Метилидинфосфан - Methylidynephosphane

Метилидинфосфан
Химическая структура метилидинфосфана
Модель заполнения пространства
Имена
Название ИЮПАК
Метилидинфосфан
Другие имена
Фосфатин
Циафид водорода[нужна цитата ]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Свойства
CЧАСп
Молярная масса43.993 г · моль−1
Основание конъюгатаЦиафид
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Метилидинфосфан (фосфатин) - химическое соединение, которое было первым фосфаалкин обнаружено соединение, содержащее необычное C≡P углерод -фосфор тройная связь.

Описание

Метилидинфосфан - фосфорный аналог цианистый водород, с нитрил азот заменен фосфором. Метилидинфосфан может быть синтезирован по реакции фосфин с углеродом,[1] но он чрезвычайно реакционноспособен и легко полимеризуется при температурах выше -120 ° C. Однако несколько типов производных с объемными группами, например терт-бутил или триметилсилил, замещенные на атом водорода, намного более стабильны и являются полезными реагентами для синтеза различных фосфорорганических соединений.[2] PCO− и ПК− анионы также известны.[3]

История

Хотя существование молекулы обсуждалось,[4] и были предприняты первые попытки его получения, метилидинфосфан впервые был успешно синтезирован в 1961 году T.E. Gier из E. I. duPont de Nemours, Inc.[1][5] Более ранние сообщения о приготовлении его натриевой соли были сочтены автором как невоспроизводимые. Метилидинфосфан, возможно, способствовал взрыву, унесшему жизни Вера Богдановская, один из первых химиков, занимавшихся этим делом, одна из первых женщин-химиков в России,[6] и, возможно, первая умерла в результате собственного исследования.[7][8]

использованная литература

  1. ^ а б Gier TE (1961). «HCP, уникальное соединение фосфора». Варенье. Chem. Soc. 83 (7): 1769–1770. Дои:10.1021 / ja01468a058.
  2. ^ Регитц М (1990). «Фосфаалкины: новые строительные блоки в синтетической химии». Chem. Ред. 90: 191–213. Дои:10.1021 / cr00099a007.
  3. ^ Хублер К., Швердтфегер П. (1999). "Теоретические исследования химических сдвигов и частот колебаний ЯМР в λ3-Фосфаалкины P≡C-R ". Неорг. Chem. 38: 157–164. Дои:10.1021 / ic9811291.
  4. ^ Х. Альберс (1950) Angew. Chemie 62: 443-467
  5. ^ Филип П. Пауэр (1999) π-связь и эффект одиночной пары в множественных связях между более тяжелыми элементами основной группы, Chem. Ред. 99 (12): 3463-3503, особенно. 3491, см. [1] В архиве 2016-10-20 на Wayback Machine, по состоянию на 2 июля 2014 г.
  6. ^ Ледковская-Астман, Марина; Розенталь, Шарлотта; Зирин, Мэри Флеминг (1994). Словарь русских писательниц. Вестпорт, Коннектикут: Издательская группа Гринвуд. ISBN  978-0-313-26265-4.
  7. ^ Райнер-Кэнхэм, Марелин; Райнер-Кэнхэм, Джеффри (2001). Женщины в химии: их меняющиеся роли от алхимических времен до середины двадцатого века. Филадельфия: Фонд химического наследия. п. 64. ISBN  978-0-941901-27-7.
  8. ^ Огилви, Мэрилин; Харви, радость (16 декабря 2003 г.). Биографический словарь женщины в науке. п. 311. ISBN  1135963436.