Метилизоцианид - Methyl isocyanide

Не путать с Метилизоцианат.
Метилизоцианид
Метилизоцианид.svg
Метилизоцианид-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
Изоцианометан
Другие имена
  • Метилизоцианид
  • Изоацетонитрил
  • Метилизонитрил
  • Изометаннитрил
  • Метанизонитрил
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.008.917 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C2ЧАС3N
Молярная масса41.053 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность0,69 г / мл
Температура плавления -45 ° С (-49 ° F, 228 К)
Точка кипения От 59 до 60 ° C (от 138 до 140 ° F, от 332 до 333 K)
Смешиваемый
Опасности
Легковоспламеняющийся, вредный
R-фразы (устарело)R11, R20 / 21/22, R36
S-фразы (устарело)(S1 / 2), S16, S36 / 37
NFPA 704 (огненный алмаз)
Родственные соединения
Родственные соединения
уксусная кислота, ацетамид, этиламин, Ацетонитрил
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Метилизоцианид или же изоцианометан является органическое соединение и член изоцианид семья. Эта бесцветная жидкость изомерная метилцианиду (ацетонитрил ), но его реакционная способность сильно различается. Метилизоцианид в основном используется для получения 5-членного гетероциклический кольца. Расстояние C-N в метилизоцианиде очень короткое, 1,158 Å, что характерно для изоцианидов.[1]

Приготовление и использование

Метилизоцианид был впервые получен А. Готье по реакции цианид серебра с йодистый метил.[2][3] Обычным методом получения метилизоцианидов является дегидратация N-метилформамид.[4] Многие цианиды металлов реагируют с метилирующими агентами с образованием комплексов метилизоцианида.[5] Считается, что этот вид реактивности имеет отношение к происхождению жизни.[6]

Метилизоцианид полезен для получения различных гетероциклов. Его часто используют для приготовления изоцианидные комплексы переходных металлов.[7]

Рекомендации

  1. ^ Кесслер, Майер; Кольцо, Гарольд; Трамбаруло, Ральф; Горди, Уолтер (1950-07-01). «Микроволновые спектры и молекулярные структуры метилцианида и метилизоцианида». Физический обзор. Американское физическое общество (APS). 79 (1): 54–56. Bibcode:1950PhRv ... 79 ... 54K. Дои:10.1103 / Physrev.79.54. ISSN  0031-899X.
  2. ^ Готье, А. (1868). "Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind". Юстус Либигс Аннален дер Хеми. 146 (1): 119–124. Дои:10.1002 / jlac.18681460107.
  3. ^ Готье, А. (1869). "Des Nitriles des Acides Gras: Deuxième Partie - Des Carbylamines". Annales de Chimie et de Physique. 17: 203.
  4. ^ Р. Э. Шустер, Джеймс Э. Скотт и Джозеф Казанова-младший (1966). «Метилизоцианид». Органический синтез. 46: 75. Дои:10.15227 / orgsyn.046.0075.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  5. ^ Fehlhammer, Wolf P .; Фриц, Маркус. (1993). «Появление металлоорганической химии на основе CNH и цианокомплексов». Химические обзоры. 93 (3): 1243–1280. Дои:10.1021 / cr00019a016.
  6. ^ Мариани, Анжелика; Рассел, Дэвид; Джавель, Томас; Сазерленд, Джон (2018). "Легко выделяемый потенциально пребиотический активирующий нуклеотид агент". Журнал Американского химического общества. 140 (28): 8657–8661. Дои:10.1021 / jacs.8b05189. ЧВК  6152610. PMID  29965757.
  7. ^ Eckert, H .; Nestl, A .; Уги, И. (2001). «Метилизоцианид». Метил изоцианид. Энциклопедия реагентов для органического синтеза. Джон Вили и сыновья. Дои:10.1002 / 047084289X.rm198. ISBN  0471936235.

внешняя ссылка