Пропиональдегид - Propionaldehyde

Не путать с пропанол.

Пропиональдегид

Имена
Название ИЮПАК Пропанал
Систематическое название ИЮПАК Пропанал
Другие имена Метилацетальдегид Пропионовый альдегид Пропальдегид
Идентификаторы
Количество CAS	123-38-6 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
3DMet	B01258
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 17153 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL275626 Y
ChemSpider	512 Y
ECHA InfoCard	100.004.204
Номер ЕС	204-623-0
КЕГГ	C00479
PubChem CID	527
Номер RTECS	UE0350000
UNII	AMJ2B4M67V Y
Номер ООН	1275
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID2021658
ИнЧИ InChI = 1S / C3H6O / c1-2-3-4 / h3H, 2H2,1H3 Y Ключ: NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C3H6O / c1-2-3-4 / h3H, 2H2,1H3 Ключ: NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ
Улыбки CCC = O
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС6О
Молярная масса	58.080 г · моль^−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Запах	Острый, фруктовый
Плотность	0,81 г см^−3
Температура плавления	-81 ° С (-114 ° F, 192 К)
Точка кипения	От 46 до 50 ° C (от 115 до 122 ° F, от 319 до 323 K)
Растворимость в воде	20 г / 100 мл
Магнитная восприимчивость (χ)	-34.32·10^−6 см^3/ моль
Вязкость	0.6 cP при 20 ° C
Структура
Молекулярная форма	C1, O: sp^2 C2, С3: sp^3
Дипольный момент	2.52 D
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H225, H302, H332, H315, H318, H335[1]
Меры предосторожности GHS	P210, P261, P280, P304 + 340 + 312, P305 + 351 + 338, P310, P403 + 235[1]
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 2
точка возгорания	-26 ° С (-15 ° F, 247 К)
Самовоспламенение температура	175 ° С (347 ° F, 448 К)
Родственные соединения
Связанный альдегиды	Ацетальдегид Бутиральдегид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Пропиональдегид или же пропанал это органическое соединение с формулой CH₃CH₂СНО. Это 3-углеродный альдегид. Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со слегка фруктовым запахом. Его производят в промышленных масштабах.

Производство

Пропионовый альдегид в основном промышленно производится гидроформилирование из этилен:

CO + H₂ + C₂ЧАС₄ → CH₃CH₂CHO

Таким образом ежегодно производится несколько сотен тысяч тонн.^[2]

Лабораторная подготовка

Пропионовый альдегид также может быть получен окислением 1-пропанол со смесью серная кислота и дихромат калия. Обратный конденсатор содержит воду, нагретую до 60 ° C, которая конденсирует непрореагировавший пропанол, но пропускает пропионовый альдегид. Пары пропиональдегида немедленно конденсируются в подходящем приемнике. В этой схеме любой образовавшийся пропионовый альдегид немедленно удаляется из реактора, поэтому он не переокисляется до пропионовая кислота.^[3]

Использует

Преимущественно используется как предшественник триметилолетан (CH₃C (CH₂ОЙ)₃) через реакция конденсации с формальдегид. Этот триол является важным промежуточным звеном в производстве алкид смолы. Он используется в синтезе нескольких распространенных ароматические соединения (цикламеновый альдегид, гелиональный, лилиальный ). Другие применения включают восстановление до пропанола и окисление до пропионовой кислоты.^[2]

Лаборатория использует

Пропионовый альдегид - обычный реагент, являющийся строительным блоком для многих соединений.^[4] Во многих из этих применений используется его участие в реакциях конденсации.^[5] С терт-бутиламин это дает CH₃CH₂CH = N-т-Bu, трехуглеродный строительный блок, используемый в органический синтез.^[6]

Внеземное происхождение

Пропиональдегид вместе с акролеин был обнаружен в молекулярное облако Стрелец В2 недалеко от центра Млечный путь, примерно в 26 000 световых лет от Земли.^[7][8][9]

Измерения инструментами COSAC и Птолемея на комета 67 / Pс поверхность, показанная шестнадцать органические соединения, четыре из которых были впервые замечены на комете, в том числе ацетамид, ацетон, метилизоцианат и пропионовый альдегид.^[10][11][12]

Безопасность

С LD50 1690 мг / кг (перорально),^[2] пропионовый альдегид обладает низкой острой токсичностью.

Рекомендации

1. Запись Пропанал в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья, по состоянию на 22 марта 2020 г.
2. Хенсель, А. (2018). «Пропанал». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a22_157.pub3.
3. Херд, Чарльз Д.; Мейнерт, Р. Н. (1932). «Пропионовый альдегид». Органический синтез. 12: 64. Дои:10.15227 / orgsyn.012.0064.
4. Верли, Пиус А .; Чу, Вера (1978). "Y-кетоэфиры из альдегидов через диэтилацилсукцинаты: этил-4-оксогексаноат". Органический синтез. 58: 79. Дои:10.15227 / orgsyn.058.0079.
5. Сесслер, Джонатан Л .; Мозаффари, Азаде; Джонсон, Мартин Р. (1992). «3,4-диэтилпиррол и 2,3,7,8,12,13,17,18-октаэтилпорфирин». Орг. Синтезатор. 70: 68. Дои:10.15227 / orgsyn.070.0068.
6. Перальта, М. М. «Пропиональдегид трет-бутилимин» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза (Эд: Л. Пакетт) 2004, J. Wiley & Sons, Нью-Йорк. Дои:10.1002 / 047084289X.
7. Ученые открывают две новые межзвездные молекулы: указывают на вероятные пути химической эволюции в космосе, Национальная радиоастрономическая обсерватория, 21 июня 2004 г.
8. Две недавно обнаруженные космические молекулы. Автор: Гохо, Александра, Science News, 00368423, 24/7/2004, Vol. 166, Выпуск 4
9. Химические предшественники жизни, обнаруженные в космосе Ученые говорят, что универсальная химия пребиотиков может работать
10. Джорданс, Франк (30 июля 2015 г.). "Зонд Philae обнаружил доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями". Вашингтон Пост. Ассошиэйтед Пресс. Получено 30 июля 2015.
11. «Наука на поверхности кометы». Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 г.. Получено 30 июля 2015.
12. Bibring, J.-P .; Тейлор, M.G.G.T .; Александр, Ц .; Auster, U .; Biele, J .; Финци, А. Эрколи; Goesmann, F .; Klingehoefer, G .; Кофман, В .; Mottola, S .; Seidenstiker, K.J .; Spohn, T .; Райт, И. (31 июля 2015 г.). "Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск". Наука. 349 (6247): 493. Bibcode:2015Научный ... 349..493B. Дои:10.1126 / science.aac5116. PMID  26228139.