Диацетилен - Diacetylene

Диацетилен

Имена
Предпочтительное название IUPAC Бута-1,3-дийн
Другие имена 1,3-Бутадиин Биацетилен Бутадиин
Идентификаторы
Количество CAS	460-12-8 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1236317
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37820 Y
ChemSpider	9603 Y
ECHA InfoCard	100.006.641
Номер ЕС	207-303-9
PubChem CID	9997
UNII	6389J044O5 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID8060036
ИнЧИ InChI = 1S / C4H2 / c1-3-4-2 / ​​h1-2H Y Ключ: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C4H2 / c1-3-4-2 / ​​h1-2H Ключ: LLCSWKVOHICRDD-UHFFFAOYAU
Улыбки C # CC # C
Характеристики
Химическая формула	C4ЧАС2
Молярная масса	50.060 г · моль^−1
Внешность	Газ
Точка кипения	10 ° С (50 ° F, 283 К)
Опасности
Главный опасности	Легковоспламеняющиеся; Образование перекиси
Паспорт безопасности	Внешний паспорт безопасности материалов
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Диацетилен (также известен как Бутадиин) это органическое соединение с формулой C₄ЧАС₂. Это простейшее соединение, содержащее два тройные облигации. Это первый в серии полинити, которые представляют теоретический, но не практический интерес.

Вхождение

Диацетилен был идентифицирован в атмосфере Титан и в протопланетная туманность CRL 618 по своей характеристике колебательный спектр. Предполагается, что он возникает в результате реакции между ацетилен и этинильный радикал (C₂H), который образуется, когда ацетилен подвергается фотолиз. Этот радикал, в свою очередь, может атаковать тройную связь в ацетилене и эффективно реагировать даже при низких температурах. Диацетилен также был обнаружен на Луна.

Подготовка

Это соединение может быть получено дегидрогалогенированием 1,4-дихлор-2-бутина гидроксидом калия (в спиртовой среде) при ~ 70 ° C:^[1]

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 КОН → HC≡C − C≡CH + 2 KCl + 2 H₂О

Бис (триметилсилил ) -защищенное производное может быть получено Муфта для сена из (триметилсилил) ацетилена:^[2]

2 меня₃Si − C≡CH → Me₃Si − C≡C − C≡C − SiMe₃

Смотрите также

• Ацетилен
• Дийодобутадиин
• Бутенине
• Углеводород

Рекомендации

1. Verkruijsse, H.D .; Брандсма, Л. (1991). «Подробная процедура приготовления бутадиина». Синтетические коммуникации. 21 (5): 657. Дои:10.1080/00397919108020833.
2. Грэм Э. Джонс, Дэвид А. Кендрик и Эндрю Б. Холмс (1993). «1,4-Бис (триметилсилил) бута-1,3-диин». Органический синтез. Дои:10.15227 / orgsyn.065.0052.; Коллективный объем, 8, п. 63

дальнейшее чтение

• Маретина Ирина А; Трофимов, Борис А (2000). «Диацетилен: кандидат на промышленно важные реакции». Российские химические обзоры. 69 (7): 591. Дои:10.1070 / RC2000v069n07ABEH000564.