Хлорид цианогена - Cyanogen chloride

Хлорид цианогена
Скелетная формула цианогена хлорида
Шар и палочка модель хлорида цианогена
Модель заполнения пространства хлористого цианогена
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Карбонитридный хлорид
Систематическое название ИЮПАК
Хлороформонитрил
Другие имена
  • Цианистый хлор
  • Цианистый хлорид
  • Хлорцианоген
  • Хлорциан
  • Хлороцианид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияСК
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.321 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 208-052-8
MeSHцианоген + хлорид
Номер RTECS
  • GT2275000
UNII
Номер ООН1589
Характеристики[1]
CNCl
Молярная масса61,470 г моль−1
ВнешностьБесцветный газ
Запахедкий
Плотность2,7683 мг мл−1 (при 0 ° C, 101,325 кПа)
Температура плавления -6,55 ° С (20,21 ° F, 266,60 К)
Точка кипения 13 ° С (55 ° F, 286 К)
растворимый
Растворимостьрастворим в этиловый спирт, эфир
Давление газа1,987 МПа (при 21,1 ° C)
-32.4·10−6 см3/ моль
Термохимия
236,33 Дж К−1 моль−1
137,95 кДж моль−1
Опасности
Главный опасностиСильно токсичен;[2] формы цианид в организме[3]
Паспорт безопасностиinchem.org
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгораниянегорючий [3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[3]
REL (Рекомендуемые)
C 0,3 частей на миллион (0,6 мг / м3)[3]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[3]
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Хлорид цианогена это токсичный химическое соединение с формула NCCl. Этот линейный, трехатомный псевдогалоген представляет собой легко конденсирующийся бесцветный газ. В лаборатории чаще всего встречается родственное соединение цианоген бромид, твердое вещество при комнатной температуре, которое широко используется в биохимическом анализе и приготовлении.

Синтез, основные свойства, строение

Хлорид цианогена представляет собой молекулу со связностью ClCN. Углерод и хлор связаны между собой одинарная облигация, а углерод и азот - тройная связь. Это линейная молекула, как и родственные галогениды цианогена (NCF, NCBr, NCI). Хлорид цианогена производится окислением цианид натрия с хлор. Эта реакция протекает через промежуточное соединение циан ((CN)2).[4]

NaCN + Cl2 → ClCN + NaCl

Состав тримеризируется в присутствии кислоты к гетероциклу, называемому цианур хлорид.

Хлорид цианогена медленно гидролизуется водой с выделением ионов цианата и хлорида.

ClCN + H2O → NCO− + Cl− + 2H+
при нейтральном pH

Приложения в синтезе

Хлорид цианогена является предшественником сульфонилцианидов.[5] и хлорсульфонилизоцианат, полезный реагент в органический синтез.[6]

Безопасность

Также известный как СК, хлорид цианогена является высокотоксичным агент крови, и когда-то был предложен для использования в химическая война. При попадании в глаза или органы дыхания вызывает немедленную травму. Симптомы воздействия могут включать: сонливость, ринорея (насморк), больное горло, кашляющий, путаница, тошнота, рвота, отек, потеря сознания, судороги, паралич, и смерть.[2] Это особенно опасно, потому что может проникать сквозь фильтры в противогазы, по мнению американских аналитиков. СК нестабилен из-за полимеризация, иногда с взрывной жестокостью.[7]

Химическое оружие

Хлорид цианогена указан в график 3 из Конвенция о химическом оружии: обо всем производстве необходимо сообщать в ОЗХО.[8]

К 1945 году армия США Служба химического оружия разработаны ракеты химического оружия, предназначенные для новых M9 и M9A1 Базуки. Газовая ракета M26 была адаптирована для стрельбы боеголовками, наполненными хлоридом циана для этих ракетных пусковых установок.[9] Поскольку он был способен проникать через защитные барьеры фильтра в некоторых противогазах,[10] он рассматривался как эффективное средство против японских войск (особенно тех, кто прячется в пещерах или бункерах), потому что в их стандартных противогазах не было барьеров, которые обеспечивали бы защиту от хлорида цианогена.[9][11][12] США добавили это оружие в свой арсенал, но ракета CK так и не была развернута и выпущена в боевой состав.[9]

Рекомендации

  1. ^ Лиде, Дэвид Р., изд. (2006). CRC Справочник по химии и физике (87-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. ISBN  0-8493-0487-3.
  2. ^ а б «ХЛОРИД ЦИАНОГЕНА (CK)». База данных по безопасности и охране здоровья при чрезвычайных ситуациях. NIOSH.
  3. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0162". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ Coleman, G.H .; Leeper, R.W .; Шульце, К. С. (1946). «Хлорид цианогена». Неорганические синтезы. Неорганические синтезы. 2. С. 90–94. Дои:10.1002 / 9780470132333.ch25. ISBN  9780470132333.
  5. ^ Врийланд, М.С.А. (1977). «Сульфонилцианиды: метансульфонилцианид» (PDF). Органический синтез. 57: 88.; Коллективный объем, 6, п. 727
  6. ^ Граф, Р. (1966). «Хлорсульфонил изоцианат» (PDF). Органический синтез. 46: 23.; Коллективный объем, 5, п. 226
  7. ^ FM 3-8 Справочник по химическим веществам. Армия США. 1967 г.
  8. ^ «График 3». www.opcw.org. Получено 16 марта 2018.
  9. ^ а б c Умный, Джеффри (1997), «2», История химического и биологического оружия: американская перспектива, Абердин, Мэриленд, США: Командование химической и биологической защиты армии, стр. 32.
  10. ^ https://www.cdc.gov/niosh/ershdb/EmergencyResponseCard_29750039.html
  11. ^ «Характеристики и применение наземных химических боеприпасов», Полевое руководство 3-5, Вашингтон, округ Колумбия: Военное ведомство, 1946 г., стр. 108–19..
  12. ^ Коньки, Джон Р. (2000), Вторжение в Японию: альтернатива бомбе, University of South Carolina Press, стр. 93–96, ISBN  978-1-57003-354-4

внешняя ссылка