Лилиал - Lilial

Лилиал
Lilial.svg
Имена
Название ИЮПАК
3-(4-терт-Бутилфенил) -2-метилпропаналь
Другие имена
  • 4-терт-Бутил-α-метил-бензолпропаналь
  • 4-терт-Бутил-α-метил-гидрокоричный альдегид
  • Бутилфенил метилпропионал
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.173 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 201-289-8
Номер RTECS
  • MW4895000
UNII
Номер ООН3082
Характеристики
C14ЧАС20О
Молярная масса204.313 г · моль−1
ВнешностьПрозрачная вязкая жидкость
Плотность0,94 г / мл
Температура плавления -20 ° С (-4 ° F, 253 К)
Точка кипения 275 ° С (527 ° F, 548 К)[1]
0,045 г / л при 20 ° C
бревно п4.36 [1]
Фармакология
Актуальные
Родственные соединения
Родственные альдегиды
Буржуазный

Изобутиральдегид
Гексил коричный альдегид
2-метилундеканал

Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Лилиал (торговое название для лилий альдегид, также известный как лизмерал) это химическое соединение обычно используется как духи в косметические препараты и стиральные порошки, часто под названием бутилфенил метилпропионал. Это синтетический ароматный альдегид.

Синтез

Lilial производится на BASF путем двойного анодного окисления 4-трет-бутилтолуола в объеме> 10 000 тонн в год.[2]

Характеристики

Лилиал обычно производится и продается как рацемическая смесь; однако тестирование показало, что разные энантиомеры соединения не в равной степени способствуют его запаху. (р) -энантиомер имеет сильный цветочный запах, напоминающий запах цикламен или же ландыш; тогда как (S) -энантиомер не имеет сильного запаха.[3]

(р) -Lilial (вверху) и (S) -лилиаль

Как большинство альдегиды, лилиаль нестабильна в течение длительного времени и имеет тенденцию медленно окисляться при хранении.

Безопасность

В Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS, научный комитет по безопасности потребителей Комиссии ЕС) в мае 2019 года пришел к выводу, что использование лилиала как в смываемой, так и в несмываемой косметике «не может считаться безопасным». [4]

Иногда он может действовать как аллерген и может вызвать контактный дерматит у восприимчивых людей.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Haefliger, Olivier P .; Jeckelmann, Николас; Уали, Лахуссин; Леон, Жеральдин (2010). «Мониторинг в реальном времени выделения ароматизаторов из хлопковых полотенец с помощью низкотемпературной газовой хроматографии с использованием криогенной системы с продольной модуляцией для отбора проб и впрыска в свободное пространство». Аналитическая химия. 82 (2): 729–737. Дои:10.1021 / ac902460d. ISSN  0003-2700. PMID  20025230.
  2. ^ Möhle, S .; Зирбес, М .; Rodrigo, E .; Gieshoff, T .; Вибе, А.; Вальдфогель, С. Р. Современные электрохимические аспекты синтеза органических продуктов с добавленной стоимостью. Энгью. Chem., Int. Эд. 2018, 57, 6018−6041
  3. ^ Барчат, Дитмар; Бюрнер, Сюзанна; Мосандл, А .; Летучие мыши, Ян В. (1997). «Стереоизомерные ароматизирующие соединения LXXVI: прямое энантиоразделение, выяснение структуры и взаимосвязь между структурой и функцией 4-трет-бутил-α-метилдигидроциннамальдегида». Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (1): 76–79. Дои:10.1007 / s002170050127. ISSN  1431-4649. S2CID  97399242.
  4. ^ Научный комитет по безопасности потребителей (2019-05-10). «МНЕНИЕ О безопасности бутилфенилметилпропионала (p-BMHCA) в косметических продуктах» (PDF). Получено 2020-05-28. В зависимости от конкретного продукта, бутилфенилметилпропиональ (p-BMHCA) (CAS 80-54-6) с альфа-токоферолом в концентрации 200 ppm можно считать безопасным при использовании в качестве ароматизатора в различных косметических продуктах для несмываемого и смываемого слоя. Однако, учитывая детерминированное совокупное воздействие первого уровня, возникающее в результате совместного использования различных типов продуктов, бутилфенилметилпропионал в предлагаемых концентрациях не может считаться безопасным.