Гликолевый альдегид - Glycolaldehyde

Гликолевый альдегид
Гликолевый альдегид
Гликолевый альдегид-3D-balls.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Гидроксиацетальдегид
Систематическое название ИЮПАК
Гидроксиэтаналь
Другие имена
2-гидроксиацетальдегид
2-гидроксиэтаналь
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.004.987 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C2ЧАС4О2
Молярная масса60,052 г / моль
Плотность1,065 г / мл
Температура плавления 97 ° С (207 ° F, 370 К)
Точка кипения 131,3 ° С (268,3 ° F, 404,4 К)
Родственные соединения
Родственные альдегиды
3-гидроксибутаналь

Лактальдегид

Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Гликолевый альдегид это органическое соединение с формулой HOCH2-ЧО. Это наименьшая возможная молекула, содержащая как альдегид группа и гидроксильная группа. Это высокореактивная молекула, которая встречается как в биосфера и в межзвездная среда. Обычно он поставляется в виде белого твердого вещества. Хотя он соответствует общей формуле углеводов, Cп(ЧАС2O)п, он обычно не считается сахаридом.[1]

Структура

Гликолевый альдегид существует, как показано выше, в виде газа. Как твердая и расплавленная жидкость, она существует как димер. Коллинз и Джордж сообщили о равновесии гликолевого альдегида в воде с помощью ЯМР.[2] [3]В водном растворе он существует как смесь по крайней мере четырех видов, которые быстро взаимопревращаются.[4]

Структура и распределение гликолевого альдегида в виде 20% раствора в воде. Обратите внимание, что свободный альдегид является второстепенным компонентом.

Это единственно возможное диоза, 2-углеродный моносахарид, хотя диоза строго не является сахаридом. Хотя это не правда сахар, это простейшая молекула, связанная с сахаром.[5] Сообщается по вкусу милая.[6]

Синтез

Гликолевый альдегид - второе по распространенности соединение, образующееся при приготовлении пиролизное масло (до 10% по весу).[7]

Гликолевый альдегид можно синтезировать окислением этиленгликоль с помощью пероксид водорода в присутствии сульфат железа (II).[8]

Биосинтез

Он может образоваться под действием кетолаза на фруктозо-1,6-бисфосфат в альтернативном пути гликолиза. Это соединение переносится пирофосфат тиамина вовремя пентозофосфатный шунт.

В катаболизм пуринов, ксантин сначала конвертируется в урат. Это преобразовано в 5-гидроксиизоурат, который декарбоксилатирует до аллантоин и аллантовая кислота. После гидролиза одного мочевина, это оставляет гликолуреат. После гидролиза второй мочевины остается гликолевый альдегид. Два гликолевых альдегида конденсируются с образованием эритрозо-4-фосфат, который снова попадает в пентозофосфатный шунт.

Роль в формальной реакции

Гликолевый альдегид является промежуточным звеном в формальная реакция. В формальной реакции два формальдегид молекулы конденсируются с образованием гликолевого альдегида. Затем гликолевый альдегид превращается в глицеральдегид. Присутствие этого гликолевого альдегида в этой реакции демонстрирует, как он может играть важную роль в формировании химических строительных блоков жизни. Нуклеотиды, например, полагайтесь на формозную реакцию, чтобы получить сахарную единицу. Нуклеотиды необходимы для жизни, потому что они составляют генетическую информацию и код для жизни.

Предполагаемая роль в абиогенезе

Его часто используют в теориях абиогенез.[9][10] В лаборатории его можно преобразовать в аминокислоты.[11] и короткие дипептиды[12] возможно, способствовал образованию сложных сахаров. Например, L-валил-L-валин использовали в качестве катализатора для образования тетроз из гликолевого альдегида. Теоретические расчеты дополнительно показали возможность дипептидного синтеза пентоз.[13] Это образование показало стереоспецифический каталитический синтез D-рибозы, единственного встречающегося в природе энантиомера рибозы. С момента обнаружения этого органического соединения было разработано множество теорий, связанных с различными химическими путями, чтобы объяснить его образование в звездных системах.

Образование гликолевого альдегида в звездная пыль

Было обнаружено, что УФ-облучение метанольных льдов, содержащих CO, дает органические соединения, такие как гликолевый альдегид и метилформиат, более распространенный изомер гликолевого альдегида. Содержание продуктов немного не согласуется с наблюдаемыми значениями, найденными в IRAS 16293-2422, но это можно объяснить изменениями температуры. Этиленгликоль и гликолевый альдегид требуют температуры выше 30 К.[14][15] Общее мнение среди исследователей астрохимии в пользу гипотезы реакции поверхности зерен. Однако некоторые ученые считают, что реакция происходит в более плотных и холодных частях ядра. Плотная сердцевина не допускает облучения, как указывалось ранее. Это изменение полностью изменит реакцию образования гликолевого альдегида.[16]

Формирование в космосе

Основная статья: Список межзвездных и околозвездных молекул
Художественное изображение молекул сахара в газе, окружающем молодую звезду, похожую на Солнце.[17]

Различные изученные условия показывают, насколько проблематичным может быть изучение химических систем, находящихся на расстоянии световых лет. Условия образования гликолевого альдегида до сих пор не ясны. В настоящее время наиболее последовательные реакции образования происходят на поверхности льда в космическая пыль.

Гликолевый альдегид был обнаружен в газе и пыли около центра Млечный Путь галактика[18] в области звездообразования на расстоянии 26000 световых лет от Земли,[19] и вокруг протозвездный двойная звезда IRAS 16293-2422, 400 световых лет от Земли.[20][21] Наблюдение падающих спектров гликолевого альдегида 60 AU от IRAS 16293-2422 предполагает, что сложные органические молекулы могут образовываться в звездных системах до образования планет и в конечном итоге прибывать на молодые планеты в самом начале их формирования.[15]

Обнаружение в космосе

Внутренняя область облако пыли как известно, относительно холодно. При таких низких температурах, как 4 Кельвина, газы в облаке замерзают и прикрепляются к пыли, что обеспечивает условия реакции, способствующие образованию сложных молекул, таких как гликолевый альдегид. Когда звезда образовалась из пылевого облака, температура внутри ядра повысится. Это вызовет испарение и высвобождение молекул пыли. Молекула будет излучать радиоволны, которые можно обнаружить и проанализировать. В Большой миллиметровый / субмиллитовый массив Atacama (ALMA) впервые обнаружил гликолевый альдегид. ALMA состоит из 66 антенн, которые могут обнаруживать радиоволны, излучаемые космическая пыль.[22]

23 октября 2015 г. исследователи Парижская обсерватория объявил об открытии гликолевого альдегида и этиловый спирт на Комета Лавджоя, первое такое обнаружение этих веществ в комете.[23][24]

Рекомендации

  1. ^ Мэтьюз, Кристофер К. (2000). Биохимия. Ван Холд, К. Э. (Кенсал Эдвард), 1928-, Ахерн, Кевин Г. (3-е изд.). Сан-Франциско, Калифорния: Бенджамин Каммингс. п. 280. ISBN  978-0805330663. OCLC  42290721.
  2. ^ «Прогнозирование изомеризации гликолевого альдегида в водном растворе с помощью IBM RXN - Искусственный интеллект для химии». Получено 2019-11-19.
  3. ^ Collins, G.C.S .; Джордж, У. О. (1971). «Спектры ядерного магнитного резонанса гликолевого альдегида». Журнал химического общества B: Physical Organic: 1352. Дои:10,1039 / j29710001352. ISSN  0045-6470.
  4. ^ Yaylayan, Varoujan A .; Харти-Майорс, Сьюзен; Исмаил, Ашраф А. (1998). «Исследование механизма диссоциации димера гликолевого альдегида (2,5-дигидрокси-1,4-диоксана) методом ИК-Фурье спектроскопии». Исследование углеводов. 309: 31–38. Дои:10.1016 / S0008-6215 (98) 00129-3.
  5. ^ Carroll, P .; Drouin, B .; Видикус Уивер, С. (2010). «Субмиллиметровый спектр гликолевого альдегида» (PDF). Astrophys. J. 723 (1): 845–849. Bibcode:2010ApJ ... 723..845C. Дои:10.1088 / 0004-637X / 723/1/845.
  6. ^ Шалленбергер, Р. С. (2012-12-06). Химия вкуса. Springer Science & Business Media. ISBN  9781461526667.
  7. ^ Моха, Динеш; Чарльз У. Питтман младший; Филип Х. Стил (10 марта 2006 г.). «Пиролиз древесины / биомассы для бионефти: критический обзор». Энергия и топливо. 206 (3): 848–889. Дои:10.1021 / ef0502397. S2CID  49239384.
  8. ^ {{Ханс Петер Латша, Ули Казмайер и Гельмут Альфонс Кляйн: Органическая химия: химия Basiswissen-II ». Спрингер, Берлин; 6, vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN  978-3-540-77106-7, С. 217}}
  9. ^ Kim, H .; Ricardo, A .; Illangkoon, H.I .; Kim, M.J .; Carrigan, M. A .; Frye, F .; Беннер, С. А. (2011). «Синтез углеводов в пребиотических циклах, управляемых минералами». Журнал Американского химического общества. 133 (24)): 9457–9468. Дои:10.1021 / ja201769f. PMID  21553892.
  10. ^ Benner, S.A .; Kim, H .; Карриган, М.А. (2012). «Асфальт, вода и пребиотический синтез рибозы, рибонуклеозидов и РНК». Отчеты о химических исследованиях. 45 (12): 2025–2034. Дои:10.1021 / ar200332w. PMID  22455515. S2CID  10581856.
  11. ^ Пиццарелло, Сандра; Вебер, А. Л. (2004). «Пребиотические аминокислоты как асимметричные катализаторы». Наука. 303 (5661): 1151. CiteSeerX  10.1.1.1028.833. Дои:10.1126 / science.1093057. PMID  14976304.
  12. ^ Вебер, Артур Л .; Пиццарелло, С. (2006). «Катализируемый пептидами стереоспецифический синтез тетроз: возможная модель пребиотической молекулярной эволюции». Труды Национальной академии наук США. 103 (34): 12713–12717. Bibcode:2006PNAS..10312713W. Дои:10.1073 / pnas.0602320103. ЧВК  1568914. PMID  16905650.
  13. ^ Cantillo, D .; Ávalos, M .; Babiano, R .; Cintas, P .; Jiménez, J. L .; Паласиос, Дж. К. (2012). «О пребиотическом синтезе D-сахаров, катализируемом оценками L-пептидов на основе расчетов из первых принципов». Химия: европейский журнал. 18 (28): 8795–8799. Дои:10.1002 / chem.201200466. PMID  22689139.
  14. ^ Öberg, K. I .; Garrod, R.T .; van Dishoeck, E. F .; Линнарц, Х. (сентябрь 2009 г.). "Скорость образования сложных органических веществ при УФ-облучении льдов, богатых CH_3OH. I. Experiemtns". Астрономия и астрофизика. 504 (3): 891–913. arXiv:0908.1169. Bibcode:2009A & A ... 504..891O. Дои:10.1051/0004-6361/200912559.
  15. ^ а б Jørgensen, J. K .; Favre, C .; Bisschop, S .; Bourke, T .; Dishoeck, E .; Шмальцль, М. (2012). «Обнаружение простейшего сахара, гликолевого альдегида, в протозвезде солнечного типа с помощью ALMA» (PDF). eprint. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)
  16. ^ Вудс, П. М.; Келли, G .; Viti, S .; Слейтер, Б .; Brown, W. A .; Puletti, F .; Берк, Д. Дж .; Раза, З. (2013). «Образование гликолевого альдегида посредством димеризации формильного радикала». Астрофизический журнал. 777 (50): 90. arXiv:1309.1164. Bibcode:2013ApJ ... 777 ... 90 Вт. Дои:10.1088 / 0004-637X / 777/2/90.
  17. ^ «Сладкий результат от ALMA». Пресс-релиз ESO. Получено 3 сентября 2012.
  18. ^ Холлис, Дж. М., Ловас, Ф. Дж., И Джуэлл, П. Р. (2000). «Межзвездный гликолевый альдегид: первый сахар» (PDF). Астрофизический журнал. 540 (2): 107–110. Bibcode:2000ApJ ... 540L.107H. Дои:10.1086/312881. Архивировано из оригинал (PDF) на 2008-12-03. Получено 2008-11-30.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  19. ^ Beltran, M. T .; Codella, C .; Viti, S .; Neri, R .; Чезарони, Р. (ноябрь 2008 г.). «Первое обнаружение гликолевого альдегида за пределами Галактического центра». eprint arXiv: 0811.3821. Цитировать журнал требует | журнал = (помощь)[постоянная мертвая ссылка ]
  20. ^ Тан, Кер (29 августа 2012 г.). "Сахар, найденный в космосе". Национальная география. Получено 31 августа, 2012.
  21. ^ Персонал (29 августа 2012 г.). "Сладко! Астрономы заметили молекулу сахара возле звезды". AP Новости. Получено 31 августа, 2012.
  22. ^ «Строительные блоки жизни найдены вокруг молодой звезды». Получено 11 декабря, 2013.
  23. ^ Бивер, Николас; Бокеле-Морван, Доминик; Морено, Рафаэль; Crovisier, Жак; Колом, Пьер; Lis, Dariusz C .; Сандквист, Оге; Буасье, Жереми; Деспуа, Дидье; Милам, Стефани Н. (2015). «Этиловый спирт и сахар в комете C / Q2 2014 (Лавджой)». Достижения науки. 1 (9): e1500863. arXiv:1511.04999. Bibcode:2015SciA .... 1E0863B. Дои:10.1126 / sciadv.1500863. ЧВК  4646833. PMID  26601319.
  24. ^ «Исследователи находят в комете этиловый спирт и сахар! -».

внешняя ссылка