Гликолонитрил - Glycolonitrile

Гликолонитрил

Имена
Название ИЮПАК 2-гидроксиацетонитрил[2]
Другие имена Цианометанол[1] Формальдегид циангидрин[1] Гликолевый нитрил[1] Гидроксиацетонитрил[1] Гидроксиметилнитрил[нужна цитата ]
Идентификаторы
Количество CAS	107-16-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	605328
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 137685
ChemSpider	7569 N
ECHA InfoCard	100.003.155
Номер ЕС	203-469-1
MeSH	гликолонитрил
PubChem CID	7857
UNII	ZCI474BE63 N
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID3025417
ИнЧИ InChI = 1S / C2H3NO / c3-1-2-4 / h4H, 2H2 Y Ключ: LTYRAPJYLUPLCI-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки OCC # N
Характеристики
Химическая формула	C2ЧАС3NО
Молярная масса	57.052 г · моль^−1
Внешность	Бесцветная маслянистая жидкость
Запах	без запаха[3]
Плотность	1,10 г / мл (18,89 ° С)[3]
Температура плавления	<-72 ° С; -98 ° F; 201 К [3]
Точка кипения	99,6 ° С; 211,2 ° F; 372,7 К при 2,3 кПа
Растворимость в воде	растворимый[3]
Давление газа	1 мм рт. Ст. (62,78 ° C)[3]
Опасности
Главный опасности	образует цианид в организме[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)	никто[3]
REL (Рекомендуемые)	C 2 частей на миллион (5 мг / м^3) [15 минут][3]
IDLH (Непосредственная опасность)	N.D.[3]
Родственные соединения
Родственные алканнитрилы	Цианистый водород Тиоциановая кислота Циан иодид Цианоген бромид Хлорид цианогена Цианоген фторид Ацетонитрил Аминоацетонитрил Циан Пропаннитрил Аминопропионитрил Малононитрил Пивалонитрил Ацетонциангидрин
Родственные соединения	DBNPA
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Гликолонитрил, также называемый гидроксиацетонитрил или же формальдегид циангидрин, это органическое соединение с формулой HOCH₂CN. Это самый простой циангидрин и он получен из формальдегид.^[4] Это бесцветная жидкость, растворяющаяся в воде и эфире. Поскольку гликолонитрил легко разлагается на формальдегид и цианистый водород, он указан как чрезвычайно опасное вещество. В январе 2019 года астрономы сообщили об обнаружении гликолонитрила, еще одного возможного строительный блок жизни среди другие такие молекулы, в космическое пространство.^[5]

Синтез и реакции

Гликолонитрил получают путем реакции формальдегид с цианистый водород в кислых условиях. Эта реакция катализируется основанием.^[6] Гликолонитрил полимеризуется в щелочных условиях, указанных выше pH 7.0. Поскольку продукт полимеризации представляет собой амин с основным характером, реакция является самокатализирующейся, и ее скорость увеличивается с продолжающимся превращением.

Гликолонитрил может реагировать с аммиаком с образованием аминоацетонитрил, который может быть гидролизован с образованием глицин:

HOCH₂CN + NH₃ → H₂NCH₂CN + H₂О

ЧАС₂NCH₂CN + 2 H₂O → H₂NCH₂CO₂H + NH₃

Промышленно важный хелатирующий агент EDTA готовится из гликолонитрила и этилендиамин с последующим гидролизом полученного тетранитрила. Нитрилотриуксусная кислота готовится аналогично.^[6]

Рекомендации

1. «Гликолонитрил». Карманный справочник NIOSH по химической опасности. США: Центры по контролю и профилактике заболеваний. 4 апреля 2011 г.. Получено 8 ноября 2013.
2. «Гликолонитрил - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация. Получено 5 июн 2012.
3. Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0304". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
4. Годри, Р. (1955). «Гликолонитрил». Органический синтез.; Коллективный объем, 3, п. 436
5. Лондонский университет королевы Марии (23 января 2019 г.). «Астрономы считают, что звездный материал может быть строительным блоком жизни». EurekAlert!. Получено 24 января 2019.
6. Питер Поллак, Жерар Ромедер, Фердинанд Хагедорн, Хайнц-Петер Гельбке "Нитрилы" Энциклопедия промышленной химии Ульмана 2002, Wiley-VCH, Weinheim. Дои:10.1002 / 14356007.a17_363