Этаноламин - Ethanolamine
![]() | |
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-аминоэтан-1-ол[1] | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.004.986 ![]() |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C2ЧАС7NО | |
Молярная масса | 61.084 г · моль−1 |
Внешность | бесцветная жидкость |
Запах | Неприятный аммиак -подобный запах |
Плотность | 1.0117 г / см3 |
Температура плавления | 10,3 ° С (50,5 ° F, 283,4 К) |
Точка кипения | 170 ° С (338 ° F, 443 К) |
Смешиваемый | |
Давление газа | 64 Па (20 ° C)[2] |
Кислотность (пKа) | 9.50[3] |
1.4539 (20 ° C)[4] | |
Опасности | |
Паспорт безопасности | Сигма[5] |
Пиктограммы GHS | ![]() ![]() |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
H302, H312, H332, H314, H335, H412[5] | |
P261, P273, P305 + 351 + 338, P303 + 361 + 353[5] | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 85 ° C (185 ° F, 358 K) (закрытая чашка) |
410 ° С (770 ° F, 683 К) | |
Пределы взрываемости | 5.5–17% |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD50 (средняя доза ) |
|
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США): | |
PEL (Допустимо) | TWA: 3 частей на миллион (6 мг / м3)[6] |
REL (Рекомендуемые) |
|
IDLH (Непосредственная опасность) | 30 промилле[6] |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
![]() ![]() ![]() | |
Ссылки на инфобоксы | |
Этаноламин (2-аминоэтанол, моноэтаноламин, ETA, или же MEA) является органическое химическое соединение с формулой HOCH2CH2NH2 (C2ЧАС7НЕТ). Молекула бифункциональный, содержащий как первичный амин и первичный спирт. Этаноламин - это бесцветный, вязкий жидкость с запах напоминает аммиак.[8] Его производные широко распространены в природе; например., липиды, в качестве предшественник из множества N-ацилэтаноламины (NAE), которые модулируют несколько животное и растение физиологический процессы, такие как семена прорастание, растение – возбудитель взаимодействия, хлоропласт развитие и цветение,[9] а также прекурсор в сочетании с арахидоновая кислота (C20ЧАС32О2; 20:4, ω-6 ), чтобы сформировать эндоканнабиноид Анандамид (AEA: C22ЧАС37НЕТ2; 20: 4, ω-6).[10]
Этаноламины составляют группу аминоспирты. Класс антигистаминные препараты идентифицируется как этаноламины, который включает карбиноксамин, клемастин, дименгидринат, Хлорфеноксамин, дифенгидрамин и доксиламин.[11]
Промышленное производство
Моноэтаноламин получают путем обработки окись этилена с водным аммиак; реакция также производит диэтаноламин и триэтаноламин. Соотношение продуктов можно контролировать с помощью стехиометрия реагентов.[12]
Биохимия
Этаноламин биосинтезированный декарбоксилированием серин:[13]
- HOCH2CH (CO2H) NH2 → HOCH2CH2NH2 + CO2
Этаноламин является второй по распространенности головной группой для фосфолипиды, вещества, содержащиеся в биологические мембраны (особенно прокариот); например., фосфатидилэтаноламин. Он также используется в молекулах-мессенджерах, таких как пальмитоилэтаноламид, который влияет на рецепторы CB1.[14]
Приложения
Этаноламин обычно называют моноэтаноламином или МЭА, чтобы отличать от диэтаноламин (DEA) и триэтаноламин (ЧАЙ). Он используется как сырье в производстве моющие средства, эмульгаторы, полироли, фармацевтические препараты, ингибиторы коррозии и химические полупродукты.[8]
Например, реакция этаноламина с аммиак дает этилендиамин, предшественник широко используемого хелатирующий агент, EDTA.[12]
Очистка газовым потоком
Как и другие амины, моноэтаноламин является слабая база и это свойство используется при очистке газа. Моноэтаноламины могут очищать дымовые газы от сжигаемого угля, сжигаемого метана и сжигаемого биогаза. углекислый газ (CO2) очень качественно. Очистка моноэтаноламином снижает изменение климата и может сделать историческую угольную и биогазовую промышленность более современной, здоровой и рыночной. Юридически это особенно актуально для Парижское соглашение. Очистка углекислым газом MEA также используется для регенерации воздуха на подводных лодках.
Решения МЭА в воды используются для очистки газового потока жидкость в аминовые очистители. Например, водный MEA используется для удаления углекислый газ (CO2) и сероводород (ЧАС2S) из различных газовых потоков; например., дымовые газы и кислый природный газ.[15] МЭА ионизирует растворенные кислый соединения, делая их полярный и значительно больше растворимый.
Растворы для промывки МЭА могут быть переработаны через установку регенерации. При нагревании МЭА, являясь довольно слабым основанием, выделяет растворенный H2S или CO2 газ, в результате чего получается чистый раствор МЭБ.[12][16]
Другое использование
В фармацевтических составах MEA используется в основном для буферизации или приготовления эмульсий. МЭА можно использовать в качестве регулятора pH в косметике.[17]
Это инъекционный склерозант как вариант лечения симптоматического геморроя. 2-5 мл олеата этаноламина можно вводить в слизистую оболочку чуть выше геморроидальных узлов, чтобы вызвать изъязвление и фиксацию слизистой оболочки, что предотвратит выход геморроя из анального канала.
Он также входит в состав чистящей жидкости для автомобилей. лобовые стекла. [18]
pH-контрольный амин
Этаноламин часто используют для подщелачивания воды в паровых циклах электростанций, в том числе ядерных. электростанции с реакторы с водой под давлением. Это подщелачивание выполняется для контроля коррозии металлических компонентов. ETA (или иногда аналогичный органический амин; например, морфолин ) выбран потому, что он не накапливается в парогенераторах (котлах) и щели из-за своей летучести, но распределяется относительно равномерно по всему паровому циклу. В таком применении ETA является ключевым ингредиентом так называемой «нелетучей очистки» воды (AVT).[нужна цитата ]
Рекомендации
- ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. С. 649, 717. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
Например, название «этаноламин», которое все еще широко используется, плохо построено из-за наличия двух суффиксов; это не альтернатива предпочтительному названию ИЮПАК «2-аминоэтан-1-ол».
- ^ «Паспорт безопасности этаноламина» (PDF). Акрос Органикс. Архивировано из оригинал (PDF) на 2011-07-15.
- ^ Холл, H.K., Варенье. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ^ Р. Э. Рейтмайер; В. Сиверц; Х. В. Татар (1940). «Некоторые свойства моноэтаноламина и его водных растворов». Журнал Американского химического общества. 62 (8): 1943–1944. Дои:10.1021 / ja01865a009.
- ^ а б c Сигма-Олдрич Ко., Этаноламин. Проверено 24 мая 2018.
- ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0256". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Этаноламин». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б Маттиас Фрауенкрон, Иоганн-Петер Мельдер, Гюнтер Рюдер, Роланд Россбахер, Хартмут Хёке (2002). «Этаноламины и пропаноламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a10_001. ISBN 3527306730.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
- ^ Coutinho, Bruna G .; Меверс, Эмили; Шефер, Эми Л .; Pelletier, Dale A .; Харвуд, Кэролайн С.; Кларди, Джон; Гринберг, Э. Питер (2018-09-25). «Чувствительная к растениям бактериальная сигнальная система распознает производное этаноламина». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 115 (39): 9785–9790. Дои:10.1073 / pnas.1809611115. ISSN 0027-8424. ЧВК 6166808. PMID 30190434.
- ^ Марцо, В. Ди; Petrocellis, L. De; Sepe, N .; Буоно, А. (1996-06-15). «Биосинтез анандамида и родственных ацилэтаноламидов в макрофагах J774 мыши и клетках нейробластомы N18». Биохимический журнал. 316 (Pt 3): 977–84. Дои:10.1042 / bj3160977. ЧВК 1217444. PMID 8670178.
- ^ Токсичность препаратов от кашля, простуды и аллергии в eMedicine
- ^ а б c Клаус Вайссермель; Ханс-Юрген Арпе; Шарле Р. Линдли; Стивен Хокинс (2003). «Глава 7. Продукты окисления этилена». Промышленная органическая химия. Вайли-ВЧ. С. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
- ^ «Архивная копия». Архивировано из оригинал на 2012-08-21. Получено 2015-08-09.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
- ^ Калиньяно, А; Ла Рана, G; Пиомелли, Д. (2001). «Антиноцицептивная активность эндогенного амида жирной кислоты пальмитилэтаноламида». Европейский журнал фармакологии. 419 (2–3): 191–8. Дои:10.1016 / S0014-2999 (01) 00988-8. PMID 11426841.
- ^ Ориентировочные уровни аварийного и непрерывного воздействия отдельных загрязняющих веществ с подводных лодок. 2007. Дои:10.17226/11170. ISBN 978-0-309-09225-8.
- ^ «Этаноламин». Управление по охране труда и технике безопасности. Архивировано из оригинал на 2013-05-03. Получено 2008-05-11.
- ^ Ф. Карраско (2009). "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª Ed. www.imagenpersonal.net. п. 306. ISBN 978-84-613-4979-1.
- ^ Федеральные стандарты безопасности автотранспортных средств