Дифосген - Diphosgene

Дифосген
Дифосген
Дифосген
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трихлорметил карбонохлоридат
Другие имена
Трихлорметил хлорформиат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.242 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-965-9
Номер RTECS
  • LQ7350000
UNII
Характеристики
C2Cl4О2
Молярная масса197,82 г / моль
Внешностьжидкость комнатной температуры
Плотность1,65 г / см3
Температура плавления -57 ° С (-71 ° F, 216 К)
Точка кипения 128 ° С (262 ° F, 401 К)
нерастворимый
Опасности
Главный опасноститоксичный
Пиктограммы GHSGHS05: КоррозийныйGHS06: Токсично
Сигнальное слово GHSОпасность
H300, H314, H330
P260, P264, P270, P271, P280, P284, P301 + 310, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P320, P321, P330, P363, P403 + 233, P405, P501
точка возгорания 32 ° С (90 ° F, 305 К)
Родственные соединения
Родственные соединения
COCl2, Cl2
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дифосген это химическое соединение с формулой ClCO2CCl3. Эта бесцветная жидкость является ценным реагентом в синтез органических соединений. Дифосген относится к фосген и имеет сопоставимую токсичность, но с ним удобнее обращаться, поскольку он представляет собой жидкость, а фосген - газ.

Производство и использование

Дифосген получают радикальный хлорирование метилхлорформиат под УФ-излучение:[1]

Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 - (hv) → Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl

Другой метод - радикальное хлорирование метилформиата:[2]

H-CO-OCH3 + 4 кл2 - (hv) → Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl

Дифосген превращается в фосген при нагревании или при катализ с уголь. Таким образом, он полезен для реакций, традиционно основанных на фосгене. Например, он конвертирует амины в изоцианаты, вторичные амины в карбамоил хлориды, карбоновые кислоты в хлорангидриды, и формамиды в изоцианиды. Дифосген служит источником двух эквивалентов фосгена:

2 РНХ2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl

С α-аминокислоты дифосген дает хлорангидрид-изоцианаты, OCNCHRCOCl или Nангидриды карбоксиаминокислот в зависимости от условий.[3]

Он гидролизуется с выделением HCl во влажном воздухе.

Дифосген используется в некоторых лабораторных препаратах, потому что с ним легче обращаться, чем с фосгеном.

Роль в войне

Дифосген изначально разрабатывался как легочный агент за химическая война через несколько месяцев после первого применения фосгена. Его использовали как отравляющий газ в артиллерия снаряды Германия в течение Первая Мировая Война. Первое зарегистрированное использование поля боя было в мае 1916 года.[4] Дифосген был разработан, потому что пары могут разрушить фильтры в противогазы в использовании в то время.

Безопасность

Дифосген имеет относительно высокий давление газа 10 мм рт. ст. (1,3 кПа) при 20 ° C и разлагается до фосген около 300 ° C. Воздействие дифосгена аналогично фосгену.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Кейсуке Курита и Ёсио Ивакура (1979). «Трихлорметилхлорформиат в качестве эквивалента фосгена: 3-изоцианатопропаноилхлорид». Органический синтез. 59: 195.; Коллективный объем, 6, п. 715
  2. ^ Лос, К. Х .: Synthetische Gifte; Берлин (восток), 1974 (нем.).
  3. ^ Курита, К. "Трихлорметилхлорформиат" в Энциклопедия реагентов для органического синтеза (Ред: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.
  4. ^ Джонс, Саймон; Крюк, Ричард (2007). Тактика и оборудование газовой войны Первой мировой войны. Osprey Publishing. ISBN  1-84603-151-6.

внешняя ссылка