Дифенилхлорарсин - Diphenylchlorarsine

Дифенилхлорарсин
Ph2AsCl.png
Ph2AsCl-from-xtal-1962-hydrogens-HF-3-21G-3D-CM-cartoon-balls-stroke-5px.png
Имена
Название ИЮПАК
дифенилхлормышьяк, хлордифениларсан, чихающий газ
Другие имена
дифенилхлорарсин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
СокращенияPh2AsCl
ChemSpider
ECHA InfoCard100.010.839 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C12ЧАС10AsCl
Молярная масса264,59 г моль−1
Внешностьбесцветное кристаллическое твердое вещество
Плотность1,55 г / см3
Температура плавления 42 ° С (108 ° F, 315 К)
-145.5·10−6 см3/ моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Дифенилхлороарсин (DA) это мышьяковоорганическое соединение с формулой (C6ЧАС5)2AsCl. Он очень токсичен и когда-то использовался в химическая война. Он также является промежуточным продуктом при получении других органических соединений мышьяка. Молекула состоит из пирамидальной Как (III) центр прикреплен к двум фенил кольца и один хлористый.

Подготовка и состав

Впервые он был произведен в 1878 году немецкими химиками. Август Михаэлис (1847–1916) и Вильгельм Ла Кост (1854–1885).[1][2] Готовится сокращением дифениларсиновая кислота с диоксид серы. Показано идеализированное уравнение:[3]

Ph2AsO2H + SO2 + HCl → Ph2AsCl + H2ТАК4

Структура состоит из пирамидального центра As. Расстояние As-Cl составляет 2,26 A, а углы Cl-As-C и C-As-C составляют 96 и 105 ° соответственно.[4]

Использует

Это полезный реагент для получения других соединений дифениларшьяна, например по реакции с Реактивы Гриньяра:

RMgBr + (С6ЧАС5)2AsCl → (C6ЧАС5)2AsR + MgBrCl
(R = алкил, арил )

Химическая война

Дифенилхлорарсин использовался в качестве химического оружия на Западном фронте во время позиционной войны Первая Мировая Война.[5] Он принадлежит к классу химических веществ, относящихся к рвотным агентам. Другие такие агенты дифенилцианоарсин (DC) и дифениламинхлорарсин (DM, адамсит).[6] Иногда считалось, что дифенилхлорарсин проникает сквозь противогазы того времени и вызывает сильное чихание, заставляя снимать защитное устройство. Немцы это назвали Maskenbrecher (разрушитель маски) вместе с другими веществами с аналогичным действием, такими как адамсит, дифениларсинцианид, и дифениламинарсинцианид.[нужна цитата ] На самом деле этот газ проникал через маски не лучше, чем другие газы.[7]

Безопасность

Известно, что дифенилхлорарсин вызывает чихание, кашляющий, Головная боль, слюноотделение, и рвота. Китай и Япония ведутся переговоры о восстановлении запасов разнообразного мышьякорганического оружия, в том числе хлордифениларсин, захороненный на северо-востоке Китая после многочисленных вторжений Японии в Китай.[8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Еще в 1875 году Михаэлис обнаружил дифенилхлорарсин в качестве побочного продукта реакции образования хлорида монофениларшьяка: Михаэлис, А. (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen" [Об ароматических соединениях мышьяка]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 8: 1316–1317. Дои:10.1002 / cber.187500802125. С п. 1317: "Der zweite neben Phenylarsenchlorid gebildete weisse Körper ist noch nicht untersucht, er ist wahrscheinlich Diphenylarsenchlorid,…" (Второе белое вещество, образовавшееся помимо хлорида фениларшьяка, до сих пор не исследовано, вероятно, это хлорид дифениларшьяка…) В 1878 году Михаэлис подтвердил, что это действительно был хлорид дифениларшьяка (La Coste & Michaelis, 1878), с. 1885 г.
  2. ^ La Coste, W .; Михаэлис, А. (1878). "Ueber Mono- und Diphenylarsenverbindungen" [О моно- и дифениловых соединениях мышьяка]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком). 11: 1883–1887. Дои:10.1002 / cber.187801102177. Видеть Дифениларсенхлор на стр. 1885 г.
  3. ^ Blicke, F. F .; Смит, Ф. Д. (1929). «Действие ароматических реагентов Гриньяра на триоксид мышьяка». Журнал Американского химического общества. 51 (5): 1558–1565. Дои:10.1021 / ja01380a038.
  4. ^ Троттер, Дж. (1962). «Стереохимия мышьяка. IV. Хлородифениларсин». Канадский химический журнал. 40 (8): 1590–1593. Дои:10.1139 / v62-241.
  5. ^ Гилберт, М. (1995). Первая мировая война - полная история. HarperCollins. ISBN  0805047344.
  6. ^ Holstege, C.P .; Бойл, Дж. С. (26 ноября 2008 г.). «CBRNE - Рвотные агенты - Dm, Da, Dc». Medscape.
  7. ^ Газ и пламя в современной войне, 1918, Глава IX.
  8. ^ «Брошенное химическое оружие (ACW) в Китае». 06.02.2004. Архивировано из оригинал 4 июля 2008 г. Проверить значения даты в: | дата = (Помогите)