Хлорацетон - Chloroacetone

Хлорацетон
Хлорацетон 2D skeletal.svg
Хлорацетон-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
Хлорпропанон
Другие имена
Ацетонилхлорид, хлорпропанон, 1-хлор-2-пропанон, монохлорацетон, 1-хлор-2-кетопропан, 1-хлор-2-оксипропан
ООН 1695
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
605369
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.056 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-161-1
Номер RTECS
  • UC0700000
UNII
Характеристики
C3ЧАС5ClО
Молярная масса92.52 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость, окисляется до янтарного цвета.
Плотность1,123 г / см3
Температура плавления -44,5 ° С (-48,1 ° F, 228,7 К)
Точка кипения 119 ° С (246 ° F, 392 К)
10 г / 100 мл при 20 ° C
Растворимостьсмешивается с алкоголь, эфир, хлороформ
Давление газа1,5 кПа
-50.9·10−6 см3/ моль
2.36
Опасности
точка возгорания 35 ° С (95 ° F, 308 К)
610 ° С (1130 ° F, 883 К)
Пределы взрываемости3.4% - ?[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
100 мг / кг (крысы, перорально)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хлорацетон это химическое соединение с формула CЧАС3CО CH2Cl. В STP это бесцветная жидкость с резким запахом.[3] Под действием света он становится темно-желто-янтарным.[4] Он использовался как слезоточивый газ в Первая Мировая Война.[5]

Синтез

Хлорацетон может быть синтезирован в результате реакции между хлор и дикетен, или хлорированием ацетон.

Приложения

Хлорацетон используется для производства красители для цвета фотография, и является промежуточным звеном в химическом производстве.[2] Он также используется в Синтез Файста-Бенари из фураны.[6]

FeistBenarysynthesis.gif

  • Реакция феноксида с хлорацетоном дает феноксиацетон,[7] который используется для производства самых разных фармацевтических препаратов. Каталитическое количество йодида калия также необходимо для облегчения Реакция Финкельштейна.

Очищение

Хлорацетон, приобретенный у коммерческих поставщиков, содержит 5% примесей, в том числе оксид мезитила, который не удаляется перегонкой. Мезитилоксид можно окислить с помощью подкисленного KMnO.4 с образованием диола (с последующим разделением эфиром), который удаляют при последующей перегонке.[8]

Правила перевозки

Транспортировка нестабилизированного хлорацетона была запрещена в Соединенных Штатах Министерство транспорта США. Стабилизированный хлорацетон находится в класс опасности 6.1 (Опасность отравления при вдыхании). Его Номер ООН 1695 год.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «ICSC: NENG0760 Международные карты химической безопасности (ВОЗ / МПХБ / МОТ) CDC / NIOSH». Центры по контролю и профилактике заболеваний США. 2006-10-11. Получено 2009-04-17.
  2. ^ а б Hathaway, Gloria J .; Проктор, Ник Х. (2004). Химические опасности на рабочем месте Проктора и Хьюза (5-е изд.). Wiley-Interscience. С. 143–144. ISBN  978-0-471-26883-3. Получено 2009-04-16.
  3. ^ «Руководство по безопасности и гигиене труда для хлорацетона». Министерство труда США - Управление по охране труда. Архивировано из оригинал на 2013-05-03. Получено 2008-06-06. Внешняя ссылка в | publisher = (помощь)
  4. ^ «ХЛОРАЦЕТОН». Международная программа химической безопасности. Получено 2008-06-06. Внешняя ссылка в | publisher = (помощь)
  5. ^ Габер, Людвиг Фриц (1986). Ядовитое облако: химическая война в Первой мировой войне. Издательство Оксфордского университета. ISBN  0-19-858142-4.
  6. ^ Ли, Джи-Джек; Кори, Э. Дж. (2004). Назовите реакции в химии гетероциклов. Wiley-Interscience. п. 160. ISBN  978-0-471-30215-5. Получено 2009-04-16.
  7. ^ Херд, Чарльз Д.; Перлец, Перси (1946). «Арилоксиацетон1». Журнал Американского химического общества. 68 (1): 38–40. Дои:10.1021 / ja01205a012. ISSN  0002-7863.
  8. ^ Phys. Chem. Chem. Phys., 2000,2, 237-245

внешняя ссылка