Метакриловая кислота - Methacrylic acid

Метакриловая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC 2-метилпроп-2-еновая кислота
Другие имена Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота α-метакриловая кислота 2-метилакриловая кислота 2-метилпропеновая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	79-41-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	MAA
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 25219 N
ChemSpider	3951 N
ECHA InfoCard	100.001.096
Номер ЕС	201-204-4
MeSH	C008384
PubChem CID	4093
UNII	1CS02G8656 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3025542
ИнЧИ InChI = 1S / C4H6O2 / c1-3 (2) 4 (5) 6 / h1H2,2H3, (H, 5,6) Ключ: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
Улыбки СС (С (О) = О) = С
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС6О2
Молярная масса	86,09 г / моль
Внешность	Бесцветная жидкость или твердое вещество
Запах	Едкий, отталкивающий[1]
Плотность	1,015 г / см^3
Температура плавления	От 14 до 15 ° C (от 57 до 59 ° F, от 287 до 288 K)
Точка кипения	161 ° С (322 ° F, 434 К)
Растворимость в воде	9% (25 ° С)[1]
Давление газа	0,7 мм рт. Ст. (20 ° C)[1]
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	2 3 2
точка возгорания	77,2 ° С (171,0 ° F, 350,3 К)
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	никто[1]
REL (Рекомендуемые)	TWA 20 частей на миллион (70 мг / м^3) [кожа][1]
IDLH (Непосредственная опасность)	N.D.[1]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Метакриловая кислота, сокращенно MAA, является органическое соединение. Эта бесцветная вязкая жидкость представляет собой карбоновая кислота с резким неприятным запахом. Он растворим в теплой воде и смешивается с большинством органических растворителей. Метакриловая кислота производится в промышленных масштабах в больших масштабах как предшественник ее сложные эфиры, особенно метилметакрилат (ММА) и полиметилметакрилат) (ПММА). MAA естественным образом встречается в небольших количествах в масле Римская ромашка.

Производство

Чаще всего метакриловую кислоту получают из ацетонциангидрин, который превращается в сульфат метакриламида с помощью серной кислоты. Это производное, в свою очередь, гидролизуют до метакриловой кислоты или этерифицируют до метилметакрилата за одну стадию. Во втором маршруте изобутилен или же терт-бутанол окисляются до метакролеин, затем метакриловая кислота. Метакролеин для этой цели также можно получить из формальдегид и этилен. Изомасляная кислота также может быть дегидрирован до метакриловой кислоты.^[2]

Его также можно получить декарбоксилированием итаконовая кислота, цитраконовая кислота, и мезаконовая кислота. Такие зеленые прекурсоры не представляют коммерческой ценности. Однако его получают кипячением цитра- или мезо-бромпиротартаровой кислоты с щелочи.

Использует

Метакриловая кислота используется в некоторых праймерах для ногтей, чтобы помочь акриловые ногти прилегают к ногтевой пластине.^[3]

Реакции

Метакриловая кислота впервые была получена в виде ее этилового эфира путем обработки пентахлорид фосфора с оксиизомасляным эфиром (синоним бета-гидроксимасляной кислоты или 3-гидроксимасляная кислота^[4]) .^[5] При плавлении со щелочью образует пропановая кислота. Амальгама натрия сводит его к изомасляная кислота. А полимерный Форма метакриловой кислоты была описана в 1880 году.^[6]

Типичный винилэфирная смола происходит от бисфенол А диглицидиловый эфир и метакриловая кислота.^[7]

Рекомендации

1. Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0386". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
2. Уильям Бауэр младший (2002). «Метакриловая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a16_441.
3. «Продукция - Средства по уходу за ногтями». www.fda.gov. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 2018-03-06. Получено 2019-04-03.
4. https://www.vocabulary.com/dictionary/oxybutyric%20acid
5. Эдвард Франкленд Annalen, 1865, 136, с. 12
6. F. Engelhorn et al. Анна., 1880, 200, с. 70.
7. Pham, Ha Q .; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a09_547.pub2.

внешняя ссылка

• [1] Метакриловая кислота в Европе.