Изобутиральдегид - Isobutyraldehyde

Изобутиральдегид
Изобутиральдегид 200.svg
Шаровидная модель молекулы изобутиральдегида
Имена
Название ИЮПАК
2-метилпропаналь
Другие имена
2-метилпропиональдегид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
605330
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.045 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-149-6
1658
Номер RTECS
  • NQ4025000
UNII
Номер ООН2045
Характеристики
C4ЧАС8О
Молярная масса72,11 г / моль
Внешностьбесцветная жидкость
ЗапахОстрый; соломенный
Плотность0,79 г / см3
Температура плавления -65 ° С (-85 ° F, 208 К)
Точка кипения 63 ° С (145 ° F, 336 К)
умеренный
Растворимость в других растворителяхсмешивается с органическими растворителями
-46.38·10−6 см3/ моль
1.374
Опасности
Главный опасностилегковоспламеняющийся
Пиктограммы GHSGHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSОпасность
H225, H319
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P280, P303 + 361 + 353, P305 + 351 + 338, P337 + 313, P370 + 378, P403 + 235, P501
точка возгорания −19 ° С; −2 ° F; 254 К
Родственные соединения
Родственные алкилальдегиды
Лилиал

Гексил коричный альдегид
2-метилундеканал

Родственные соединения
Бутиральдегид
Пропиональдегид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Изобутиральдегид это химическое соединение по формуле (CH3)2ЧЧО. Это альдегид, изомерный с н-бутиральдегид (бутанал).[1] Изобутиральдегид, часто как побочный продукт, производится гидроформилирование из пропен. Его запах описывается как запах влажных злаков или соломы. Он проходит Каннизаро реакция хотя у него есть альфа-атом водорода.

Синтез

Изобутиральдегид промышленно получают путем гидроформилирования пропена. Ежегодно производится несколько миллионов тонн.[2]

Сильные минеральные кислоты катализируют перегруппировку металлилового спирта в изобутиральдегид.

Его также можно производить с использованием искусственно созданных бактерий.[3]

Реакции

Гидрирование альдегида дает изобутанол. Окисление дает метакролеин или же метакриловая кислота. Конденсация с формальдегид дает гидроксипивалдегид.[2]

Рекомендации

  1. ^ Изобутиральдегид - это тривиальное название, сохраненное в соответствии с правилами IUPAC.Panico R, Powell WH, Richer JC, ред. (1993). «Рекомендация Р-9.1». Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК. ИЮПАК /Blackwell Science. ISBN  0-632-03488-2.
  2. ^ а б Бой Корнилс, Ричард В. Фишер, Кристиан Кольпайнтнер «Бутаналы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a04_447
  3. ^ Ацуми, Шота; Венди Хигашиде; Джеймс С. Ляо (ноябрь 2009 г.). «Прямая фотосинтетическая переработка диоксида углерода в изобутиральдегид». Природа Биотехнологии. 27 (12): 1177–1180. Дои:10.1038 / nbt.1586. PMID  19915552.