Диэтаноламин - Diethanolamine

Диэтаноламин
Скелетная формула диэтаноламина
Шаровидная модель молекулы диэтаноламина
Имена
Название ИЮПАК
2,2'-аминодиэтанол
Другие имена
  • Бис (гидроксиэтил) амин
  • N,N-Бис (2-гидроксиэтил) амин
  • 2,2'-дигидроксидиэтиламин
  • β, β'-дигидроксидиэтиламин
  • Диоламин
  • 2 - [(2-гидроксиэтил) амино] этанол
  • 2,2'-Иминобисэтанол
  • Иминодиэтанол
  • Ди (2-гидроксиэтил) амин
  • бис (2-гидроксиэтил) амин
  • 2,2'-Иминодиэтанол
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
3DMet
605315
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.517 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-868-0
КЕГГ
MeSHдиэтаноламин
Номер RTECS
  • KL2975000
UNII
Характеристики
C4ЧАС11NО2
Молярная масса105.137 г · моль−1
ВнешностьБесцветные кристаллы
ЗапахЗапах аммиака
Плотность1.097 г · мл−1
Температура плавления 28,00 ° С; 82,40 ° F; 301,15 К
Точка кипения 271,1 ° С; 519,9 ° F; 544,2 тыс.
Смешиваемый
бревно п-1.761
Давление газа<1 Па (при 20 ° C)
УФ-видимый (λМаксимум)260 нм
1.477
Термохимия
137 Дж · К−1· Моль−1
−496.4 – −491.2 кДж · моль−1
−26.548 – −26.498 МДж · кмоль−1
Опасности
Паспорт безопасностиsciencelab.com
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный GHS07: Вредно GHS08: Опасность для здоровья
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H315, H318, H373
P280, P305 + 351 + 338
точка возгорания 138 ° С (280 ° F, 411 К)
365 ° С (689 ° F, 638 К)
Пределы взрываемости1.6–9.8%[1]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 120 мг · кг−1 (внутрибрюшинно, крыса)
  • 710 мг · кг−1 (оральный, крыса)
  • 778 мг · кг−1 (внутривенно, крыса)
  • 12.2 г · кг−1 (кожный, кролик)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
Никто[1]
REL (Рекомендуемые)
TWA: 3 частей на миллион (15 мг / м3)[1]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[1]
Родственные соединения
Родственные алканолы
Родственные соединения
Диэтилгидроксиламин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Диэтаноламин, часто сокращенно ДЭА или же DEOA, является органическое соединение с формулой HN (CH2CH2ОЙ)2. Чистый диэтаноламин представляет собой белое твердое вещество при комнатная температура, но его склонность к впитывать воду и чтобы очень круто[2] означают, что он часто встречается в виде бесцветной вязкой жидкости. Диэтаноламин является полифункциональным, второстепенным амин и диол. Как и другие органические амины, диэтаноламин действует как слабая база. Отражая гидрофильный характер вторичных аминогрупп и гидроксильных групп, ДЭА растворим в воде. Амиды, полученные из DEA, часто также гидрофильны. В 2013 году это химическое вещество было классифицировано Международным агентством по изучению рака как «возможно канцерогенное для человека» (Группа 2Б ).

Производство

Реакция окись этилена с водным аммиак сначала производит этаноламин:

C2ЧАС4O + NH3 → H2NCH2CH2ОЙ

который реагирует со вторым и третьим эквивалентами окиси этилена с образованием ДЭА и триэтаноламин:

C2ЧАС4O + H2NCH2CH2OH → HN (CH2CH2ОЙ)2
C2ЧАС4O + HN (CH2CH2ОЙ)2 → N (CH2CH2ОЙ)3

Таким образом ежегодно производится около 300 млн кг.[3] Соотношение продуктов можно контролировать, изменяя стехиометрия реагентов.[4]

Использует

DEA используется как поверхностно-активное вещество и замедлитель коррозии. Используется для удаления сероводород и углекислый газ из природного газа.

Диэтаноламин широко используется при получении диэтаноламидов и солей диэтаноламинов и длинноцепочечных жирных кислот, которые входят в состав мыла и поверхностно-активных веществ, используемых в жидких средствах для стирки и мытья посуды, косметике, шампунях и кондиционерах для волос.[5]На нефтеперерабатывающих заводах ДЭА в водном растворе обычно используется для удаления сероводород из кислый газ. Он имеет преимущество перед аналогичным амином, этаноламин, в том смысле, что для того же потенциала коррозии можно использовать более высокую концентрацию. Это позволяет переработчикам чистить сероводород при более низкой скорости циркулирующего амина с меньшим общим потреблением энергии.

DEA - это химическое сырье, используемое в производстве морфолин.[3][4]

Морфолин из DEA.png

Амиды, полученные из DEA и жирные кислоты, известный как диэтаноламиды, находятся амфифильный.

Реакция 2-хлор-4,5-дифенилоксазола с ДЭА привела к Дитазол. Реакция DEA и Изобутиральдегид с удаленной водой производит Оксазолидин.

Обычно используемые ингредиенты, которые могут содержать ДЭА

ДЭА используется в производстве диэтаноламиды, которые входят в состав косметика и шампуни добавлен для придания кремовой текстуры и пенообразования. Следовательно, некоторые косметические средства, в состав которых входят диэтаноламиды, содержат ДЭА. [6]Некоторые из наиболее часто используемых диэтаноламидов включают:

Безопасность

DEA является потенциальным раздражителем кожи у рабочих, чувствительных к воздействию жидкостей для металлообработки на водной основе.[7] Одно исследование показало, что ДЭА ингибирует у маленьких мышей всасывание холин, что необходимо для развития и поддержания мозга;[8] однако исследование на людях показало, что обработка кожи в течение 1 месяца коммерчески доступным лосьоном для кожи, содержащим ДЭА, приводила к уровням ДЭА, которые были «намного ниже тех концентраций, которые связаны с нарушением развития мозга у мышей».[9] В исследовании на мышах хронического воздействия вдыхаемого ДЭА в высоких концентрациях (выше 150 мг / м33), Было обнаружено, что ДЭА вызывает изменения веса тела и органов, клинические и гистопатологические изменения, свидетельствующие о слабой системной токсичности для крови, печени, почек и яичек.[10] Исследование 2009 года показало, что DEA потенциально обладает острой, хронической и субхронической токсичностью для водных видов.[11]

Рекомендации

  1. ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0208". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Технический паспорт Akzo-Nobel» (PDF). Получено 2013-08-14.
  3. ^ а б Матиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Рюидер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке «Этаноламины и пропаноламины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002 г., Wiley-VCH, Weinheim Дои:10.1002 / 14356007.a10_001
  4. ^ а б Клаус Вайссермель; Ханс-Юрген Арпе; Шарле Р. Линдли; Стивен Хокинс (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия. Вайли-ВЧ. С. 159–161. ISBN  978-3-527-30578-0.
  5. ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK373177/#:~:text=2.-,Use,cosmetics%2C%20shampoos%20and%20hair%20conditioners.
  6. ^ https://cosmeticsinfo.org/ingredient/lauramide-dea
  7. ^ Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). «Кожные сенсибилизирующие свойства этаноламинов моно-, ди- и триэтаноламинов. Анализ данных многоцентровой сети эпиднадзора (IVDK *) и обзор литературы». Контактный дерматит. 60 (5): 243–255. Дои:10.1111 / j.1600-0536.2009.01506.x. PMID  19397616.
  8. ^ Исследование показывает, что ингредиенты, обычно содержащиеся в шампунях, могут препятствовать развитию мозга
  9. ^ Craciunescu, CN; Никулеску, MD; Guo, Z; Джонсон, АР; Фишер, Л; Zeisel, SH (2009). «Дозо-ответные эффекты кожного диэтаноламина на нейрогенез в гиппокампе эмбрионов мышей и потенциальное воздействие на людей». Токсикологические науки. 107 (1): 220–6. Дои:10.1093 / toxsci / kfn227. ЧВК  2638646. PMID  18948303.
  10. ^ Геймер А.О., Россбахер Р., Кауфманн В., ван Равенцвай Б. (2008). «Ингаляционная токсичность ди- и триэтаноламинов при многократном воздействии». Food Chem Toxicol. 46 (6): 2173–83. Дои:10.1016 / j.fct.2008.02.020. PMID  18420328.
  11. ^ Либералато Дж., Вольпи Гирардини А, Авеццо Ф (2009). «Экотоксичность моноэтаноламина, диэтаноламина и триэтаноламина в морской воде». J Hazard Mater. 176 (1–3): 535–9. Дои:10.1016 / j.jhazmat.2009.11.062. PMID  20022426.

внешняя ссылка