.[3]
В обоих методах после фильтрации кристаллический продукт растертый с ацетон. Если твердое тело не отделяется, ацетат этила добавлен к осадок сырой продукт. Затем продукт растворяют в горячем этиловый спирт и обработал обесцвечивающим уголь. К отфильтрованному раствору добавляют этилацетат для осаждения кристаллического продукта. Затем E-3990 собирают и сушат. Урожай составляет 63%.[3][6]
Другие стабильные соли EA-3990, чем бромид можно сделать, например, сульфат, нитрат, водород, оксалат и перхлорат. Другие α, ω-дигалогеналканы можно использовать для получения подобных молекул с разной длиной углеродной цепи.[6]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б c d Хэнк Э.Д. (2008). Справочник боевых химических и биологических агентов (2-е изд.). Бока-Ратон: CRC Press. п. 113. ISBN 9780849314346. OCLC 82473582.
- ^ Колович М.Б., Крстич Д.З., Лазаревич-Пашти Т.Д., Бонджич А.М., Васич В.М. (май 2013 г.). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология». Современная нейрофармакология. 11 (3): 315–35. Дои:10.2174 / 1570159X11311030006. ЧВК 3648782. PMID 24179466.
- ^ а б c d е ж Патент США 04512246, Гарольд З. Соммер, Гавр де Грейс, Джон Кренцер, Оук Парк, Омер О. Оуэнс, Джейкоб И. Миллер, «Химические агенты», выпущенный 30 июня 1987 г., назначен министру армии США.
- ^ Гупта RC (2015). «Карбаматы». Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ (2-е изд.). Амстердам: Elsevier / Academic Press. С. 338–339. ISBN 9780128004944. OCLC 433545336.
- ^ Сотрудники ФАС (2013). «Типы химического оружия: нервно-паралитические вещества [таблица. Токсикологические данные]». Вашингтон, округ Колумбия: Федерация американских ученых [FAS]. В архиве с оригинала 26 ноября 2016 г.. Получено 20 марта, 2018.
- ^ а б c d Патент США 4677204A, Гарольд З. Соммер, Гавр де Грейс, Омер О. Оуэнс, «Химические вещества», выпущенный 30 июня 1987 года, назначен министру армии США.