HN1 (азотный иприт) - HN1 (nitrogen mustard)
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-хлор-N- (2-хлорэтил) -N-этилэтан-1-амин | |
| Другие имена Бис (2-хлорэтил) (этил) амин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| MeSH | бис (2-хлорэтил) этиламин |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 2810 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС13Cl2N | |
| Молярная масса | 170.08 г · моль−1 |
| Внешность | От бесцветной до бледно-желтой маслянистой жидкости |
| Запах | Рыбный, затхлый |
| Плотность | 1,0861 г мл−1 (при 20 ° C) |
| Температура плавления | -34 ° С (-29 ° F, 239 К) |
| Точка кипения | 85,5 ° С (185,9 ° F, 358,6 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бис (2-хлорэтил) этиламин это органическое соединение с формула C2ЧАС5 N (CH2CH2Cl)2. Часто обозначаемый аббревиатурой HN1, это мощный пузырчатый и азотный иприт газ, используемый для химическая война. HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах для удаления бородавок, а затем в качестве военного агента. Из-за последнего использования это Список 1 химикатов в пределах Конвенция о химическом оружии и поэтому использование и производство строго ограничены. Он никогда не использовался в войне.[1]
Это маслянистая жидкость от бесцветного до бледно-желтого цвета со слабым рыбным или затхлым запахом. HN1 также является алкилирующий агент.[1]
Реакции
Азотные иприты реагируют посредством начальной циклизации с образованием соответствующей соли азиридиния. Скорость этой реакции зависит от pH, поскольку протонированный амин не может циклизоваться. Ион азиридиния реагирует с водой в более медленной реакции. При pH 8 азотные иприты по существу количественно превращаются в ион азиридиния для последующей медленной реакции с водой. Напротив, при pH 4 циклизация и гидролиз показывают классическую форму последовательных реакций.[нужна цитата ] Гидролиз HN1 дает токсичные промежуточные продукты.[1]
HN1 реагирует с железные сплавы, разъедающий их при температуре 65 ° C (149 ° F) и выше, и реагирует с металлами в целом, производя водород газ. Это может вызвать взрыв.[1]
Токсичность
Поскольку HN1 является алкилирующим агентом, он повреждает ДНК, вызывает иммуносупрессия, и причиняет травмы участкам, которые с ним соприкасаются. Воздействие HN1 может быть фатальным, а его воздействие на кожу и слизистые оболочки ухудшается, когда они влажные. Эффекты алкилирования вызывают повреждение селезенки, костного мозга и лимфатических узлов, что вызывает анемия, низкое количество лейкоцитов, и внутреннее кровотечение. Везикантные эффекты вызывают образование пузырей и повреждение кожи.[1]
Симптомы воздействия зависят от пути воздействия. Воздействие паров на глаза может вызвать слезотечение (слезы), блефароспазм (подергивание век), раздражение, зуд, жгучая боль, ощущение сухости и иногда миоз (точечные зрачки). Более сильное воздействие пара также может вызвать отек и скопление жидкости (отек ) в веках, усиление боли и покраснение. Очень сильное воздействие пара или жидкости может вызвать светобоязнь (отвращение к свету), изъязвление роговицы, и слепота.[1]
Вдыхание паров вызывает симптомы, которые начинаются в верхних дыхательных путях и распространяются на нижние дыхательные пути. Повышенная концентрация вызывает ухудшение симптомов. Причины легкого ингаляционного воздействия ринорея (насморк), чихание, лающий кашель (резкий кашель, напоминающий лай собаки), носовое кровотечение (носовое кровотечение), одышка (одышка), которая возникает у курильщиков и астматиков, охриплость что превращается в безмолвный голос, агевзия (потеря вкуса), и аносмия (потеря обоняния); позже появляется боль в носовых пазухах и носу. При более тяжелом ингаляционном воздействии дыхательные пути воспаляются, развивается пневмония, и респираторный эпителий может начать некроз и отслоиться, образуя псевдомембрану, которая может закупорить дыхательные пути. Эта окклюзия может быть фатальной, как и пневмония.[1]
Контакт кожи с азотом иприта в низких концентрациях вызывает симптомы, начинающиеся с покраснения, затем переходящие в образование волдырей, зуд и жгучую боль. Более серьезное воздействие может вызвать некроз (гибель клеток) в волдырях и системная токсичность, которая вызывает недомогание, рвота, истощение и высокая температура. Воздействие на кожу, вызывающее симптомы на более чем 25% площади тела, часто приводит к летальному исходу. Хотя проглатывание происходит редко, азотистая горчица может сжечь желудочно-кишечный тракт и причина тошнота, рвота, геморрагическая диарея, и боль в животе.[1]
Воздействие азотного иприта не вызывает симптомов в течение нескольких часов или нескольких дней после этого, но более серьезное воздействие вызывает симптомы раньше. При сильном воздействии травма глаз может проявиться в течение 1-2 часов, повреждение дыхательных путей - в течение 2-6 часов, а повреждение кожи - в течение 6-12 часов (раньше в жаркую или влажную погоду). Легкое воздействие требует больше времени для проявления симптомов: повреждение глаз в течение 3–12 часов, повреждение дыхательных путей в течение 12–24 часов и повреждение кожи до 48 часов после воздействия.[1]
Долгосрочные последствия
Воздействие азотного иприта может быть долгосрочным или постоянным; это также известный канцероген, репротоксин, и токсин развития после хронического и острого воздействия, вызывая рак кожи и, в частности, рак дыхательных путей. Слепота от острого воздействия обычно носит временный характер и проходит в течение нескольких дней или месяцев в зависимости от степени тяжести. Хронический респираторный и глазные инфекции также обычны после острого контакта с азотом ипритом. Другие последствия острого воздействия включают агевзию, аносмию, легочный фиброз, рубцы, бронхит, хронические респираторные заболевания, психическое заболевание, и поражение центральной нервной системы. Последствия хронического воздействия помимо рака включают необратимые повреждение почек и иммуносупрессия.[1]
Уход
Лечение контакта с HN1 в первую очередь является поддерживающим, поскольку нет противоядие. Первая помощь предполагает дезактивация, орошение, удаление пострадавшего от источника воздействия, немедленная медицинская помощь, управление дыхательными путями (при ингаляционном воздействии) и медицинские мониторинг дыхательной и сердечной функции. Если у пострадавшего проблемы с дыханием (одышка ) или перестает дышать (апноэ ), вентиляционная поддержка и кислородная терапия могут быть полезны. Если HN1 проглотил, рвотные средства (вещества, вызывающие рвоту) и промывание желудка противопоказаны, и ничего нельзя употреблять внутрь, так как они могут повредить желудочно-кишечный тракт.[1]